跳转到内容

3-甲基戊烷

维基百科,自由的百科全书
3-甲基戊烷[1]
Ball and stick model of 3-methylpentane
Spacefill model of 3-methylpentane
IUPAC名
3-Methylpentane
识别
CAS号 96-14-0  checkY
PubChem 7282
ChemSpider 7010
SMILES
 
  • CCC(C)CC
Beilstein 1730734
UN编号 1208
EINECS 202-481-4
ChEBI 88373
RTECS SA2995500
MeSH 3-methylpentane
性质
化学式 C6H14
摩尔质量 86.18 g·mol−1
外观 透明澄清液体
气味 无臭
密度 664 mg mL−1
熔点 -118 °C(155 K)
沸点 63 °C(336 K)
溶解性 不可溶
log P 3.608
蒸气压 18.0 kPa (at 17 °C)
kH 8.8 mol Pa−1 kg−1
磁化率 -75.52·10−6 cm3/mol
折光度n
D
1.376
热力学
ΔfHm298K −203.0–−201.0 kJ mol−1
ΔcHm −4.1608–−4.1590 MJ mol−1
S298K 292.5 J K−1 mol−1
热容 191.16 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H304, H315, H336, H411
P-术语 P210, P261, P273, P301+310, P331
爆炸极限 1.2–7.7%
PEL none[2]
相关物质
相关化合物
相关化学品
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

3-甲基戊烷,是五个一结构异构体的己烷,也是分子式为的支链烷烃,是在正戊烷的第三个碳原子上的氢被甲基取代,所形成的己烷的结构异构体

命名

[编辑]

由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷” 

“3-甲基”表示一颗碳原子与主干第三个碳相接

“戊烷”表示主干上有五个碳

用途

[编辑]

3-甲基戊烷在快速干燥涂料,印刷油墨和粘合剂中作为稀释剂

此外,它也可用于在燃料,润滑剂[3]

化合物也用作光谱学和色谱法中的参考物质[4]

安全性

[编辑]

3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空气混合物

该化合物的闪点低于-20℃

以上所述的爆炸范围是1.2之间体积%(40克/米3[5]比爆炸下限(LEL)和7.0%(体积)(250克/米3)作为爆炸上限(UEL)[6]

所述的点火温度为300℃ 所述的织物因而落入内温度类 T3。

特性

[编辑]

3-甲基戊烷是可燃的,易挥发的无色液体,苯酚气味

在1大气压下,该化合物的沸点为63℃ 

该蒸气压力函数由下式给出log10(P) = A−(B/(T+C))( P是(bar),T是凯氏温标(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的温度范围内289K至337K [7]

最重要的热力学性质列于下表:

属性 单位 数值
标准焓 ΔfH0gas −171,6 kJ·mol−1[8]
标准摩尔熵 S0liquid

S0g

292,5 J·mol−1·K−1[9] 液体

382,88 J·mol−1·K−1[9] 气体

燃烧热 ΔcH0liquid −4159,98 kJ·mol−1[9]
热容量 cp 191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)[10]液体
熔融焓 ΔfH0 5,3032 kJ·mol−1[9]在熔点
融化 ΔfS0 48,101 kJ·mol−1[9]在熔点
蒸发 ΔVH0 28,08 kJ·mol−1[11]在常压下的沸点

30,47 kJ·mol−1[12] 在25℃下

临界温度 TC 231 °C[13]
临界压力 PC 31,1 bar[13]
临界体积 VC 0,368 l·mol−1[13]
临界密度 ρC 2,72 mol·l−1[13]

蒸发焓的温度依赖性可以根据等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)βVH0 的单位是kJ/mol,Tr =(T/Tc)降低温度),在298K和353K之间的温度范围内, A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K[14]

物理性质和同分异构体

[编辑]

3-甲基戊烷是一种无色液体,具有微弱的特殊气味(苯酚味)

C6H12显示出了4个异构体:

  1. 己烷(正己烷):CH3(CH2)4CH3
  2. 2-甲基戊烷(异己烷):CH3CH2CH2CH(CH3)2
  3. 2,2-二甲基丁烷(新己烷):CH3CH2C(CH3)3
  4. 2,3-二甲基丁烷:(CH3)2 CHCH(CH3)2
结构式 名称 分子量 沸点(°C, 1 atm) 结构简式
正己烷

己烷

86,18 69 CH3(CH2)4CH3
2-甲基戊烷

异己烷

58,12 60 (CH3)2CH(CH2)2CH3
3-甲基戊烷 58,12 64 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
2,2-二甲基丁烷

新己烷

58,12 49,73 CH3C(CH3)2CH2CH3
2,3-二甲基丁烷 58,12 57,9 CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

生产(制备)

[编辑]

自然和工业的分离

[编辑]
  1. 石油分离
  2. 石油精炼或聚合烃得到的混合物中分离

合成

[编辑]

催化剂 如:三氯化磷存在下,在400℃和200巴下使正丁烷乙烯的反应可以制造3-甲基戊烷[15]

透过合成反应制备:低级碳链的起始原料

[编辑]
  • 结构上,3-甲基戊烷由二部分组成:丁烷()和乙烷)。

因此,制备纯3-甲基戊烷的最简单的方法是:[16]

1.仲丁基卤化物乙基锂丁基锂乙基卤化物 反应

2.武慈(Wurtz)反应可以得到该产品的混合物:[17]

  • 该反应对于前者是无利可图的,但是这些产物相对的比较容易分离:3,4-二甲基己烷是液体(沸点164℃) ,3-甲基戊烷也是液体,但更具挥发性(沸点:64℃),丁烷只要冷却压缩就会液化(沸点:-1-1℃左右)

无碳链变化反应的制备

[编辑]

还原卤代化合物

[编辑]
  1.  产生,即金属+(H+):[18]

2. 氢化铝锂(LiAlH4)硼氢化钠(NaBH4)[19]

3. 使用碘化氢(HI)还原烷基碘[20]

4. 使用甲矽烷(SiH4)中还原烷基卤化物,在三氟化硼的催化下制备丁烷[21]

5. 使用烷基锡烷还原烷基卤化物[22]

6.金属的还原,得到水解有机金属化合物

使用锂(Li)[23]

使用镁(Mg)[24]

氢化不饱和烃

[编辑]

1. 3-甲基-1-戊烯[25]

2.  3-甲基-2-戊烯[25]

3.  2-乙基-1-丁烯[25]

4. 3-甲基-1,2-戊二烯[25]

5.  3-甲基-1,3-戊二烯[25]

6.  3-甲基-1,4-戊二烯[25]

7. 3-甲基戊烷-1[26]

8.  3-甲基-1,2,4-戊二烯[25]

9.  3-甲基-4-戊烯-2-炔[25][26]

10. 3-甲基-4-戊烯-1-炔[25][26]

还原氧化物

[编辑]

3-甲基戊醛

甲基丁醛

3-甲基戊酮

还原硫化物

[编辑]

1.还原硫醇可以产生3-甲基戊烷

例如 通过还原 3-甲基-1-戊硫醇雷尼镍催化):[29]

2.还原硫酯可以产生3-甲基戊烷..

例如 通过还原 二(3-甲基戊基)硫醚雷尼镍催化):[30]

减少碳链的长度的分解反应

[编辑]

加热碱性4-甲基己酸溶液 [CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH] [31]

2,3-二甲基戊酸 [CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH]

2-乙基-2-甲基丁酸 [CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH]

3-乙基戊酸 [(CH3)2CHCH2CH2COOH]

化学性质

[编辑]

氧化

[编辑]

1.完全燃烧:就像所有的烷烃一样,3-甲基戊烷与过量的氧气燃烧,产生二氧化碳[32]

  • 尽管反应强烈放热,但其起始必须首先克服CC键[33],CH键[34],OO键[35]断裂的障碍,所以温度不会太高

2.水煤气

3.催化氧化的主要产物为3-甲基戊醇-3

4.使用高锰酸钾(KMnO4)氧化的产物为3-甲基戊醇-3

卤化[36]

[编辑]

CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析:

[编辑]
参见:统计学
1.发生:自由基生产
所需要的能量紫外光(UV)热(D)吸收
2.扩散:消耗旧自由基,形成新的自由基

3.终止:自由基在罕见的情况下消耗[37]

[38]

 

然而,在制造单卤化物时,实际上难以停止反应,如果使用等摩尔量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 则将产生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部卤素衍生物的混合物
如果使用过量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,则单一衍生物的产率,由于与自由基遇到和X的机率相关的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的统计机率的增加而大大增加
导致剩馀的X衍生物的生产
碳烯(例如[:CH2])反应是极少消耗的,可以插入C-H键。 例如 :[39]

  1. 碳烯在六键 CH-1,5- 2 -h:6
  2. 碳烯在四键 2,4-CH-H:4
  3. 插键CH:1
  4. 三个插入物(3)链路CH-1' 2 -H):4。
  5. 因此,存在3-甲基己烷(〜43%),2,3-二甲基戊烷(〜29%),3,3-二甲基戊烷(〜7%)和乙基戊烷(-29%)的混合物

硝化

[编辑]

硝酸(HNO3)的蒸气反应:[40]

其中0 <A,B,C,D <1,A + B + C + D = 1

添加到多个链接

[编辑]

3-甲基戊烷可以在 (CH3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含义内产生多个键合反应。如:[41]

催化异构化

[编辑]

2-甲基戊烷可经催化异构化变成己烷2,2-二甲基丁烷(新己烷)2,3-二甲基丁烷

参考文献

[编辑]
  1. ^ 3-methylpentane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 26 March 2005 [5 March 2012]. 
  2. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0323. NIOSH. 
  3. ^ 3-Methylpentan (Enius). [2017-08-24]. (原始内容存档于2020-02-22). 
  4. ^ Entry on Methylpentane. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved 16. Juni 2014.
  5. ^ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  6. ^ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  7. ^ C. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.
  8. ^ E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 9.3 9.4 H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257, doi:10.1016/S0021-9614(73)80085-0.
  10. ^ K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72, doi:10.1016/0378-3812(89)80275-4.
  11. ^ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  12. ^ I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536–543, doi:10.3891/acta.chem.scand.20-0536.
  13. ^ 13.0 13.1 13.2 13.3 T. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372, doi:10.1021/je9501548.
  14. ^ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  15. ^ A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, doi:10.1021/ie50437a010.
  16. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5
  17. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH3CH2, R' = CH3CH2CH2CHCH3
  18. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
  19. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
  20. ^ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1
  21. ^ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
  22. ^ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
  23. ^ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2
  24. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2
  25. ^ 25.0 25.1 25.2 25.3 25.4 25.5 25.6 25.7 25.8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.
  26. ^ 26.0 26.1 26.2 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
  27. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β.
  28. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = CH3CH2CH2CH(CH3)2
  29. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  30. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.
  31. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH3CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH3
  32. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.
  33. ^ ΔHC-C= +347 kJ/mol
  34. ^ ΔHC-H = +415 kJ/mol
  35. ^ ΔHO-O=+146 kJ/mol
  36. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2
  37. ^ καθοριστικό ταχύτητας}
  38. ^ 不因空间位置阻碍进行
  39. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.
  40. ^ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.
  41. ^ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.

外部链接

[编辑]