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π键 ，在化学上是共价键 的一种。当两个电子轨道 的突出部分发生重叠时产生。
名字中的希臘 字母 π 代表了p軌域 ，因为π键的轨道对称性与p轨域相同。p軌域通常参与形成π键，然而，d軌域 同样能参与形成。
π键通常比σ键 弱，因为它的电子雲 距离带正电的原子 核的距离更远，需要更多的能量。量子力学 的观点认为，键的强度很弱主要是因为平行的p軌域间重叠不足。
尽管π键本身弱于σ键 ，但是π键仍然和σ键并存于多键中，因为混合键强度比他们都要大。这一点通过比较乙烷 （154 pm）、乙烯 （133 pm）、乙炔 （120 pm）的键长就可以看出來。
拥有双键 和三键 的原子通常有一个σ键，余下的则是π键。π键是由于平行轨道 重叠形成的：两个轨道纵向的相遇，形成比σ更弱的键。π键中的电子 有时也被叫做π电子。
π键并不一定要连接几个原子，金属 原子和氢分子的σ键间的π交互作用在一些有机金属化合物的还原 中扮演了很重要的角色。炔和烯中的π键经常与金属结合，所成的键含有很高的π成分。
仅在部分分子中，σ键比π键更活泼：比如六羰基合二铁 （Fe2 (CO)6 ）、双原子碳 （C2 ）和乙硼烯（B2 H2 ）。在这些化合物中，中心原子仅含有π键，为了能够造成轨道间的最大重叠，键长比预计的小很多。
[1]
参考文献 [ 编辑 ]
^ Bond length and bond multiplicity: σ-bond prevents short π-bonds Eluvathingal D. Jemmis, Biswarup Pathak, R. Bruce King, Henry F. Schaefer III Chemical Communications , 2006 , 2164–2166 Abstract
