芝加哥影評人協會獎最佳男主角

芝加哥影評人協會獎最佳男主角（英語：Chicago Film Critics Association Award for Best Actor）是芝加哥影評人協會獎的主要獎項之一。

屆次

2000年代

年	得主	影片	角色
2007	丹尼爾·戴-劉易斯	《未血綢繆》	Daniel Plainview
2008	米基·洛克	《摔角王》	Randy Robinson
2009	傑瑞米·雷納	《拆彈部隊》	SFC. William James

2010年代

年	得主	影片	角色
2010	哥連·費夫	《國王的演講》	英國國王喬治六世
2011	邁克爾·珊農	《尋求庇護》	柯蒂斯
2012	丹尼爾·戴-劉易斯	《林肯》	亞伯拉罕·林肯
2013	切瓦特·埃加福特	《為奴十二年》	所羅門·諾薩普
2014	米高·基頓	《鳥人》	雷根·湯普森 / 鳥人
2015	萊昂納多·迪卡普里奧	《神鬼獵人》	休·格拉斯
2016	卡西·阿弗萊克	《海邊的曼徹斯特》	李·錢德勒
2017	提摩西·夏勒梅	《請以你的名字呼喚我》	艾里歐·帕爾曼
2018	伊森·霍克	《第一歸正會》	恩斯特·托勒
2019	亞當·德賴弗	《婚姻故事》	查理·巴伯

2010年代

年	得主	影片	角色
2020	查德維克·博斯曼	《藍調天后》	萊維·格林
2021	本尼迪克特·康伯巴奇	《犬之力》	菲爾伯·班克
2022	科林·法瑞爾	《伊尼舍林的報喪女妖》	帕德萊克·蘇利亞布漢