烷基酚

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烷基酚 壬基酚的化学结构式

烷基酚英语Alkylphenol)是一类由烷基化後产生的化合物。此名詞一般用來表示有商業價值的丙基酚、丁基酚、戊基酚、庚基酚、辛基酚、壬基酚、癸基酚及相關的長鏈烷基酚(LCAP)。甲基酚、二甲基酚及乙基酚也是烷基酚的一種,不過一般提及烷基酚時,多半不包括這些酚類[1]

烷基酚為一種仿雌激素[2]。也是已知的內分泌干擾素

製備[编辑]

長鏈的烷基酚一般是利用烯烴烷基化來製備:

C6H5OH + RR'C=CHR" → RR'CH-CHR"-C6H4OH

每年以此方式製造的烷基酚約有五十萬公噸[1]

長鏈烷基酚的應用[编辑]

長鏈烷基酚廣泛的用在洗滌劑中,也是燃油、潤滑油及聚合物中的添加物,及酚醛樹脂之原料之一。

壬基酚的環保爭議[编辑]

歐盟由於壬基酚的「毒性、持久性及生物累積性」,因此限制壬基酚的使用,但美國環保署的步調相對較慢,因原因是為了確保對應的行動是根據「可靠的科學基礎」[3]

參考資料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a19_313.
  2. ^ Kochukov, Y.; Jeng, J.; Watson, S. Alkylphenol xenoestrogens with varying carbon chain lengths differentially and potently activate signaling and functional responses in GH3/B6/F10 somatomammotropes. Environmental health perspectives. 2009.May, 117 (5): 723–730. doi:10.1289/ehp.0800182. ISSN 0091-6765. PMC 2685833. PMID 19479013.  |author2=|last2=只需其一 (帮助); |author3=|last3=只需其一 (帮助) 编辑
  3. ^ European Bans on Surfactant Trigger Transatlantic Debate