3-甲基戊烷

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
3-甲基戊烷
IUPAC名
3-Methylpentane 3-甲基戊烷[1]
识别
CAS号 96-14-0  ✓
PubChem 7282
ChemSpider 7010
SMILES
Beilstein 1730734
UN编号 1208
EINECS 202-481-4
ChEBI 88373
RTECS SA2995500
MeSH 3-methylpentane
性质
化学式 C6H14
摩尔质量 86.18 g·mol−1
外观 透明澄清液體
氣味 無臭的
密度 664 mg mL−1
熔点 -163 °C(110.3 K)
沸点 -274 °C(336.0 - 336.8 K)
溶解性 不可溶
log P 3.608
蒸氣壓 18.0 kPa (at 17 °C)
kH 8.8 mol Pa−1 kg−1
磁化率 -75.52·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.376
热力学
ΔfHmo298K −203.0–−201.0 kJ mol−1
ΔcHmo −4.1608–−4.1590 MJ mol−1
So298K 292.5 J K−1 mol−1
热容 191.16 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H304, H315, H336, H411
P-术语 P210, P261, P273, P301+310, P331
爆炸極限 1.2–7.7%
PEL none[2]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

3-甲基戊烷,是五個一結構異構體的己烷,也是分子式為的支鏈烷烴。

它是在戊烷鏈中與第三個碳原子鍵合的甲基,構成己烷的結構異構體。

它跟同樣在戊烷鏈中與第二個碳原子鍵合甲基的2-甲基戊烷的結構相似。

英文命名為3-Methylpentane和Diethylmethylmethan(二乙基甲基甲烷)

(Diethylmethylmethan撰寫於德文維基,但實際上IUPAC好像不會這麼用)

命名[编辑]

由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷” 

字詞前的“甲基”表示一顆碳原子與主幹連接

由位置號碼所指示的,”戊烷”表示主幹上有五個碳,“3-”表示主幹上的第三個碳原子與甲基連接

用途[编辑]

3-甲基戊烷在快速乾燥塗料,印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑

此外,它也可用於在燃料,潤滑劑[3]

化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質[4]

安全性[编辑]

3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物

該化合物的閃點低於-20℃

以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積%(40克/米3[5]比爆炸下限(LEL)和7.0%(體積)(250克/米3)作為爆炸上限(UEL)[6]

所述的點火溫度為300℃ 所述的織物因而落入內溫度類 T3。

特性[编辑]

3-甲基戊烷是可燃的,易揮發的無色液體,苯酚氣味

在1大氣壓下,該化合物的沸點為63℃ 

該蒸氣壓力函數由下式給出log10(P) = A−(B/(T+C))( P是(bar),T是凱氏溫標(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337K [7]

最重要的熱力學性質列於下表:

屬性 單位 數值
標準焓 ΔfH0gas −171,6 kJ·mol−1[8]
標準摩爾熵 S0liquid

S0g

292,5 J·mol−1·K−1[9] 液體

382,88 J·mol−1·K−1[9] 氣體

燃燒熱 ΔcH0liquid −4159,98 kJ·mol−1[9]
熱容量 cp 191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]液體
熔融焓 ΔfH0 5,3032 kJ·mol−1[9]在熔點
融化 ΔfS0 48,101 kJ·mol−1[9]在熔點
蒸發 ΔVH0 28,08 kJ·mol−1[11]在常壓下的沸點

30,47 kJ·mol−1[12] 在25℃下

臨界溫度 TC 231 °C[13]
臨界壓力 PC 31,1 bar[13]
臨界體積 VC 0,368 l·mol−1[13]
臨界密度 ρC 2,72 mol·l−1[13]

蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)βVH0 的單位是kJ/mol,Tr =(T/Tc)降低溫度),在298K和353K之間的溫度範圍內, A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K[14]

物理性質和同分異構體[编辑]

3-甲基戊烷是一種無色液體,具有微弱的特殊氣味(苯酚味)

基於C6H12顯示出了4個異構體:

  1. 己烷(正己烷):CH3(CH2)4CH3
  2. 2-甲基戊烷(異己烷):CH3CH2CH2CH(CH3)2
  3. 2,2-二甲基丁烷(新己烷):CH3CH2C(CH3)3
  4. 2,3-二甲基丁烷:(CH3)2 CHCH(CH3)2
結構式 名稱 分子量 沸點(°C, 1 atm) 結構簡式
Hexane-2D-Skeletal.svg 正己烷己烷 86,18 69 CH3(CH2)4CH3
2-metilpentāns.svg 2-甲基戊烷異己烷 58,12 60 (CH3)2CH(CH2)2CH3
3-metilpentāns.svg 3-甲基戊烷 58,12 64 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
2,2-dimetilbutāns.svg 2,2-二甲基丁烷

新己烷

58,12 49,73 CH3C(CH3)2CH2CH3
2,3-dimetilbutāns.svg 2,3-二甲基丁烷 58,12 57,9 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

生產(製備)[编辑]

自然和工業的分離[编辑]

  1. 石油分離
  2. 石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離

合成[编辑]

催化劑 如:三氯化磷存在下,在400℃和200巴下使正丁烷乙烯的反應可以製造3-甲基戊烷[15]

透過合成反應製備:低級碳鏈的起始原料[编辑]

  • 結構上,3-甲基戊烷由二部分組成:丁烷()和乙烷)。

因此,製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是:[16]

1.仲丁基鹵化物乙基鋰丁基鋰乙基鹵化物 反應

2.武慈(Wurtz)反應可以得到該產品的混合物:[17]

  • 該反應對於前者是無利可圖的,但是這些產物相對的比較容易分離:3,4-二甲基己烷是液體(沸點164℃) ,3-甲基戊烷也是液體,但更具揮發性(沸點:64℃),丁烷只要冷卻壓縮就會液化(沸點:-1-1℃左右)

無碳鏈變化反應的製備[编辑]

還原鹵代化合物[编辑]

  1. " 產生",即金屬+(H+):[18]

2. 氫化鋁鋰(LiAlH4)硼氫化鈉(NaBH4)[19]

3. 使用碘化氫(HI)還原烷基碘[20]

4. 使用甲矽烷(SiH4)中還原烷基鹵化物,在三氟化硼的催化下製備丁烷[21]

5. 使用烷基錫烷還原烷基鹵化物[22]

6.金屬的還原,得到水解有機金屬化合物

使用鋰(Li)[23]

使用鎂(Mg)[24]

氫化不飽和烴[编辑]

1. 3-甲基-1-戊烯[25]

2.  3-甲基-2-戊烯[25]

3.  2-乙基-1-丁烯[25]

4. 3-甲基-1,2-戊二烯[25]

5.  3-甲基-1,3-戊二烯[25]

6.  3-甲基-1,4-戊二烯[25]

7. 3-甲基戊烷-1[26]

8.  3-甲基-1,2,4-戊二烯[25]

9.  3-甲基-4-戊烯-2-炔[25][26]

10. 3-甲基-4-戊烯-1-炔[25][26]

11.  甲基戊二烯[25][26]

(翻自希臘文μεθυλοπ ενταδιενίνιο英文為Methylpentadienin修正成Methyl Pentadiene,也就是甲基戊二烯)

12.  甲基五聚體[26]

(翻自希臘文μεθυλοπενταδιίνιο,英文為Methylpentadienium,中文翻成甲基五聚體)

還原氧化物[编辑]

1.還原 - 沃爾夫-凱惜納-黃鳴龍還原反應(Wolf-Kishner)反應[27][编辑]

3-甲基戊醛

甲基丁醛

2.還原 - 克萊門森還原反應(Clemmensen)反應:[28][编辑]

3-甲基戊酮

還原硫化物[编辑]

1.還原硫醇可以產生3-甲基戊烷

例如 通過還原 3-甲基-1-戊硫醇雷尼鎳催化):[29]

2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..

例如 通過還原 二(3-甲基戊基)硫醚雷尼鎳催化):[30]

減少碳鏈的長度的分解反應[编辑]

加熱鹼性4-甲基己酸溶液 [CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH] [31]

2,3-二甲基戊酸 [CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH]

2-乙基-2-甲基丁酸 [CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH]

3-乙基戊酸 [(CH3)2CHCH2CH2COOH]

化學性質[编辑]

氧化[编辑]

1.完全燃燒:就像所有的烷烴一樣,3-甲基戊烷與過量的氧氣燃燒,產生二氧化碳[32]

  • 儘管反應強烈放熱,但其起始必須首先克服CC鍵[33],CH鍵[34],OO鍵[35]斷裂的障礙,所以溫度不會太高

2.水煤氣

3.催化氧化的主要產物為3-甲基戊醇-3

4.使用高錳酸鉀(KMnO4)氧化的產物為3-甲基戊醇-3

鹵化[36][编辑]

CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析:[编辑]

參見:統計學
1.開始:自由基生產
所需要的能量紫外光(UV)熱(D)吸收
2.擴散:消耗舊自由基,形成新的自由基

3.終止:自由基在罕見的情況下消耗[37]

[38]

 

然而,在製造單鹵化物時,實際上難以停止反應
如果使用等摩爾量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 則將產生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部鹵素衍生物的混合物
然而,如果使用過量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,則單一衍生物的產率由於與自由基遇到和X的概率相關的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的統計概率的增加而大大增加
導致剩餘的X衍生物的生產

碳烯干擾[编辑]

碳烯(例如[:CH2])反應是極少消耗的,可以插入C-H鍵。 例如 :[39]

  1. 碳烯在六鍵 CH-1,5- 2 -h:6
  2. 碳烯在四鍵 2,4-CH-H:4
  3. 插鍵CH:1
  4. 三個插入物(3)鏈路CH-1' 2 -H):4。
  5. 因此,存在3-甲基己烷(〜43%),2,3-二甲基戊烷(〜29%),3,3-二甲基戊烷(〜7%)和乙基戊烷(-29%)的混合物

硝化[编辑]

硝酸(HNO3)的蒸氣反應:[40]

其中0 <A,B,C,D <1,A + B + C + D = 1

添加到多個鏈接[编辑]

3-甲基戊烷可以在 (CH3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含義內產生多個鍵合反應。如:[41]

催化異構化[编辑]

2-甲基戊烷可經催化異構化變成己烷2,2-二甲基丁烷(新己烷)2,3-二甲基丁烷

参考文獻[编辑]

  1. ^ 3-methylpentane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 26 March 2005 [5 March 2012]. 
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0323
  3. ^ 3-Methylpentan (Enius)
  4. ^ Template:RömppOnline
  5. ^ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  6. ^ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  7. ^ C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
  8. ^ E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 9.3 9.4 H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257, doi:10.1016/S0021-9614(73)80085-0.
  10. ^ K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
  11. ^ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  12. ^ I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536–543, doi:10.3891/acta.chem.scand.20-0536.
  13. ^ 13.0 13.1 13.2 13.3 T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  14. ^ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  15. ^ A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, doi:10.1021/ie50437a010.
  16. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
  17. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH3CH2, R' = CH3CH2CH2CHCH3
  18. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
  19. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
  20. ^ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
  21. ^ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  22. ^ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  23. ^ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
  24. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
  25. ^ 25.0 25.1 25.2 25.3 25.4 25.5 25.6 25.7 25.8 25.9 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
  26. ^ 26.0 26.1 26.2 26.3 26.4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  27. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
  28. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = CH3CH2CH2CH(CH3)2
  29. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  30. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  31. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH3CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH3
  32. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  33. ^ ΔHC-C= +347 kJ/mol
  34. ^ ΔHC-H = +415 kJ/mol
  35. ^ ΔHO-O=+146 kJ/mol
  36. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2
  37. ^ καθοριστικό ταχύτητας}
  38. ^ 不因空間位置阻礙進行
  39. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.
  40. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.
  41. ^ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.

外部链接[编辑]