蒽醌

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蒽醌
IUPAC名
Anthraquinone
別名 9,10-蒽醌
識別
CAS號 84-65-1  ✓
PubChem 6780
ChemSpider 6522
SMILES
InChI
InChIKey RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
UN編號 3143
ChEBI 40448
KEGG C16207
性質
化學式 C14H8O2
摩爾質量 208.21 g·mol−1
外觀 黃色或淡灰綠色固體
熔點 286 ℃
沸點 379.8 ℃
溶解性 幾乎不溶
溶解性(其他) 可溶於乙醇硝基苯苯胺
危險性
警示術語 R:R36/37/38
閃點 185℃
相關物質
相關化學品
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

蒽醌(Anthraquinone,化學式:C14H8O2),又音譯作安特拉歸農,是一種類化學物。蒽醌的複合物存在於天然,也可以人工合成。工業上,不少染料都是以蒽醌作基體;而不少有醫療功效的藥用植物,如蘆薈,都含有蒽醌複合物。例如蘆薈的凝膠當中的蒽醌複合物,有消炎、消腫、止痛、止癢及抑制細菌生長的效用,可作天然的治傷藥用。此外,利用烷基蒽醌的蒽醌法是生產雙氧水的最佳方法。

物理特性[編輯]

蒽醌不能溶於水,但可溶於乙醇硝基苯苯胺。在正常情況下較穩定。

天然來源[編輯]

蒽醌可在蘆薈(Aloe)、何首烏(Fallopia multiflora)、大黃番瀉葉(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌地衣昆蟲身上發現。通常以色素的形式存在,部份天然蒽醌的衍生物具導瀉作用。

製備[編輯]

蒽醌可通過以下途徑製備:

Rickert-Alder反應

化學性質[編輯]

Bally-Scholl合成(1905):蒽醌與甘油/硫酸作用下生成苯繞蒽酮[2] 機理是一個醌羰基先被銅還原為亞甲基,然後與甘油發生加成。

Bally-Scholl合成

蒽醌也是製取茜素蒽醌染料的原料。

參考資料[編輯]

  1. ^ Alder, K.; Stein, G.; Pries, P.; Winckler, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1929, 62B, 2337-72.
  2. ^ L. C. Macleod and C. F. H. Allen (1943). "Benzathrone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 62.