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苯並[a]蒽

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苯並[a]蒽
Ball-and-stick model of the benz[a]anthracene molecule
IUPAC名
benz[a]anthracene
别名 1,2-苯並蒽
识别
CAS号 56-55-3  ✓
PubChem 5954
ChemSpider 5739
SMILES
InChI
InChIKey DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYAM
ChEBI 51348
KEGG C14317
性质
化学式 C18H12
摩尔质量 228.29 g·mol−1
外观 白色固体
密度 1.19 g/cm3
熔点 158 °C(431 K)
沸点 438 °C(711 K)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯並[a]蒽是一种多环芳烃化学式 C18H12

毒性[编辑]

动物研究表明苯並[a]蒽具有致癌性遗传毒性。小鼠经摄取、皮下注射和腹膜注射出现肝、皮肤和肺肿瘤。[1]属2类致癌物,3类生殖细胞诱变物质。[2]

该物质在有机体内经细胞色素P450环氧化物水解酶英语Epoxide_hydrolase代谢,生成的产物有反式-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[a]蒽,反式-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[a]蒽,反式-8,9-二羟基-8,9-二氢苯并[a]蒽,以及反式-10,11-二羟基-10,11-二氢苯并[a]蒽。其中,由3,4-环氧化水解产物为间接致癌,其进一步代谢的产物3,4-二羟基-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢苯并[a]蒽与DNA结合诱导突变。[1]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Benzo[a]anthracene [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb5655e0027
  2. ^ Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) [MAK Value Documentation, 2012] doi:10.1002/3527600418.mb0223orge0027a