鞣酸

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鞣酸
IUPAC名
2,3-dihydroxy-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-dihydroxy-5-[(3,4,5-trihydroxyphenyl)carbonyloxy]phenyl}carbonyloxy)oxan-2-yl]methoxy}carbonyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
別名 單寧酸、丹寧酸
識別
CAS號 1401-55-4  ✓
PubChem 16129878
ChemSpider 17286569
SMILES
InChI
InChIKey LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTBB
Beilstein 8186386
ChEBI 75211
KEGG C13452
IUPHAR配體 4319
性質
化學式 C76H52O46
摩爾質量 1701.2 g·mol−1
密度 2.12g/cm3
熔點 200 °C以上分解
溶解性 2850 g/L
溶解性 乙醇:100 g/L
甘油、丙酮:1 g/L
苯、氯仿、乙醚、石油醚、二硫化碳、四氯化碳:難溶
pKa ≈6
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。
鞣酸的水溶液。

鞣酸,又稱單寧酸,是丹寧的一種特殊形式,是一種多酚。它具有弱酸性,pKa≈6,這來自它的很多酚羥基。商品鞣酸的化學式通常寫作C76H52O46,對應著十棓醯葡萄糖,但實際上它是多聚賴氨酸葡萄糖或多聚棓醯奎尼酸酯的混合物,每個分子個體的數目為2至12,這取決於用於提取鞣酸的植物來源。市售的單寧酸通常會從以下任何植物部分提取:芋頭莢鹽膚木沒食子

根據外部參考文獻中提供的定義,如國際藥典食品化學法典和FAO-WHO鞣酸專著,只有來自上述植物的單寧才能被認為是鞣酸。有些栗子或橡木提取物也被稱為鞣酸,但這是術語的不正確用法。它是一種黃色至淺棕色無定形粉末;每升水可以溶解2850克(1.7 mol/L)。

雖然鞣酸是一種特定類型的單寧(植物多酚),但這兩個術語有時會(不正確地)互換使用。長期以來濫用術語,並將其納入學術文章中,引起了混亂。這與綠茶和紅茶相比尤其普遍,兩者都含有單寧但不含鞣酸。[1]

由於鞣酸的組成不確定,它不是任何類型的單寧分析的合適標準。

用途[編輯]

  1. 可用作食品抗氧化劑。一般與維生素E、維生素C或沒食子酸等混合後使用。
  2. 單寧用作水基鑽井液的降黏劑、降濾失劑、能改善濾餅質素。也用於鞣製生皮使其轉化為革。單寧具有與蛋白質、多糖、生物鹼、微生物、酶、金屬離子反應的活性,並具有抗氧化、捕捉自由基、抑菌、衍生化反應的特性。目前它在食品加工、果蔬加工、貯藏、化妝品、醫藥和水處理等方面應用越來越廣泛。
  3. 鞣酸因能與蛋白質結合生成不溶於水的鞣酸蛋白,故在洗髮劑中加入可防止發纖維蛋白質的溶解而保護頭髮,在指甲用品中使用則可增加指甲強度。沒食子鞣酸和異沒食子鞣酸具強烈的自由基清除作用,效用與沒食子酸、兒茶精類化合物相似,用於護膚品可防曬、亮膚。鞣酸有收斂性和抗菌性,臨床用於治療局部出血,可用於牙膏護齒和防止牙齦出血。
  4. 主要用於醫藥、墨水、印染、皮革和冶金等工業以及水處理中,單寧在水處理過程中,具有絮凝、脫氧、阻垢和殺菌作用。由於分子結構中有大量的羥基和部分水解後所產生的羧基,因此與水中的鈣,鎂離子生成絡合物,阻止鍋爐水中的鈣、鎂離子形成水垢,也可減少冷卻水中硫酸鈣的沉積,起到分散作用。另外,單寧的凝聚力可將沉澱物聚集成水渣,通過排污排出鍋爐和冷卻水系統。
  5. 可以用作低度酒、果酒的澄清劑。也可用作皮革鞣製劑。
  6. 單寧酸用於鍍鋅層的無鉻鈍化。

參考文獻[編輯]

  1. ^ Pettinga, C. Darvon safety. Science. 1979, 204 (4388): 6. Bibcode:1979Sci...204....6P. PMID 432625. doi:10.1126/science.432625.