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胡蘿蔔素

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胡蘿蔔素使胡蘿蔔與許多蔬菜水果具有紅色、橘色或黃色
小火烈鳥在坦尚尼亞的恩戈羅恩戈羅保護區的隕石坑. 這種鳥的粉紅色羽毛,是由於作為其食物的藍綠藻中的β-胡蘿蔔素. 如果飼餵不含胡蘿蔔素的食物,小火烈鳥會變成白色,所以在外國的動物園展示中該種鳥的專用飼料會經過特殊調配。

胡蘿蔔素(英語:carotene)是指若干種相關的不飽和烴,分子式為C40H56,由植物合成,但動物不能製造。胡蘿蔔素是橘色的光合色素。對於人眼視覺,各種胡蘿蔔都是有顏色的。胡蘿蔔素使許多蔬菜水果帶有橘色,例如地瓜或者哈密瓜。這也是乾枯的樹葉顯示橘色的原因。奶類脂肪與與奶油的黃色也是由於低濃度的胡蘿蔔素。那些把有顏色的胡蘿蔔素轉化為無色的類維生素A的能力較弱的雜食動物,例如人類或者雞,具有黃色的體脂肪,這是因為其攝入的植物性膳食中的類胡蘿蔔素存儲在體脂肪中。

光合作用中,胡蘿蔔素具有重要作用,能傳遞葉綠素所吸收的光學能量。胡蘿蔔素吸收了光合作用中產生的單態氧的能量,從而保護了植物的組織。

β-胡蘿蔔素視黃醇維生素A)的二聚物,可以在小腸黏膜處的β-胡蘿蔔素15,15'-單加氧酶催化下被打開生成視黃醛

β-胡蘿蔔素+ O2 → 2視黃醛

β-胡蘿蔔素可存在肝臟與體脂肪中,需要時可在肝臟中轉變成一種維生素A,因此β-胡蘿蔔素是維生素A的前驅物

其它兩種結構的胡蘿蔔素,α-胡蘿蔔素γ-胡蘿蔔素,在分子中只有一份視黃醇基團(β-紫羅蘭酮環),也具有維生素A活性,但弱於β-胡蘿蔔素。屬於葉黃素的類胡蘿蔔素:β-隱黃素也是如此。其它的類胡蘿蔔素,如番茄紅素ε-胡蘿蔔素,不具有β-環,因此不具有維生素A活性(但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性)。

動物物種在轉換類胡蘿蔔素中的視黃醇基團(β-紫羅蘭酮環)為視黃醇的能力差別極大。肉食動物一般說來轉換膳食攝入的類胡蘿蔔素的β-紫羅蘭酮環的能力很差。純肉食動物缺少β-胡蘿蔔素15,15'-單加氧酶,完全不能將任何類胡蘿蔔素轉化成視黃醇,因此對這些動物來說,胡蘿蔔素不能算是維生素A前驅物。但貓可以將少量的β-胡蘿蔔素轉化成視黃醛,雖然這個量完全不能滿足貓的每日的視黃醛的需要量。[1]

分子結構[編輯]

化學上,胡蘿蔔素分子是包含40個碳原子的多元不飽和烴,包含的氫原子數隨胡蘿蔔素的種類不同而不同,不包含其它的化學元素。某些種類的胡蘿蔔素的分子的一端或兩端為烴環。胡蘿蔔素對於人的肉眼來說都是有顏色的,這是由於其分子內形成了廣泛的共軛雙鍵系統。胡蘿蔔素結構上是四萜烯,這意味著可以從4個10碳萜烯生物合成胡蘿蔔素,或者說胡蘿蔔素從8個5碳異戊二烯單元形成。

植物中最常見的兩類胡蘿蔔素,用希臘字母命名,是α-胡蘿蔔素與β-胡蘿蔔素。γ, δ, ε, 與ζ-胡蘿蔔素也存在。由於它們都是烴類,不含氧原子,因此是脂溶性的,不溶於水。其它的類胡蘿蔔素,如葉黃素,分子中含有氧原子,因此疏水性較弱。

膳食來源[編輯]

下列食物富含胡蘿蔔素[2] :

這些食物如果與油脂一起烹煮,可以提高胡蘿蔔素的吸收率,因為胡蘿蔔素是脂溶性。烹煮幾分鐘可以破壞細胞壁,使胡蘿蔔素溶入液體中。6 μg的膳食β-胡蘿蔔素提供了等效於1 μg的視黃醛,等效於3⅓IU的維生素A。

多種形式[編輯]

兩種異構物的差異在於末端的環基上的雙鍵位置。胡蘿蔔素的家族有600多個成員,其中大概50種是食物中常見的,而當中最重要的有α-胡蘿蔔素β-胡蘿蔔素,它們來自黃色、橘色的蔬菜果如紅蘿蔔木瓜橘子芒果南瓜等食物。綠色蔬菜如芥蘭綠花椰菜亦含有胡蘿蔔素。胡蘿蔔素是脂溶性維他命,是維他命A的前驅物,儲存於部、腎上腺前列腺以及眼睛中的黃斑區等地方。

胡蘿蔔素能夠活化維他命A,預防夜盲症視力減退,亦可以滋潤眼睛,預防眼部發炎,並且預防及改善視網膜黃斑區病變白內障乾眼症眼睛疲勞等眼部問題,對保護眼睛十分重要。美國多項研究顯示,多吃含豐富胡蘿蔔素(特別是β-胡蘿蔔素的食物)有助降低罹患黃斑點病變機會。

胡蘿蔔素保護植物細胞不被紫外線破壞。β-胡蘿蔔素也是一種抗氧化劑

β-胡蘿蔔素與癌症[編輯]

試驗表明,30 mg/day(10倍於每日攝入參考標準)增加了吸菸者與有過石棉暴露史的人的肺癌與前列腺癌的風險。美國癌症學會的一篇文章號召在β-胡蘿蔔素補充劑上增加警告標誌,提示吸菸者這種補充劑會增加其患肺癌風險。[12]

新英格蘭醫學雜誌1994年的一篇論文[13] 研究了每日補充β-胡蘿蔔素與維生素E與肺癌的發生之間的關係。結論是使用了補充劑的參與者沒有發現降低肺癌的發生,而且這些補充劑還有有害效果。

美國國家癌症研究中心雜誌與新英格蘭醫學雜誌在1996出版的論文[14][15] 研究了維生素A(作為視黃基棕櫚酸酯的形式)與β-胡蘿蔔素是否具有預防癌症的效果。結果顯示,有過因吸菸或石棉暴露導致的肺炎的實驗參與者,攝入β-胡蘿蔔素補充劑後增加了患肺癌的風險,因此實驗在早期階段就停止了。[15]

美國醫學會雜誌2007年的一篇綜述性文章認為,β-胡蘿蔔素增加了死亡率在1到8%(相對風險1.05,95%置信區間interval 1.01-1.08)。[16]但這個分析是基於兩個大型吸菸族群,其結論是否適合一般民眾尚無研究。[17]

β-胡蘿蔔素與認知[編輯]

2007年的一篇研究報告表明,每兩日攝取50 mg的β-胡蘿蔔素,阻止了認知能力下降。這是超過4000名醫師在18年間的治療數據上得出的結論。[18]

胡蘿蔔素血症[編輯]

胡蘿蔔素血症,或者高胡蘿蔔素血症,是在血清中有過量的胡蘿蔔素。但不同於過量的維生素A,胡蘿蔔素是無毒的。過量的胡蘿蔔素會導致胡蘿蔔素皮膚沈澱(carotenodermia), 出現明顯黃色的皮膚。但不同於黃疸,過量的胡蘿蔔素不會使得眼睛的結膜變黃,因此易於從外觀上區分二者。胡蘿蔔素血症最常見的原因是吃了太多的高胡蘿蔔素食物(如胡蘿蔔、柑橘),但也可能是其它危險情況的醫學信號。

全合成[編輯]

目前有兩種β-胡蘿蔔素全合成辦法。第一種是Badische Anilin- & Soda-Fabrik(巴斯夫)提出的,基於維蒂希反應格奧爾格·維蒂希持有該專利:[19][20]

Carotene synthesis by Wittig

第二種是一類格氏反應,由羅氏公司提出。這兩種方法都是對稱的,巴斯夫合成是C20 + C20,羅氏合成是C19 + C2 + C19。

命名法[編輯]

胡蘿蔔素是一類不含氧的類胡蘿蔔素

β-胡蘿蔔素的分子兩端是相同結構,稱之為β-環。特別地,β-環是9個碳原子團組成。

α-胡蘿蔔素分子在一端是β-環;另一端是ε-環。並不存在"α-環"。

使用分子兩端的基團來命名類胡蘿蔔素,就構成了系統命名法(systematic naming scheme):

ζ-胡蘿蔔素是生物合成鏈孢紅素(neurosporene)的前體,鏈孢紅素是番茄紅素的前體,而番茄紅素是胡蘿蔔素α到ε的前體。

食品添加劑[編輯]

胡蘿蔔素可用作食用色素,用於果汁、餅乾、甜點、奶油、人造奶油。歐盟批准號為E160a[21]。澳洲、紐西蘭[22]、美國[23] 等均允許作為食品添加劑。

參考文獻[編輯]

  1. ^ Green AS, Tang G, Lango J, Klasing KC, Fascetti AJ. Domestic cats convert ((2) H(8))-β-carotene to ((2) H(4))-retinol following a single oral dose. Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition. 2011, 96 (4): no. PMID 21797934. doi:10.1111/j.1439-0396.2011.01196.x. 
  2. ^ Linus Pauling Institute. Micronutrient Information Center: Carotenoids. Oregon State University. June 2009 [February 15, 2010]. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 3.6 3.7 3.8 3.9 What can foods rich in beta-carotene do for you? 網際網路檔案館存檔,存檔日期2007-06-26.
  4. ^ 4.00 4.01 4.02 4.03 4.04 4.05 4.06 4.07 4.08 4.09 4.10 4.11 4.12 4.13 Pitchford, Paul. Healing with Whole Foods: Asian Traditions and Modern Nutrition. North Atlantic Books. 2002. ISBN 1-55643-471-5. 
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  6. ^ James Allen Olson, PhD, Iowa State University (deceased) Cheryl L. Rock, PhD, University of California, San Diego A. Catharine Ross, PhD, The Pennsylvania State University Barbara A. Underwood, PhD. Dietary Supplement Fact Sheet: Vitamin A. NIH Office of Dietary Supplements website. United States Department of Agriculture. 2006-04-23 [2007-10-26]. (原始內容存檔於2010-08-08). 
  7. ^ 7.0 7.1 World's Healthiest Foods: Carotenoids 網際網路檔案館存檔,存檔日期2008-03-14.
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  13. ^ The Alpha-Tocopherol, Beta Carotene Cancer Prevention Study Group. The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers. N Engl J Med. 1994, 330 (15): 1029–35. PMID 8127329. doi:10.1056/NEJM199404143301501. 
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  15. ^ 15.0 15.1 Omenn GS, Goodman GE, Thornquist MD; 等. Effects of a combination of beta carotene and vitamin A on lung cancer and cardiovascular disease. N Engl J Med. 1996, 334 (18): 1150–5. PMID 8602180. doi:10.1056/NEJM199605023341802. 
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  17. ^ See the letter頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) to JAMA by Philip Taylor and Sanford Dawsey and the reply頁面存檔備份,存於網際網路檔案館) by the authors of the original paper.
  18. ^ Grodstein F, Kang JH, Glynn RJ, Cook NR, Gaziano JM. A randomized trial of beta carotene supplementation and cognitive function in men: the Physicians' Health Study II. Arch Intern Med. Nov 2007, 167 (20): 2184–90. PMID 17998490. doi:10.1001/archinte.167.20.2184. 
  19. ^ Wittig G.; Pommer H.: DBP 954247, 1956
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  21. ^ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers. [2011-10-27]. (原始內容存檔於2010-10-07). 
  22. ^ Australia New Zealand Food Standards CodeStandard 1.2.4 - Labelling of ingredients. [2011-10-27]. (原始內容存檔於2013-07-19). 
  23. ^ US FDA: Listing of Food Additives Status Part I. [2011-10-27]. (原始內容存檔於2013-03-14). 

外部連結[編輯]

參見[編輯]