瓦格纳-梅尔外因重排反应

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瓦格纳-梅尔外因重排反应Wagner-Meerwein重排)是醇失水反应中,中间体碳正离子发生1,2-重排反应,并伴随有烷基芳基迁移的一类反应。[1][2][3]反应综述参见:[4][5][6][7][8]

反应的推动力是由较不稳定的碳正离子重排为较稳定的碳正离子。碳正离子的稳定性顺序为:3° > 2° > 1°。

这个反应普遍存在于很多萜类化合物中,其首次发现就是从异冰片转化为莰烯的反应得到的:[9]

异冰片 莰烯 Wagner-Meerwein重排

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
  2. ^ Hans Meerwein. Über den Reaktionsmechanismus der Umwandlung von Borneol in Camphen; [Dritte Mitteilung über Pinakolinumlagerungen.]. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1914, 405: 129–175. doi:10.1002/jlac.19144050202. 
  3. ^ Birladeanu, L. J. Chem. Ed. 2000, 77, 858-863.
  4. ^ Popp, F. D.; McEwen, W. E. Chem. Rev. 1958, 58, 375. (Review)
  5. ^ Cargill, R. L. et al. Accts. Chem. Res. 1974, 7, 106-113. (Review)
  6. ^ Olah, G. A. Accts. Chem. Res. 1976, 9, 41. (Review)
  7. ^ Hogeveen, H.; Van Krutchten, E. M. G. A. Top. Curr. Chem. 1979, 80, 89-124. (Review)
  8. ^ Hanson, J. R. Comp. Org. Syn. 1991, 3, 705-719. (Review)
  9. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.