圈烯

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七圈苯

圈烯(circulene)即尾部相稠合的邻并苯,是“拱形芳烃”(geodesic polyarene)的一类。[5]圈烯(碗烯)、[6]圈烯()、[7]圈烯[1] 与[12]圈烯(凯库勒烯)都已合成。[5]圈烯为碗形,[6]圈烯为平面结构,[7]圈烯则具类似马鞍的特殊结构(类比杯芳烃英语Calixarene)。

[4]圈烯[编辑]

有报道制得了含有[4]圈烯骨架结构的分子。通过五步反应,制得[4]圈烯与四个苯环稠合的化合物。[2]

[8]圈烯[编辑]

有报道合成了含有[8]圈烯的衍生物2,5,6,9,10,13,14-八甲基-3,4,7,8,11,12,15,16-八(4-对甲苯基)[8]圈烯[3]

“硫花”[编辑]

“硫花”(sulflower),是基于噻吩环系的、不含氢的一个稳定[8]圈烯。它为平面结构,D8h 对称,与9元的同系物同处张力能的局部极小值。[4]

Sulflower-from-xtal-3D-balls.png
Sulflower-from-xtal-3D-vdW.png
Sulflower-xtal-3D-balls-A.png
Sulflower-xtal-3D-vdW-B.png
球棍模型
空间填充模型
晶体结构图1
晶体结构图2

该分子是由环四联噻吩在二异丙基氨基锂作用下去质子,再用硫磺硫化噻吩上未取代的碳原子,酸化并真空裂解而得的(Ferrario反应的变体)。


硫花的合成

因不含氢,故可能为潜在的储氢材料。也可能具有类似聚噻吩的电学性质。已被DFT计算分析。[5]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Extended systems of closed helicene. Synthesis and characterization of [7] and [7.7]-circulene Koji Yamamoto Pure & Appl. Chern., Vol. 65, No. 1, pp. 157-163, 1993. Online article
  2. ^ Bharat, Bhola; Bally, T.; Valente, A.; Cyrański, Michał K.; Dobrzycki, Ł.; Spain, Stephen M.; Rempała, P.; Chin, Matthew R.; King, Benjamin T. Quadrannulene: A Nonclassical Fullerene Fragment. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49: 399–402. doi:10.1002/anie.200905633. 
  3. ^ Feng, C.-N.; Kuo, M.-Y.; Wu, Y.-T. Synthesis, Structural Analysis, and Properties of [8]Circulenes. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52: 7791–7794. doi:10.1002/anie.201303875. 
  4. ^ Communication Sulflower: A New Form of Carbon Sulfide Konstantin Yu. Chernichenko, Viktor V. Sumerin, Roman V. Shpanchenko, Elizabeth S. Balenkova, Valentine G. Nenajdenko Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 44 , Pages 7367 - 7370 2006 doi:10.1002/anie.200602190
  5. ^ 'Computational design of high hydrogen adsorption efficiency in molecular “Sulflower”' Ayan Datta, Swapan K. Pati, J. Phys. Chem. C (Letter) 111, 4487 (2007).