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羥甲基戊二酸單醯輔酶A

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羥甲基戊二酸單醯輔酶A
IUPAC名
(9R,21S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-

(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy- 3-(phosphonooxy)tetrahydrofuran-2-yl]- 3,5,9,21-tetrahydroxy-8,8,21-trimethyl- 10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-thia- 11,15-diaza-3,5-diphosphatricosan-23- oic acid 3,5-dioxide

識別
CAS號 1553-55-5  checkY
PubChem 445127
ChemSpider 392859
SMILES
 
  • O=C(O)C[C@@](O)(C)CC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
InChI
 
  • 1/C27H44N7O20P3S/c1-26(2,21(40)24(41)30-5-4-15(35)29-6-7-58-17(38)9-27(3,42)8-16(36)37)11-51-57(48,49)54-56(46,47)50-10-14-20(53-55(43,44)45)19(39)25(52-14)34-13-33-18-22(28)31-12-32-23(18)34/h12-14,19-21,25,39-40,42H,4-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,46,47)(H,48,49)(H2,28,31,32)(H2,43,44,45)/t14-,19-,20-,21+,25-,27+/m1/s1
InChIKey CABVTRNMFUVUDM-VRHQGPGLBX
ChEBI 61659
MeSH HMG-CoA
IUPHAR配體 3040
性質
化學式 C27H44N7O20P3S
莫耳質量 911.661 g/mol g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

羥甲基戊二酸單醯輔酶A(英語:3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA,簡稱「HMG-CoA」)也稱為「β-羥基-β-甲戊二酸單醯輔酶A」或「3-羥基-3-甲戊二酸單醯輔酶A」,是一種重要的脂類代謝中間產物。合成β-羥-β-甲戊二酸單醯輔酶A需要三分子的乙醯輔酶A,其中兩分子的乙醯輔酶A先在硫解酶的作用下縮合成為乙醯乙醯輔酶A,後者在β-羥-β-甲戊二酸單醯輔酶A合酶的作用下與另一分子的乙醯輔酶A合成出β-羥-β-甲戊二酸單醯輔酶A。該物質可以走向兩種途徑:在β-羥-β-甲戊二酸單醯輔酶A裂解酶的作用下裂解為乙醯乙酸,繼而生成丙酮β-D-羥丁酸,這三者被稱為酮體;在β-羥-β-甲戊二酸單醯輔酶A還原酶的作用下還原為甲羥戊酸,繼而參與動植物中萜類固醇類化合物的合成。故植物中不少次生代謝產物激素是由這種化合物衍生而來的,如赤黴素脫落酸等,動物體內則以此合成膽固醇及各種類固醇激素等。

甲羥戊酸途徑中間物HMG-CoA

外部連結

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