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烷烃

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圖為最簡單的烷烴類:甲烷(CH4),僅由組成,並且全由單鍵連接,符合烷烴類的特色。[1]

wántīng (英语:alkane),俗稱石蜡烃paraffin[3][4],是碳氫化合物下的一种饱和烃,其整体构造大多僅由碳-碳单键与碳氢所构成[5],同時也是最简单的一种有机化合物,而其下又可细分出链烷烃环烷烃[6]。其名[7]是化学家取「碳」右下角的「火」,加上「完」造出的字,读音同「完」。「碳」表示其结构中含有碳,而「完」表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思[8]

性質概論[编辑]

烷類皆難溶於水,在完全燃燒下可轉化為二氧化碳[9],反應式如下:

烷類會因組合結構的不同,其性質可能會有極大的差異。若結構相似,則性質相近;若結構不同,性質不同。[9] 正因此,烷類種類繁多;但也由此許多化學式相同的物質,其性質不相同。如戊烷C5H12[10]

結構圖 IUPAC命名 普通命名 熔點 沸點
Pentane-2D-Skeletal.svg 戊烷 正戊烷 -130[11] 36[11]
Isopentane-2D-skeletal.png 2-甲基丁烷 异戊烷 -160[12] 27.85[12]
Neopentane-2D-skeletal.png 2,2-二甲基丙烷 新戊烷 -19.5[13] 9.5[13]

物理性质[编辑]

人工合成的正十二面體烷C20H20

烷烴有許多物理性質:

烷烴 公式 沸點 [°C] 熔點 [°C] 20 °C下的狀態 密度 [g·cm3]
甲烷 CH4 -162 -182.5 氣體 ---
乙烷 C2H6 -89 -182.8 氣體 ---
丙烷 C3H8 -42 -187.7 氣體 ---
丁烷 C4H10 0 -138.0 氣體 ---
戊烷 C5H12[15] 35.2 [15] -130 [15] 液體 [15] 0.649 [15]
己烷 C6H14 69 -95 液體 0.659
庚烷 C7H16[16] 98.8 [16] -91 [16] 液體 [16] 0.695 [16]
辛烷 C8H18[17] 126 [17] -57 [16] 液體 [16] 0.708 [16]
壬烷 C9H20[18] 151.7 [18] -53 [18] 液體 [18] 0.724 [18]
癸烷 C10H22 [19] 174.9 [19] -30 [19] 液體 [19] 0.734 [19]
十一烷 C11H24[20] 196.3 [20] -26 [20] 液體 [20] 0.743 [20]
十二烷 C12H26[21] 216 [21] -12 [21] 液體 [21] 0.753 [21]
二十烷 C20H42[22] 343.4 [22] 37 [22] 固體 0.787 [22]
三十烷 C30H62 450 66 固體 0.810
四十烷 C40H82 525 82 固體 0.817
五十烷 C50H102 575 91 固體 0.824

化学性质[编辑]

在正常情況下,烷烃性质很稳定,因为碳-氫键碳-碳键相对稳定,难以断裂[23] 、以及烷烴不會搶奪官能團,所以不容易發生反應,除了下面三种反应,小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃,键角可能不同于即109.5度,导致其容易發生反应。

燃燒反应[编辑]

反應通式:[24]
所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。[25] 烷烃完全燃烧生成CO2H2O[9]。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。[26]

以甲烷为例:

  • CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

O2供应不足时,反应如下:

  • 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O
  • CH4 + O2 → C + 2 H2O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。

卤代反应[编辑]

反應通式:[27]
由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的代反应是一种自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。

以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。

  1. 链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
    • Cl2 → Cl* / *Cl
  2. 链增长阶段:一个H原子从甲烷中脱离;CH3Cl开始形成。
    • CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢)
    • CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl*
  3. 链终止阶段:两个自由基重新组合
    • Cl* 和 Cl*, 或
    • R* 和 Cl*, 或
    • CH3* 和 CH3*.[28]

裂解反应[编辑]

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。

由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点:

  1. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
    • 过程中CH3-CH2键断裂,可能性为48%;
  2. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
    • 过程中CH2-CH2键断裂,可能性为38%;
  3. CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
    • 过程中C-H键断裂,可能性为14%。[28]

裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中,深度的裂化叫做裂解,裂解的产物都是气体,称为裂解气

命名[编辑]

烷類的命名多採IUPAC命名法。
命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀,再進行命名步驟。[29]

鏈烷烴[编辑]

化學通式:CnH2n+2[30]
鏈烷烴的命名步驟為:

  1. 找出最長的鏈當主鏈,依碳數命名主鏈,前十個以天干[31] 代表碳數,碳數多於十個時,以中文數字命名,如:十一烷。
  2. 從最近的取代基位置編號:1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。
  3. 有多個取代基時,以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈,並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
  4. 有兩個以上的取代基相同時,在取代基前面加入中文數字:一、二、三...,如:二甲基,其位置以“,”(逗号)隔開,一起列於取代基前面。

因為烷類一般簡單,故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式[32]。如例己烷命名方式:

普通命名 IUPAC命名 结构简式 结构式
己烷、
正己烷
己烷 CH3(CH2)4CH3 Hexane-2D-Skeletal.svg[33]
异己烷 2-甲基戊烷 (CH3)2CH(CH2)2CH3 2-metilpentāns.svg[34]
新己烷 2,2-二甲基丁烷 CH3C(CH3)2CH2CH3 2,2-dimetilbutāns.svg[35]

環烷烴[编辑]

化學通式:CnH2(n+1-g)[36]
簡單的環烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同,僅需在前添加一環字,以做識別。如例環丙烷

環丙烷,化學式為C3H6[37]

具多環的環烷烴的命名法[编辑]

除非有俗名,否則具多環的環烷烴如桥环烷烴及螺环烷烴的命名較為複雜。名字包括表示環數量的前綴(如「二環」)、各環內碳原子總數的後綴以及表示各端點之間碳原子數的數字前綴(表示於中括號內。多個環公用的碳原子,即橋頭碳不計入內)。 如例一、例二:

例一,二环[3.2.0]庚烷。
例二,雙環[2.2.1]庚烷(俗稱降冰片烷

這個環烷總碳數為七,由兩個環組成,尾為「庚烷」,頭為「雙環」。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線:一為五元環的部分,共三個碳(兩個橋頭碳不計入內,下同);二為四元環的部分,共二個碳;三為兩環之間共用的邊綫,只由兩橋頭碳直接連結,中間沒有碳。由此得出中括號內的數字(以降序表示數字之間用點分隔),[3.2.0]。故上圖的環烷名為二环[3.2.0]庚烷,而數字的個數總比環數多一個(在此有兩個環及三個數字)。「[3.2.0]二环庚烷」亦可接受,但環上有取代基時「二环[3.2.0]庚烷」有保留前面的位置的好處,方便加上其他含數字的前綴,以符合IUPAC命名常規。

上圖環烷總碳數為七,全為單鍵,詞尾為庚烷;兩共用碳間有兩對二碳碳鏈,也被一個碳原子連接著,故詞尾之前的數字前綴為[2,2,1](共用碳不計入內);這個環烷由兩個環組成,故前綴為「雙環」,最後得出「雙環[2.2.1]庚烷」。

特例[编辑]

出于化工习惯,异辛烷不是2-甲基庚烷,而是2,2,4-三甲基戊烷。

结构[编辑]

烷烃中,每个碳原子都是四的,采用sp3杂化轨道,与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键,可以旋轉,故烷類無順反異構物
为了使键的排斥力最小,连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态,其键角,大約等於109°28′。[38]
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。

碳数 中文名称 化学式 结构模型图
1 甲烷 CH4
Methane-3D-space-filling.svg
2 乙烷 C2H6
Kalottenmodell Ethan.png
3 丙烷 C3H8
Kalottenmodell Propan.png
4 丁烷 C4H10
Kalottenmodell Butan.png
5 戊烷 C5H12
Pentane.png
碳数 中文名称 化学式 结构模型图
6 己烷 C6H14
Kalottenmodell Hexan.png
7 庚烷 C7H16
Kalottenmodell Heptan.png
8 辛烷 C8H18
Kalottenmodell Oktan.png
9 壬烷 C9H20
Kalottenmodell Nonan.png
10 癸烷 C10H22
Dekan.png

異構體[编辑]

不同的四碳烴類(從左到右): 正丁烷异丁烷同分異構體,化學式皆為C4H10[39]環丁烷异丁烯同分異構體,化學式皆為C4H8
雙環[1.1.0]丁烷是唯一化學式為C4H6的烷烴。

烷類的異構物大多鏈異構(由於支鏈不同而造成的異構物)。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列,形成同分异构体。烷烴異構物的數目會隨著碳數增加而增加(OEIS中的数列A000602[40]

链烷烴的異構體[编辑]

  • C1:沒有同分異構體: 甲烷
  • C2:沒有同分異構體: 乙烷
  • C3:沒有同分異構體: 丙烷
  • C4:兩個異構體: 正丁烷, 異丁烷
  • C5:三個異構體: 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷
  • C6:五個異構體: 己烷
  • C12:三百五十五個異構體
  • C32: 27,711,253,769個異構體
  • C60: 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體,其中有很多為非穩定狀態。[41]

分佈[编辑]

烷烴是木星大氣層的主要成分[42]

烷烴在宇宙間分布眾多,其中分布最多的是甲烷,而極少見由50個碳原子以上所構成的烷烴[43]

太陽系的分布[编辑]

烷烴分布於太陽系間許多星球的大氣層。有些佔了較多的比例,例如天王星(2.3%)[44]土衛六(5%)[45],但在大多星球上,分布較少,如地球火星土星等等[46]

地球上的分布[编辑]

地球上的烷烴多為甲烷,而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減,並在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。[47]

應用[编辑]

工業上的應用[编辑]

异辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的结构式。

由于烷烃的制取成本较高(一般要用烯烃催化加氢),所以在工业上不制取烷烃,而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应,所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。

由於烷烴大多來自於石油,所以必須經過分馏的過程,以得到各種不同用途的烷烴類。 分餾結果大約如下:

成分 碳數 分餾溫度 用途
石油氣 C1–C4 <20℃ 燃料化工原料
石油醚 C5–C6 20℃-60℃ 有機溶劑
汽油 C7–C9 60℃-200℃ 燃料
煤油 C10–C16 175℃-300℃ 燃料
柴油 C15–C20 250℃-400℃ 燃料

其他[编辑]

參看[编辑]

參考資料[编辑]

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延伸閱讀[编辑]