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别名 [6]circulene
X1001757-9, superbenzene
识别
CAS号 191-07-1
PubChem 9115
ChemSpider 8761
SMILES
InChI
InChIKey VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
ChEBI 29863
KEGG C19375
性质
化学式 C24H12
摩尔质量 300.35 g·mol−1
外观 白色或淡黄色粉末[1]
熔点 438 °C(711 K)
沸点 525 °C(798 K)
溶解性 0.14 μg/L
溶解性 极易溶于苯,甲苯,己烷[2]
和醚,微溶于乙醇
危险性
警示术语 R:R10 R20/21/22 [1]
安全术语 S:S45
欧盟分类 易燃 F[1]
主要危害 易燃[1]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

(读音:guān,注音:ㄍㄨㄢ,英语:Coronene),化学式C24H12,又名六苯并苯晕苯,是一种周围由六个苯环稠合而成,结构高度对称的多环芳香烃[3]蒄在自然界中罕见。1955年首次在乌克兰境内的喀尔巴阡山脉发现了一种烃类矿物黄地蜡英语Carpathite,其主要成分为蒄。另有从美国加利福尼亚州圣贝尼托县的煤层中发现1厘米厚的此矿物的薄层的报道。[4] [5]

制备[编辑]

蒄可从石油炼制加氢裂化过程得到,此过程蒄可能二聚至15个环的二蒄

蒄可利用傅-克反应及硒脱氢制备。用2,7-二甲萘通过N-溴代丁二酰亚胺进行苯甲型的溴化,两甲基的氢各被一个溴取代,然后用武兹反应将两分子缩合,得到一个十四元环化合物。在AlCl3的作用下关环。这步反应的过程和芳香烃被烯烃烷基化类似。最后用硒脱氢即得蒄。[6]

物理性质[编辑]

蒄为白色或淡黄色粉末。溶于甲苯二氯甲烷等溶剂中,在紫外线照射下发出蓝色荧光,其发射光谱的频带的数目和它们的相对强度与溶剂有关。

化学性质[编辑]

芳香性[编辑]

蒄具有芳香性,虽然其具有24个离域电子,不符合休克尔规则,但是休克尔规则只能在单环体系下被理论证明。由共振论蒄的芳香性可用20个共振式组成的共振杂化体解释。 根据等键反应英语Isodesmic reaction假设的数据模拟计算显示蒄的平均电子共振能高于苯:[7]

蒄 + 24 * 乙烯 → 18 * 丁二烯 REPE 4.2 kcal/mol (17.6 kJ/mol)
苯 + 3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)

参见[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 http://www.guidechem.com/products/191-07-1.html
  2. ^ home.dei.polimi.it/sampietr/ESO/OK-03-Bertaelli-lezione2.pdf
  3. ^ Fetzer, J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. New York: Wiley. 2000. 
  4. ^ www.mindat.org
  5. ^ www.luminousminerals.com 互联网档案馆存檔,存档日期2006-02-05.
  6. ^ 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》(第三版)上册。北京:高等教育出版社,2005年12月:491。ISBN 978-7-04-017755-8
  7. ^ Super-Delocalized Valence Isomer of Coronene Arkadiusz Ciesielski, Micha K. Cyraski, Tadeusz M. Krygowski, Patrick W. Fowler, and Mark Lillington J. Org. Chem.; 2006; 71(18) pp 6840 - 6845; (Article) doi:10.1021/jo060898w