自由基取代反應

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自由基取代反應英语Radical substitution)是有機化學中的一個取代反應類型。在這類的反應過程中,自由基扮演著反應中間體的角色。[1]此類反應大多涉及至少兩個步驟,有些甚至可能達到三個步驟。

Free radical substitution general description

此類反應的第一步是藉由均裂來產生帶有未成對電子的自由基,如2式與3式般,稱為起始initiation)。而均裂可在熱、紫外光有机过氧化物偶氮化合物起始劑英语radical initiators的幫助下發生;其中,紫外光能用於將一個雙原子分子轉為兩個自由基。在6式與7式中,自由基會在彼此重組後消失,反應也在此步驟後停止,因而稱為終止termination)。如果自由基並未走向終止步驟,而是持續進行反應並產生新的自由基(如4或5),則這些介於起始與終止之間的步驟稱為增長propagation)。

自由基取代反應[编辑]

自由基鹵化反應英语free radical halogenation中,自由基取代的發生和鹵素試劑及烷烃取代基有關。另一個重要的自由基取代基是芳基,其中一個例子是Fenton試劑英语Fenton's reagent產生苯環羥化的反應。在有機化學中許多氧化和還原反應有自由基的中間產物,例如羧酸铬酸反應產生醛類的氧化。偶联反应也可以被視為自由基取代。某些芳香的取代反應是由自由基親核芳香取代反應英语radical-nucleophilic aromatic substitution來達成。自动氧化是造成塗料及食品劣化的原因,實驗室中會因為自动氧化產生過氧化乙醚英语diethyl ether peroxide,也是實驗室危害的原因之一。

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參考文獻[编辑]

  1. ^ March Jerry; (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7