Dimroth重排反应

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Dimroth重排反应(Dimroth rearrangement)

最早指1,2,3-三唑经过重排,其环内环外原子发生交换。[1]

这个反应由德国化学家 Otto Dimroth 在1909年发现,[2][3][4] Dimroth 重排一词最早在1963年出现。


Dimroth重排


其过程为三唑开环,得到重氮中间体,然后 C-C 键旋转,发生1,3-质子迁移,并关环。

R = 苯基时,底物在沸吡啶中反应24小时,完成转化。[5]

后来发现这个重排反应广泛存在于含有环外杂原子的杂环之中。例如某些1-烃基-2-亚氨基嘧啶也可发生 Dimroth 重排,首先嘧啶环与水加成,生成半胺醛(hemiaminal),然后开环,最后用环外亚氨基与羰基缩合,完成交换。


嘧啶衍生物的Dimroth重排

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ T. L. Gilchrist. Heterocyclic chemistry.  ISBN 0-582-01421-2.
  2. ^ Otto Dimroth. Ueber intramolekulare Umlagerungen. Umlagerungen in der Reihe des 1,2,3-Triazols. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1909, 364 (2): 183–226. doi:10.1002/jlac.19093640204. 
  3. ^ Otto Dimroth, Walter Michaelis. Intramolekulare Umlagerung der 5-Amino-1,2,3-triazole. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1927, 459 (1): 39–46. doi:10.1002/jlac.19274590104. 
  4. ^ Otto Dimroth. Mittheilungen Ueber eine Synthese von Derivaten des 1.2.3-Triazols. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1902, 35 (1): 1029–1038. doi:10.1002/cber.190203501171. 
  5. ^ Eugene Lieber, Tai Siang Chao, and C. N. Ramachandra Rao. "1,4-Diphenyl-5-amino-1,2,3-triazole and 4-Phenyl-5-anilino-1,2,3-triazole". Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.380 (1963); Vol. 37, p.26 (1957).

外部链接[编辑]