1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺
外观
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺 | |
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IUPAC名 3-[(Ethylimino)methylidene]amino-N,N-dimethylpropan-1-amine | |
识别 | |
CAS号 | 1892-57-5 ![]() |
PubChem | 15908 |
ChemSpider | 15119 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYAH |
性质 | |
化学式 | C8H17N3 |
摩尔质量 | 155.24 g·mol−1 |
危险性 | |
MSDS | External MSDS (HCl salt) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(亦稱为EDC、EDAC或EDCI)是一种水溶性碳二亚胺,常制成盐酸盐之形式。其pH范围通常在4.0-6.0。EDC常在伯胺制备酰氨时作为羧基活化剂。EDC还可用于活化磷酸基团。这种碳二亚胺通常用于肽的合成;蛋白质和核酸的交联以及制备免疫偶联物。EDC常与N-羟基丁二酰亚胺(NHS)或磺化-NHS搭配使用从而增加偶联反应的效率。
有机化学中,EDC还常与4-二甲氨基吡啶(DMAP)搭配使用作为羧酸和醇的酯化试剂,稱為施特格利希酯化反应。
制备
[编辑]EDC为商业可售试剂,可通过乙基异氰酸酯和N,N-二甲基丙烷-1,3-二胺反应得脲,而后继续脱水制得:[1]
外部链接
[编辑]- EDCI coupling - Synthetic protocols from organic-reaction.com
参考文献
[编辑]- ^ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory. A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. J. Org. Chem. 1961, 26: 2525. doi:10.1021/jo01351a600.
延伸阅读
[编辑]- López-Alonso, JP; Diez-Garcia, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV. Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity. Bioconjug Chem. 2009, 20: 1459. doi:10.1021/bc9001486.
- Nakajima, N; Ikada, Y. Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media. Bioconjug Chem. 1995, 6: 123. doi:10.1021/bc00031a015.
- Skotnicki, S; Kearney, RM; Smith, AL. Synthesis of secorapamycin esters and amides. Tetrahedron Lett. 1994, 35: 197. doi:10.1016/S0040-4039(00)76509-9.