哌嗪

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哌嗪[1]
別名 Hexahydropyrazine
Piperazidine
Diethylenediamine
1,4-Diazinane
識別
CAS號 110-85-0  ✓
PubChem 4837
ChemSpider 13835459
SMILES
InChI
ChEBI 28568
DrugBank DB00592
KEGG D00807
性質
化學式 C4H10N2
摩爾質量 86.14 g·mol−1
外觀 White crystalline solid
熔點 106 °C(379 K)
沸點 146 °C(419 K)
溶解性 Freely soluble[1]
pKa 9.8
pKb 4.19[1]
磁化率 -56.8·10−6 cm3/mol
藥理學
ATC代碼
藥代動力學
60-70%
危險性
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

哌嗪(音:派秦(pài qín)。英語:Piperazine)是一種有機化合物。哌嗪是包含兩個氮原子的六元雜環,兩個氮原子處於對位。

很多哌嗪類化合物有一些重要的藥理性質,其都包含哌嗪官能團。

來源於命名[編輯]

哌嗪和哌啶的化學性質相似,此名稱來源於哌啶。哌啶是黑胡椒中胡椒鹼的結構的一部分。但哌嗪並非是胡椒屬植物衍生物。

化學性質[編輯]

哌嗪能夠自由的溶於水和乙二醇,但不溶於乙醚。哌嗪是一個弱鹼, 25°C時,其兩個pKbs 分別為5.35 和 9.73。10%的哌嗪水溶液pH值為10.8-11.8。哌嗪在空氣中吸收水和二氧化碳。哌嗪的衍生物在自然界存在,也有和多種方法可以合成。比如,醇氨和1,2-二氯乙烷反應;或者鈉、乙二醇和乙二胺鹽酸鹽反應;或者鈉在乙醇中還原吡嗪。

工業使用的哌嗪通常為其六水合物,熔點44°C,沸點125-130°C。

製藥用哌嗪通常為其檸檬酸鹽或己二酸鹽

工業生產[編輯]

哌嗪通常形成於1,2-二氯乙烷或乙醇胺氨化的副產物。這是目前唯一的商業化的合成方法。產物中通常包含乙二胺,[diethylenetriamine]和其他的線形或環形化合物,哌嗪由產物分離得到。

外部連結[編輯]

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 引用錯誤:沒有為名為Merck的參考文獻提供內容