過氧化苯甲醯

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過氧化苯甲醯
IUPAC名
diphenylperoxyanhydride
英文名 Benzoyl peroxide
別名 過氧化二苯甲醯;過氧二苯甲醯;過氧苯甲醯;過氧化苯醯;過氧化苯酸
縮寫 BPO
識別
CAS號 94-36-0
PubChem 7187
ChemSpider 6919
SMILES
InChI
EC編號 202-327-6
RTECS DM8575000
ATC代碼 D10AE01,QD11AX90
性質
化學式 C14H10O4
摩爾質量 242.23 g·mol−1
外觀 無色固體
密度 1.334 g/cm3
熔點 103–105 °C (分解可引起爆炸)
溶解性 極微溶於水
危險性
警示術語 R:R3, R7, R36, R43
安全術語 S:S2, S3/7, S14, S36/37/39
MSDS 過氧化(二)苯甲醯MSDS
歐盟編號 617-008-00-0
歐盟分類 Hazard E.svg Hazard X.svg
爆炸物(E)  刺激物(Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
4
OX
閃點 125 °C (開杯)
自燃溫度 80 °C
LD50 7710 mg/kg (大鼠經口)
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

過氧苯甲醯 (過氧化苯甲醯) (BPO) 是一種藥物化學品,用來治療[1] 輕至中度痤瘡[2]在程度嚴重時也會與其他藥物聯用。[2][3] 過氧苯甲醯也可用於麵粉漂白,頭髮漂白,牙齒美白,紡織品漂白等。[4][5][6]其也用於塑料工業。[1]

常見的藥物副作用包括皮膚刺激、乾燥和脫皮。妊娠時使用的安全性尚未明確。過氧苯甲醯為一種過氧化物, 其通過殺滅致病菌來治療痤瘡。[2][7][8] [5][4]

過氧苯甲醯與1905年被首次製成, 並與1930年左右開始被作為藥物使用。[4] 該藥品被列入世界衛生組織基本藥物標準清單, 是醫療系統中最有效安全並且重要的藥物之一。[9] 該藥物為OTC非處方藥[7] 在美國單月療程的藥物費用低於25美元[7]

性質[編輯]

白色至微黃色斜方結晶或結晶粉末,稍有苯甲醛氣味,有苦杏仁氣味。極微溶於水,微溶於甲醇異丙醇,稍溶於乙醇,溶於乙醚丙酮氯仿乙酸乙酯等。常溫下穩定,鹼性溶液中或加熱時緩慢分解,半衰期10小時的溫度為 72°C,1小時的溫度為 90°C,8分鐘的溫度為 110°C,1分鐘的溫度為 131°C。[10] 乾燥狀態下受撞擊、摩擦或加熱可能引發爆炸。加入硫酸可燃燒。

氧化劑,對皮膚有強烈的刺激和致敏作用,刺激黏膜。貯存時以水為穩定劑,一般含水30%左右;也可以加入磷酸鈣碳酸鈣硫酸鈣等不溶性鹽類稀釋至20%。避免受熱與光照,避免與強還原劑、酸、鹼、醇類接觸。

製取[編輯]

用30%過氧化氫與30%氫氧化鈉溶液反應生成過氧化鈉,在0°C以下與苯甲醯氯反應製得粗品,再經過濾、洗滌、結晶、乾燥得到成品。[11]

早期曾用苯甲醯氯與過氧化鋇反應製備過氧化苯甲醯。[12]

用途[編輯]

用作自由基聚合反應的引發劑[13] 其分解反應如下:

用作乙烯丙烯酸苯乙烯乙酸乙烯酯氯乙烯等單體的聚合引發劑,二甲基矽橡膠及凱爾-P-橡膠的硫化劑聚酯矽樹脂及不飽和聚酯固化劑麵粉增白劑,快速粘合劑,纖維脫色劑,油脂精煉漂白劑,去除常見粉刺(痤瘡),中文藥品商品名「班賽」、「本溶塞」乳膏等。[14]

參見[編輯]

參考資料[編輯]

  1. ^ 1.0 1.1 Stellman, Jeanne Mager. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory. International Labour Organization. 1998: 104. ISBN 9789221098171. (原始內容存檔於2017-09-18) (英語). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009: 307–308 [8 January 2017]. ISBN 9789241547659. (原始內容存檔 (PDF)於13 December 2016). 
  3. ^ 引用錯誤:沒有為名為BNF69的參考文獻提供內容
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Plewig, G.; Kligman, A. M. ACNE and ROSACEA 3. Springer Science & Business Media. 2012: 613. ISBN 9783642597152. (原始內容存檔於2017-09-18) (英語). 
  5. ^ 5.0 5.1 Pommerville, Glendale Community College Jeffrey C.; Pommerville, Jeffrey. Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Jones & Bartlett Publishers. 2012: 214. ISBN 9781449605957. (原始內容存檔於2017-09-18) (英語). 
  6. ^ Braun-Falco, Otto; Plewig, Gerd; Wolff, Helmut Heinrich; Burgdorf, Walter. Dermatology 2. Springer Science & Business Media. 2012: 1039. ISBN 9783642979316. (原始內容存檔於2017-09-18) (英語). 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 173. ISBN 9781284057560. 
  8. ^ Benzoyl Peroxide topical Use During Pregnancy | Drugs.com. www.drugs.com. [13 January 2017]. (原始內容存檔於16 January 2017). 
  9. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. (原始內容存檔 (PDF)於13 December 2016). 
  10. ^ Li, Hui, III. Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins (PDF). Ph.D. Dissertation, University of Vermont. 1998. (原始內容 (PDF)存檔於2006年9月20日). .
  11. ^ 朱洪法主編. 精細化工常用原材料手冊. 北京: 金盾出版社. 2003年12月: 623–624. ISBN 7-5082-2725-5. 
  12. ^ Brodie, B. C. Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale. Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 108: 79–83. doi:10.1002/jlac.18581080117. .
  13. ^ Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2005), "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199.
  14. ^ 安家駒,王伯英編. 實用精細化工辭典 第一版. 北京: 輕工業出版社. 1988: 278.