喹啉

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喹啉
IUPAC名
喹啉
别名 苯并吡啶、氮杂萘
识别
CAS号 91-22-5  ✓
PubChem 7047
ChemSpider 6780
SMILES
InChI
InChIKey SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU
3DMet B00959
UN编号 2656
EINECS 202-051-6
ChEBI 17362
RTECS VA9275000
KEGG C06413
MeSH Quinolines
性质
化学式 C9H7N
摩尔质量 129.16 g·mol⁻¹
密度 1.093 g/mL
熔点 −15℃
沸点 238℃
溶解性 可溶
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

喹啉,也叫做苯并吡啶氮杂萘,是一个杂环芳香性有机化合物。喹啉是一个具有强烈臭味的无色吸湿性液体,分子式是C9H7N。

将喹啉暴露在光下,会慢慢变成淡黄色,进一步变成棕色[1]。喹啉微溶于,但是易溶于很多有机溶剂。

喹啉是冶金染料聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂防腐剂以及溶剂

喹啉是有毒性的,短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子眼睛呼吸道被腐蚀,也可能导致头昏和恶心。大鼠动物实验指出,经口或注射的喹啉暴露可能导致肝脏肿瘤[註 1]淋巴瘤[註 2]

分离与合成[编辑]

喹啉自然存在于煤焦油里面,于1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多种方式人工制得。

库姆斯喹啉合成
康拉德-利姆帕赫喹啉合成
多布纳-米勒反应
Friedländer合成
Skraup反应
Camps喹啉合成

应用及衍生物用途[编辑]

喹啉被用以合成染料羟氯喹烟酸,也同样被用作树脂和萜烯的溶剂,喹啉最主要的用途是生产其他的特种化学品

根据一份2005年发表的报告指出,喹啉每年的产量大约为4吨。[5]它的主要用途是作为8-羟基喹啉前驱体,后者是一种多用途的螯合剂杀虫剂前驱体。

喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驱体,喹啉氧化后得到喹啉酸(吡啶-2,4-二甲酸),一种商品名为“Assert”的除草剂前驱体。

在乙酸存在时可以用硼氢化钠还原喹啉来合成1-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉(Kairoline M)。[6]

喹啉有数种抗疟疾衍生物,包括奎宁氯喹阿莫地喹伯氨喹

喹啉可通过多种催化系统对映选择性地催化还原为四氢喹啉

环境标准[编辑]

苏联车间空气中有害物质最高容许浓度 0.5

前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5

备注[编辑]

  1. ^ JJCREP Japanese Journal of Cancer Research(Elsevier Science Pub. BV, POB 211,1000 AE Amsterdam, Netherlands).78,139,1987
  2. ^ CNREA8 Cancer Research(Public Ledger Building, Suit 816, 6th & Chestnut Sts.Philadelphia, PA 19106).36,329,1976

参见[编辑]

参考文献[编辑]

外部链接[编辑]