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葡萄糖

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葡萄糖(C6H12O6)
IUPAC名
6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
識別
CAS號 50-99-7
SMILES
性質
化學式 C6H12O6
莫耳質量 180.16 g·mol⁻¹
密度 1.54
熔點 α-D-glucose: 146 °C
β-D-glucose: 150 °C
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

葡萄糖法語,、德語英語glucose;又稱血糖玉米葡糖玉蜀黍糖)是自然界分布最廣、且最為重要的一種單糖。 因為擁有6個碳原子,被歸為己糖或六碳糖。葡萄糖是一種多羥基分子式C6H12O6。其水溶液旋光向右,故亦稱「右旋糖」。葡萄糖在生物學領域具有重要地位,是活細胞的能量來源和新陳代謝中間產物植物可通過行光合作用產生葡萄糖。

歷史[編輯]

1747年,德國化學家馬格拉夫自葡萄乾中分離出少量的葡萄糖[1]。1838年,由法國化學家尚-巴蒂斯特·杜馬正式命名為葡萄糖。由於葡萄糖在生物體中的重要地位,了解其化學組成和結構成為19世紀有機化學的重要課題,1892年德國化學家費歇爾確定了葡萄糖的鏈狀結構及其立體異構體,並因此獲得1902年諾貝爾化學獎[2]

異構體[編輯]

Jmol 立體圖一 Jmol 立體圖二

旋轉異構體[編輯]

α-D-吡喃葡萄糖的旋轉異構體構象

還原性[編輯]

葡萄糖具有還原性,著名的銀鏡反應就是根據這個原理進行的:

葡萄糖還可以與氫氧化銅反應生成氧化亞銅

功能作用[編輯]

生活應用[編輯]

葡萄糖很容易吸收進入血液,因此醫院、運動愛好者常常以其作強而有力的快速能量來源。除此之外,葡萄糖對腦部正常功能極為重要,高循環血糖濃度可產生葡萄糖強記效應(Glucose Memory Facilitation Effect),並促進記憶力和認知表現[3]。 若血液中之葡萄糖濃度過高,將可能導致肥胖糖尿病。若濃度過低可能為低血糖症胰島素休克之徵兆。

糖解過程中的葡萄糖[編輯]

α-D-葡萄糖 己糖激酶 α-D-葡萄糖-6-磷酸
D-glucose wpmp.png   Alpha-D-glucose-6-phosphate wpmp.png
ATP ADP
Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.png
 
 
位於KEGG途徑資料庫化合物 C00031 位於KEGG途徑資料庫的酶2.7.1.1 位於KEGG途徑資料庫化合物 C00668 位於KEGG途徑資料庫的反應R01786
糖解過程中的葡萄糖
葡萄糖的新陳代謝

動物細胞會將葡萄糖以肝糖的形式儲存於平滑內質網[4],過多的血液葡萄糖會在肝臟和脂肪組織中,轉換成脂肪酸甘油三酸脂

當血液中的葡萄糖過多,會促進胰臟分泌胰島素。胰島素再活化乙醯輔酶A羧化酶,將乙醯輔酶A催化成丙二醯輔酶A。丙二醯輔酶A是脂肪酸的前驅物,此物質一方面會轉化成脂肪酸,另一方面會抑制粒線體外膜上肉鹼棕櫚醯轉移酶I英語Carnitine palmitoyltransferase I的活性。當肉鹼棕櫚醯轉移酶被丙二醯輔酶A抑制後,細胞質的脂肪酸無法進入粒線體,造成脂肪酸無法分解而累積,使人肥胖。

吸收[編輯]

葡萄糖得藉細胞膜蛋白穿越血液和組織間障礙,易於吸收[4]。葡萄糖由腸道吸收或血管注射後,經在腎臟再吸收。葡萄糖從腸道吸收受許多因素影響,包括食物的成分、胃排空的速度、腸道荷爾蒙和腸道血流速度。有一些症狀通常也會導致糖類吸收失調,如痢疾、氣體、疝氣等。這些會影響消化酵素的作用。[來源請求]

運輸[編輯]

主要有兩種葡萄糖輸送者,一種在血漿中很豐富,包含血液到大腦、血液到眼睛胎盤的障礙。它也參與胰臟和腎臟的輸送並且在肝臟中調節葡萄糖。另一種是鈉依賴輸送者英語Sodium-glucose transport proteins,它的功能在腸道和腎臟中攜帶葡萄糖對抗濃度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖質營養素的糖類代謝,但是它的輸送者僅和半乳糖共用,和木糖就無法共用,例如葡萄糖輸送者較喜歡D型葡萄糖勝過於L型。

排泄[編輯]

葡萄糖經由腎臟排泄,尿液中葡萄糖的含量很低,大約98%葡萄糖在腎小管的中被重吸收,主要在近曲小管段[4]在糖尿病人中葡萄糖可能增加7倍的排泄量,因為血糖濃度超過腎臟輸送者的再吸收能力所致。在新生兒,葡萄糖可以用糖類複合體的方式由糞便中排出。[來源請求]

參考文獻[編輯]

引用[編輯]

  1. ^ Marggraf. Experiences chimiques faites dans le dessein de tirer un veritable sucre de diverses plantes, qui croissent dans nos contrées". Histoire de l'académie royale des sciences et belles-lettres de Berlin. 1747: 79-90. 
  2. ^ Nobel Foundation. Emil Fischer - Biographical. 
  3. ^ Smith MA1, Riby LM, Eekelen JA, Foster JK. Glucose enhancement of human memory: a comprehensive research review of the glucose memory facilitation effect.. Neuroscience & Biobehavioral Reviews. 2011, 35(3): 770-783. doi:10.1016/j.neubiorev.2010.09.008. PMID 20883717. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 武, 林. 大滿貫複習講義.生物. 臺南市: 翰林出版事業股份有限公司. 

書籍[編輯]

  • Lehninger Principles of Biochemistry 5th ed. 

參見[編輯]