阿达帕林

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阿达帕林
Adapalene2DACS.svg
Adapalene3Dan.gif
系统(IUPAC)命名名称
6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxy-phenyl] naphthalene-2-carboxylic acid
临床数据
商品名 Differin, Teva, Pimpal, Gallet, Adelene, Adeferin
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a604001
医疗法规
妊娠分级
  • AU: D
  • US: C (不排除有风险的可能)
给药途径 外用
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 透皮吸收率很低
排泄 胆汁
识别信息
CAS注册号106685-40-9 ✓
ATC代码 D10AD03
PubChem CID 60164
DrugBank DB00210 ✓
ChemSpider 54244 ✓
UNII 1L4806J2QF ✓
KEGG D01112 ✓
ChEBI CHEBI:31174 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL1265 ✓
化学信息
化学式 C28H28O3
摩尔质量 412.52 g/mol
  (verify)

阿达帕林(Adapalene)是第三代维A酸类药物,主要用于治疗轻中度痤疮,也被用来治疗毛囊角化症(非适应症型用药)和其他皮肤症状。[1]

历史[编辑]

中国大陆销售的阿达帕林凝胶,由高德美公司生产,商品名达芙文

阿达帕林1995年由法国高德美公司研制,商品名为达芙文

作用机理[编辑]

阿达帕林通过抑制毛囊上皮细胞的分化与增殖而减少微小粉刺形成。阿达帕林可抑制多核白细胞的化学趋化反应,通过抑制花生四烯酸经脂氧化反应转化为炎症介质来抑制多核白细胞的代谢。阿达帕林同维甲酸一样与特异的维甲酸核受体结合,但不同的是阿达帕林不与和蛋白结合的细胞质受体相结合。

通过抑制角质形成细胞分化与增殖来产生抗痤疮作用。除了去角质作用外,其还具有抗炎作用。

药理学[编辑]

于新加坡销售的Epiduo®软膏,含有0.1%的阿达帕林和2.5%的过氧化苯甲酰

药物相互作用[编辑]

阿达帕林表现出可增强克林霉素在局部的作用,但副作用也一样增大。[2]在使用克林霉素前3至5分钟使用阿达帕林凝胶可提高克林霉素的皮肤渗透率。相对单独使用克林霉素而言,合用可增强治疗的整体效果。[3]

维A酸不同的是,阿达帕林已在同时使用过氧化苯甲酰时表现出更好的化学结构稳定性。[4]

药代动力学[编辑]

阿达帕林的透皮吸收率很低。一项研究表明6个每日使用一次的患者,连续5天使用5g/1000 cm²,其血浆中药物浓度无法检出或低于0.35 ng/mL。[5]在体内主要分布于肝、脾、肾上腺和卵巢。主要通过氧-脱甲基、羟基化和结合反应代谢。主要通过胆汁排泄。

毒理学[编辑]

阿达帕林在小鼠和大鼠中口服半数致死量大于10 ml/kg,长期使用会出现与维A酸类似的副作用。口服试验,雌性大鼠卵细胞性腺瘤与甲状腺癌发生率及雄性大鼠肾上腺髓质良性与恶性嗜铬细胞瘤发生率与使用量呈正线性相关。

参考文献[编辑]

  1. ^ Rolewski S. Clinical review: topical retinoids. Dermatol Nurs. 2003, 15 (5): 447–50, 459–65. PMID 14619325. 
  2. ^ Wolf JE, Kaplan D, Kraus SJ; 等. Efficacy and tolerability of combined topical treatment of acne vulgaris with adapalene and clindamycin: a multicenter, randomized, investigator-blinded study. J Am Acad Dermatol. 2003, 49 (3 Suppl): S211–7. PMID 12963897. doi:10.1067/S0190-9622(03)01152-6. 
  3. ^ Jain GK, Ahmed FJ. Adapalene pretreatment increases follicular penetration of clindamycin: in vitro and in vivo studies. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 2007, 73 (5): 326–9. PMID 17921613. doi:10.4103/0378-6323.34010. 
  4. ^ Martin B, Meunier C, Montels D, Watts O. Chemical stability of adapalene and tretinoin when combined with benzoyl peroxide in presence and in absence of visible light and ultraviolet radiation. Br J Dermatol. October 1998,. 139 Suppl 52: 8–11. PMID 9990414. doi:10.1046/j.1365-2133.1998.1390s2008.x. 
  5. ^ DIFFERIN® (adapalene) Cream, 0.1% Label (PDF). FDA. May 25, 2000 [4 Oct 2011].