哌嗪

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哌嗪[1]
别名 Hexahydropyrazine
Piperazidine
Diethylenediamine
1,4-Diazinane
识别
CAS号 110-85-0  ✓
PubChem 4837
ChemSpider 13835459
SMILES
InChI
ChEBI 28568
DrugBank DB00592
KEGG D00807
性质
化学式 C4H10N2
摩尔质量 86.14 g·mol−1
外观 White crystalline solid
熔点 106 °C(379 K)
沸点 146 °C(419 K)
溶解性 Freely soluble[1]
pKa 9.8
pKb 4.19[1]
磁化率 -56.8·10−6 cm3/mol
药理学
ATC代码
药代动力学
60-70%
危险性
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

哌嗪(音:派秦(pài qín)。英語:Piperazine)是一种有机化合物。哌嗪是包含两个氮原子的六元杂环,两个氮原子处于对位。

很多哌嗪类化合物有一些重要的药理性质,其都包含哌嗪官能团。

来源于命名[编辑]

哌嗪和哌啶的化学性质相似,此名称来源于哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒碱的结构的一部分。但哌嗪并非是胡椒属植物衍生物。

化学性质[编辑]

哌嗪能够自由的溶于水和乙二醇,但不溶于乙醚。哌嗪是一个弱碱, 25°C时,其两个pKbs 分别为5.35 和 9.73。10%的哌嗪水溶液pH值为10.8-11.8。哌嗪在空气中吸收水和二氧化碳。哌嗪的衍生物在自然界存在,也有和多种方法可以合成。比如,醇氨和1,2-二氯乙烷反应;或者钠、乙二醇和乙二胺盐酸盐反应;或者钠在乙醇中还原吡嗪。

工业使用的哌嗪通常为其六水合物,熔点44°C,沸点125-130°C。

制药用哌嗪通常为其柠檬酸盐或己二酸盐

工业生产[编辑]

哌嗪通常形成于1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副产物。这是目前唯一的商业化的合成方法。产物中通常包含乙二胺,[diethylenetriamine]和其他的线形或环形化合物,哌嗪由产物分离得到。

外部連結[编辑]

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 引用错误:没有为名为Merck的参考文献提供内容