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JWH-424

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JWH-424
法律規範狀態
法律規範
识别信息
  • 1-Pentyl-3-(8-bromo-1-naphthoyl)indole
CAS号1366068-04-3  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化学信息
化学式C24H22BrNO
摩尔质量420.35 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • c4cccc1c4n(CCCCC)cc1C(=O)c(c2c3Br)cccc2ccc3
  • InChI=1S/C24H22BrNO/c1-2-3-6-15-26-16-20(18-11-4-5-14-22(18)26)24(27)19-12-7-9-17-10-8-13-21(25)23(17)19/h4-5,7-14,16H,2-3,6,15H2,1H3
  • Key:QXZYVJRMQVOOEQ-UHFFFAOYSA-N

JWH-424萘甲酰基吲哚家族的一种药物,可作为CB1CB2受体大麻素激动剂,但对CB2具有中等选择性,CB2Ki为5.44 nM,而CB1的Ki值为20.9 nM。较重的8-碘类似物对CB2的选择性更高,其2-甲基衍生物对CB2的选择性是其40倍。然而,该系列中的1-丙基同系物对两种受体的亲和力均低得多,反映出对8-取代萘甲酰基吲哚总体上亲和力普遍降低。[1]

在美国,所有3-(1-萘甲酰基)吲哚类CB1受体激动剂(例如JWH-424)均属于附表I管制物质英语List of Schedule I controlled substances (U.S.)[2]

参见

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参考资料

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  1. ^ Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorganic & Medicinal Chemistry. March 2012, 20 (6): 2067–81. PMC 3298571可免费查阅. PMID 22341572. doi:10.1016/j.bmc.2012.01.038. 
  2. ^ 美国法典第21编英语Title 21 of the United States Code § 第812节Schedules of controlled substances