Grieco消除反应

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Grieco消除反应(Grieco elimination),又称Grieco硒醚合成[1][2]

脂肪族伯醇经过硒醚中间体,消除为末端烯烃


Grieco消除


首先醇与邻硝基苯硒腈三丁基膦在缺电子的硒原子上发生亲核取代,生成一个硒醚。然后用过氧化氢将硒醚氧化为硒亚砜(selenoxide)。最后硒亚砜发生类似于Cope消除消除反应,放出硒醇(selenol),生成

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Paul A. Grieco, Sydney Gilman, Mugio Nishizawa. Organoselenium chemistry. A facile one-step synthesis of alkyl aryl selenides from alcohols. J. Org. Chem. 1976, 41 (8): 1485–1486. doi:10.1021/jo00870a052. 
  2. ^ K. Barry Sharpless and Michael W. Young. Olefin synthesis. Rate enhancement of the elimination of alkyl aryl selenoxides by electron-withdrawing substituents. J. Org. Chem. 1975: 947–949. doi:10.1021/jo00895a030.