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英文名 Phenanthrene
识别
CAS号 85-01-8
PubChem 995
SMILES
InChI
性质
化学式 C14H10
摩尔质量 178.23 g·mol⁻¹
外观 无色片状结晶
密度 1.057g/cm3
熔点 99 - 101℃
沸点 336 ℃
溶解性 不溶
溶解性(其他) 微溶于乙醇,溶于乙醚
冰醋酸四氯化碳
二硫化碳
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

分子式:C14H10)是一个多环芳香烃,由三个环稠合而成,与同分异构体。无色片状结晶,有蓝色螢光,易升华,具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(nD20)为1.6415。

化学性质[编辑]

菲的化学性质介于之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌[1],被氢气(与雷尼镍)还原为9,10-二氢菲[2],发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物[3],也可发生溴化[4]磺化[5]取代反应

制备及应用[编辑]

煤焦油蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料,用于合成农药合成树脂染料医药防霉剂鞣革剂等,还可作为炸药稳定剂

一个合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”:[6][7][8][9]

Bardhan-Sengupta菲合成

邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。

参考资料[编辑]

  1. ^ Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757. 
  2. ^ Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313. 
  3. ^ Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489. 
  4. ^ Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134. 
  5. ^ Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482. 
  6. ^ J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.
  7. ^ R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)
  8. ^ L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.
  9. ^ W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).