维勒尿素合成

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Wohler synthesis.gif

Wöhler尿素合成氰酸铵(NH4NCO,或称异氰酸铵)重排为尿素(CO(NH2)2)的化学反应,由弗里德里希·维勒(Friedrich Wöhler)于1828年发现。[1]

历史[编辑]

维勒从1824年开始研究氰酸铵,他的初衷原本是要合成氰酸铵,但他发现混合氰酸氨水后蒸乾溶液得到的固体并不是氰酸铵,到了1828年他终于证明出这个实验产物是尿素。于是他又用氰酸银氯化铵反应,用氰酸铅反应,以及用氰酸汞、氰酸和氨反应,结果反应后都得到了尿素,与之前的结论相吻合。[2] 维勒将这个发现以论文的形式发表在1828年的《物理学和化学年鉴》上。

维勒的这个发现有重大的历史意义,它有力地证明了有机物是可以从无机物合成的,从而推翻了当时阻碍化学发展的生命力論

现今这个实验常成为课堂上的演示实验,具体步骤是将氰酸钾氯化铵溶液混合加热然后冷却。反应后产生的尿素可以通过加入草酸来鉴别,尿素可与草酸生成白色不溶性的草酸脲[3]

反应機制[编辑]

这个反应的機制还不是很清楚,一般认为是氰酸铵先分解为氰酸,然后氨再对氰酸进行亲核加成,生成异尿素,经互变异构得到尿素。反应是可逆的,在溶液中大约有5%的氰酸铵。

\mathrm{NH_4(OCN) \rightarrow  NH_3 + HNCO \leftrightarrow (NH_2)_2CO}

参见[编辑]

参考资料[编辑]