噻吩

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噻吩
IUPAC名
Thiophene
别名 Thiofuran
Thiacyclopentadiene
识别
CAS号 110-02-1
PubChem 8030
ChemSpider 7739
SMILES
InChI
InChIKey YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYAY
ChEBI 30856
RTECS XM7350000
性质
化学式 C4H4S
摩尔质量 84.14 g·mol⁻¹
外观 無色液體
密度 1.051
熔点 −38 °C
沸点 84 °C
折光度n
D
1.5287
黏度 8.712 cP (0.2 °C)
6.432 cP (22.4 °C)
危险性
MSDS External MSDS
欧盟分类 未列明
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
闪点 −1 °C
相关物质
相关的硫醚 四氫噻吩
乙硫醚
相关化学品 呋喃
吡咯
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

噻吩[註 1]英语:thiophene),系统名1-硫杂-2,4-环戊二烯CAS号110-02-1。从结构式上看,噻吩是一种杂环化合物,也是一种硫醚分子式C4H4S分子量84.14。熔点-38℃,沸点84℃,密度1.051g/cm3

常温下,噻吩是一种无色、有恶臭、能催泪的液体。工业上,用于乙基类的变性。

发现与存在[编辑]

噻吩最初是作为苯的杂质而发现的。[1]靛红与硫酸、粗苯混合形成一种蓝色染料,早期认为这是苯的反应,直到德国化学家维克托·梅耶分离出噻吩,才发现了这种杂环化合物的存在。[2]噻吩天然存在于石油、煤焦油和页岩油中,在石油中含量可高达数个百分点,所以石油精炼中必须脱硫,以减少二氧化硫污染物的排放。由于噻吩沸点与苯接近,煤焦油分馏得到的粗苯中含约0.5%的噻吩且不能通过分馏除去。

性质[编辑]

噻吩与苯相似,具有芳香性。其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭,形成离域Π键,噻吩的芳香性仅略弱于,比呋喃和吡咯稳定,这是C-S键键长较长,缓解了环张力的缘故。[3]其比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ,生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性,例如,烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩,可得二氢噻吩,以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩,可得四氢噻吩。在兰尼镍催化下氢化,噻吩能最终脱硫生成丁烷。

鉴定[编辑]

噻吩在浓硫酸的存在下,和靛红作用显蓝色。[4]

合成[编辑]

工业上噻吩用丁烷与硫作用制取。或由二硫化碳丁醇在500-550℃,氧化物催化剂作用下得到。[5]实验室中用1,4-二羰基化合物与三硫化二磷反应制取。乙酰基丁酮三硫化二磷反应,能生成2,5-二甲基噻吩。

应用[编辑]

噻吩在许多场合可代替苯,用作制取染料和塑料的原料,但由于性质较为活泼,一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。

相关条目[编辑]

注釋[编辑]

  1. ^ 拼音sāi fēn注音ㄙㄞ ㄈㄣ

参考资料[编辑]

  1. ^ Viktor Meyer. Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer [On a substance that accompanies benzene in coal tar]. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 16: 1465–1478. doi:10.1002/cber.188301601324. 
  2. ^ Ward C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews. 1944, 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003. 
  3. ^ 王积涛,张保申,王永梅,胡青眉编著。2003年。《有机化学(第二版)》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205
  4. ^ 谷亨杰 等. 有机化学(第二版). 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定
  5. ^ Jonathan Swanston "Thiophene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a26_793.pub2.