过氧化苯甲酰

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过氧化苯甲酰
IUPAC名
diphenylperoxyanhydride
英文名 Benzoyl peroxide
别名 过氧化二苯甲酰;过氧二苯甲酰;过氧苯甲酰;过氧化苯酰;过氧化苯酸
缩写 BPO
识别
CAS号 94-36-0
PubChem 7187
ChemSpider 6919
SMILES
InChI
EC编号 202-327-6
RTECS DM8575000
ATC代码 D10AE01,QD11AX90
性质
化学式 C14H10O4
摩尔质量 242.23 g·mol−1
外观 无色固体
密度 1.334 g/cm3
熔点 103–105 °C (分解可引起爆炸)
溶解性 极微溶于水
危险性
警示术语 R:R3, R7, R36, R43
安全术语 S:S2, S3/7, S14, S36/37/39
MSDS 过氧化(二)苯甲酰MSDS
欧盟编号 617-008-00-0
欧盟分类 Hazard E.svg Hazard X.svg
爆炸物(E)  刺激物(Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
4
OX
闪点 125 °C (开杯)
自燃温度 80 °C
LD50 7710 mg/kg (大鼠经口)
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

过氧苯甲酰 (过氧化苯甲酰) (BPO) 是一种药物化学品,用来治疗[1] 轻至中度痤疮[2]在程度严重时也会与其他药物联用。[2][3] 过氧苯甲酰也可用于面粉漂白,头发漂白,牙齿美白,纺织品漂白等。[4][5][6]其也用于塑料工业。[1]

常见的药物副作用包括皮肤刺激、干燥和脱皮。妊娠时使用的安全性尚未明确。过氧苯甲酰为一种过氧化物, 其通过杀灭致病菌来治疗痤疮。[2][7][8] [5][4]

过氧苯甲酰与1905年被首次制成, 并与1930年左右开始被作为药物使用。[4] 该药品被列入世界卫生组织基本药物标准清单, 是医疗系统中最有效安全并且重要的药物之一。[9] 该药物为OTC非处方药[7] 在美国单月疗程的药物费用低于25美元[7]

性质[编辑]

白色至微黄色斜方结晶或结晶粉末,稍有苯甲醛气味,有苦杏仁气味。极微溶于水,微溶于甲醇异丙醇,稍溶于乙醇,溶于乙醚丙酮氯仿乙酸乙酯等。常温下稳定,碱性溶液中或加热时缓慢分解,半衰期10小时的温度为 72°C,1小时的温度为 90°C,8分钟的温度为 110°C,1分钟的温度为 131°C。[10] 干燥状态下受撞击、摩擦或加热可能引发爆炸。加入硫酸可燃烧。

氧化剂,对皮肤有强烈的刺激和致敏作用,刺激粘膜。贮存时以水为稳定剂,一般含水30%左右;也可以加入磷酸钙碳酸钙硫酸钙等不溶性盐类稀释至20%。避免受热与光照,避免与强还原剂、酸、碱、醇类接触。

制取[编辑]

用30%过氧化氢与30%氢氧化钠溶液反应生成过氧化钠,在0°C以下与苯甲酰氯反应制得粗品,再经过滤、洗涤、结晶、干燥得到成品。[11]

早期曾用苯甲酰氯与过氧化钡反应制备过氧化苯甲酰。[12]

用途[编辑]

用作自由基聚合反应的引发剂[13] 其分解反应如下:

用作乙烯丙烯酸苯乙烯乙酸乙烯酯氯乙烯等单体的聚合引发剂,二甲基硅橡胶及凯尔-P-橡胶的硫化剂聚酯硅树脂及不饱和聚酯固化剂面粉增白剂,快速粘合剂,纤维脱色剂,油脂精炼漂白剂,去除常见粉刺(痤疮),中文药品商品名「班赛」、「本溶塞」乳膏等。[14]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Stellman, Jeanne Mager. Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory. International Labour Organization. 1998: 104. ISBN 9789221098171. (原始内容存档于2017-09-18) (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009: 307–308 [8 January 2017]. ISBN 9789241547659. (原始内容存档 (PDF)于13 December 2016). 
  3. ^ 引用错误:没有为名为BNF69的参考文献提供内容
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Plewig, G.; Kligman, A. M. ACNE and ROSACEA 3. Springer Science & Business Media. 2012: 613. ISBN 9783642597152. (原始内容存档于2017-09-18) (英语). 
  5. ^ 5.0 5.1 Pommerville, Glendale Community College Jeffrey C.; Pommerville, Jeffrey. Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems. Jones & Bartlett Publishers. 2012: 214. ISBN 9781449605957. (原始内容存档于2017-09-18) (英语). 
  6. ^ Braun-Falco, Otto; Plewig, Gerd; Wolff, Helmut Heinrich; Burgdorf, Walter. Dermatology 2. Springer Science & Business Media. 2012: 1039. ISBN 9783642979316. (原始内容存档于2017-09-18) (英语). 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 173. ISBN 9781284057560. 
  8. ^ Benzoyl Peroxide topical Use During Pregnancy | Drugs.com. www.drugs.com. [13 January 2017]. (原始内容存档于16 January 2017). 
  9. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [8 December 2016]. (原始内容存档 (PDF)于13 December 2016). 
  10. ^ Li, Hui, III. Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins (PDF). Ph.D. Dissertation, University of Vermont. 1998. (原始内容 (PDF)存档于2006年9月20日). .
  11. ^ 朱洪法主编. 精细化工常用原材料手册. 北京: 金盾出版社. 2003年12月: 623–624. ISBN 7-5082-2725-5. 
  12. ^ Brodie, B. C. Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale. Justus Liebigs Ann. Chem. 1858, 108: 79–83. doi:10.1002/jlac.18581080117. .
  13. ^ Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried (2005), "Peroxy Compounds, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a19_199.
  14. ^ 安家驹,王伯英编. 实用精细化工辞典 第一版. 北京: 轻工业出版社. 1988: 278.