甘胺酸

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甘胺酸
Zwitterion of glycine
IUPAC名
Glycine
胺基乙酸
系統名
2-胺基乙酸
別名 Aminoacetic acid
Glycocoll
縮寫 Gly, G
識別
縮寫 Gly, G
CAS號 56-40-6  checkY
PubChem 750
ChemSpider 730
SMILES
 
  • C(C(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C2H5NO2/c3-1-2(4)5/h1,3H2,(H,4,5)
InChIKey DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYAW
ChEBI 15428
DrugBank DB00145
KEGG D00011
IUPHAR配體 727
性質
化學式 C2H5NO2
莫耳質量 75.07 g·mol⁻¹
密度 1.067
熔點 535 K(分解)
溶解性 24.99 g/100 mL (25 °C)[1]
pKa pKa1 = 2.34(-COOH)
pKa2 = 9.60(-NH3+)
磁化率 -40.3·10−6 cm3/mol
熱力學
ΔfHm298K -528.6
ΔcHm -981.1
危險性
致死量或濃度:
LD50中位劑量
2600 mg/kg (小鼠、口服)
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

甘胺酸(英語:Glycine,簡寫為GlyG),即胺基乙酸,是20個蛋白胺基酸分子量最小的一個。它是白色或淺黃色晶體,易溶於水,有味。甘胺酸的側鍵是一個原子。甘胺酸的α碳連接兩個氫原子,無不對稱碳,故無旋光異構物。由於甘胺酸的側鍵非常小,它可以占據其它胺基酸無法占據的空間,比如作為膠原螺旋內的胺基酸。

在一些蛋白質中(比如細胞色素肌紅素血紅素)它隨著進化的演變變化相當小,因為假如一個比較大的胺基酸取代它的話整個蛋白質的結構就會變化,所以在蛋白質裡甘胺酸一般都在固定的位置,反而不會被其他胺基酸所取代。

大多數蛋白質只含少量甘胺酸,膠原蛋白是一個重要的例外,它含三分之一的甘胺酸。

特性[編輯]

甘胺酸是白色結晶固體

甘胺酸的水溶性非常好,20時每升水中可以溶解225克甘胺酸。

合成[編輯]

甲醛氰化氫可以合成甘胺酸:

甘胺酸未解離型態和兩性離子型態的平衡.

代謝[編輯]

生物合成[編輯]

甘胺酸為非必需胺基酸,因為它在體內可由絲胺酸合成,而絲胺酸又來自3-磷酸甘油酸,但甘胺酸生物合成的代謝能力並不能滿足膠原合成的需要。[2]

化學性質[編輯]

甘胺酸因為含有羧基,所以水溶液呈性,可以用pH試紙測出來。它又能與鹼發生中和反應,因此可以測出它的羧基數目。甘胺酸可以與氧氣發生燃燒,生成氮氣二氧化碳,它們都是胺基酸組成元素的最穩定氧化物。因為其中含有,所以可以從甘胺酸中提取氨氣

甘胺酸常出現在肽鏈中的β摺疊

生理作用[編輯]

中樞神經系統,尤其是在脊椎裡,甘胺酸是一個抑制性神經傳導物質。假如甘胺酸受體被活化,離子通過離子接受器進入神經細胞導致抑制性突觸後電位馬錢子鹼是這些離子接受器的拮抗物。在鼠體內其LD50指標為0.96毫克/千克體重,死因是超興奮性。在中樞神經系統中甘胺酸與麩胺酸同是促效劑。

生物可以在細胞內自己合成甘胺酸。

太空中[編輯]

1994年伊利諾大學的一個天文學家組稱他們在太空中發現了甘胺酸分子。但後來的分析發現這個發現無法證實。2003年國立台灣師範大學管一政與Steve Charnley使用無線電望遠鏡在三個星際物質中發現了27條甘胺酸的光譜[3]。電腦模擬和實驗室裡的試驗證明含簡單有機分子的冰可能可以在紫外線的照射下形成甘胺酸。

2004年10月的詳細研究證明在所提到的三個星際物質中無法找到甘胺酸的跡象。

假如的確能夠在太空中找到甘胺酸的話並不說明地球以外的確有生命,但它說明在星際物質中可以形成胺基酸,它也可以作為有生源說的一個間接支持。

參考文獻[編輯]

  1. ^ Solubilities and densities. Prowl.rockefeller.edu. [2013-11-13]. (原始內容存檔於2017-09-12). 
  2. ^ Meléndez-Hevia, E; De Paz-Lugo, P; Cornish-Bowden, A; Cárdenas, M. L. A weak link in metabolism: the metabolic capacity for glycine biosynthesis does not satisfy the need for collagen synthesis. Journal of Biosciences. December 2009, 34 (6): 853–72. PMID 20093739. doi:10.1007/s12038-009-0100-9. 
  3. ^ Kuan YJ, Charnley SB, Huang HC; et al. Interstellar glycine. Astrophys J. 2003, 593 (2): 848–867. Bibcode:2003ApJ...593..848K. doi:10.1086/375637. 

延伸閱讀[編輯]

參見[編輯]

外部連結[編輯]