花生四烯酸

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花生四烯酸
IUPAC名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
系统名
(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid[1]
别名 Arachidonic acid

5,8,11,14-all-cis-Eicosatetraenoic acid;
all-cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid

缩写 AA; ARA
识别
CAS号 506-32-1  ✓
PubChem 444899
ChemSpider 392692
SMILES
InChI
Beilstein 1713889
3DMet B00061
EINECS 208-033-4
ChEBI 36306
RTECS CE6675000
DrugBank DB04557
KEGG C00219
MeSH Arachidonic+acid
性质
化学式 C20H32O2
摩尔质量 304.47 g·mol−1
精确质量 304.240230268 g mol-1
密度 0.922 g/cm3
熔点 -49 °C(224 K)
沸点 169-171 °C(442-444 K)(at 0.15 mmHg)
log P 6.994
pKa 4.752
危险性
警示术语 R:R19
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
闪点 113 °C
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

花生四烯酸(全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸;20:4Δ5c,8c,11c,14c),簡稱AAARA,是一種存在於所有細胞之細胞膜上的ω-6多不飽和脂肪酸,在特定情況下亦為一種必需脂肪酸。花生四烯酸在細胞中會經過一系列“花生四烯酸級聯反應”(Arachidonic acid cascade)而產生多種重要的代謝產物以及生理作用,尤其涉及於炎症反應介導以及中樞神經系統等機能。作為細胞膜上部分甘油磷脂的組成部分,花生四烯酸亦發揮着控制細胞膜流動性的功能。[2]
動物食品是此脂肪酸的主要攝取來源,當中尤其以魚類為豐富。而植物食品等攝取來源普遍含有偏低含量,因此素食者或需從植物油等替代來源攝取花生四烯酸。[3]

化學結構[编辑]

AAnumbering.png

化學結構而言,花生四烯酸是一種由二十個碳組成而含有四個順式雙鍵羧酸長鏈;從ω端數起,第一個雙鍵位於第六個碳原子上。

一些化學資料將“花生四烯酸”定義成一個可表示任何一種二十碳四烯酸的化學術語。然而,幾乎所有生物、醫學及營養學著作都將此術語限定於表示“全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸”。[2]

生物合成以及條件性必需脂肪酸[编辑]

亞油酸-花生四烯酸的轉化
步驟 催化酶 中間產物
1 6-去飽和酶英语Linoleoyl-CoA desaturase γ-次亞麻油酸
2 加長酶英语elongase 雙同-γ次亞麻油酸英语Dihomo-γ-linolenic acid
3 5-去飽和酶英语FADS1 花生四烯酸 (最終產物)

動物細胞具備着將亞油酸轉化為花生四烯酸的能力,因此一般情況下它並不被視為必需脂肪酸。整個代謝過程在細胞的內質網中進行,亞油酸經過去飽和酶和加長酶的作用後而被轉化成花生四烯酸。然而,當某個體出現對亞油酸的缺乏或欠缺將其轉化的能力,花生四烯酸便會成為必需脂肪酸。(亦即條件性必需脂肪酸

而實際上即使在沒有出現缺陷的細胞中,此代謝過程轉化亞油酸的能力仍為非常低(細胞內的亞油酸經此過程的轉換率低於0.5%),因此人體中花生四烯酸的來源仍非常倚重於從食物中的攝取。[4]

植物細胞則因缺少相關的酶而不具備將亞油酸轉化為花生四烯酸的能力。[3]

食物攝取[编辑]

攝取需求[编辑]

攝取來源[编辑]

細胞中的儲存和釋放[编辑]

去醯化/再醯化循環[编辑]

花生四烯酸在細胞中會參與膜磷脂的去醯化/再醯化循環(亦即 Lands cycle ),而以甘油磷脂的方式被儲存在細胞膜中。在此代謝循環中細胞膜上的甘油磷脂先在sn-2位置上被磷脂酶A2英语Phospholipase A2[5]水解(去醯化),從而釋放出sn-2位置上的脂肪酸並產生溶血磷脂。同時花生四烯酸會被花生四烯醯-輔酶A合成酶英语Arachidonate—CoA ligase[6]活化成花生四烯醯-輔酶A,之後花生四烯醯基再在溶血磷脂酰基轉移酶英语MBOAT7的作用下被轉移到溶血磷脂(再醯化),因而形成帶有花生四烯酸的甘油磷脂(實際上溶血磷脂亦可被其他酯醯-輔酶A再醯化,但此步驟的酶對於花生四烯醯-輔酶A有著較高選擇性)。在此途徑中,組成細胞膜的甘油磷脂因而(在sn-2位置上)被重塑,由此增加組成甘油磷脂的脂肪酸鏈的多樣性和不對稱性,繼而影響細胞膜的流動性,另一方面亦藉此達到了花生四烯酸在細胞中的儲存。[7][8]

在沒有細胞信號的刺激下,再醯化的步驟一般凌駕於去醯化的步驟,花生四烯酸由此被不斷併入細胞膜中,從而將細胞中的自由花生四烯酸維持在一個極低的濃度(因為其細胞傳信角色以及累積時可能導致的毒性)。而在細胞信號的刺激下,受激動劑活化的磷脂酶便會促使此代謝循環傾向甘油磷脂的去化,從而促進花生四烯酸自細胞膜的釋放,以產生直接的細胞作用或進一步被代謝成不同的信使分子(類花生酸)。[7][8]

花生四烯酸級聯反應[编辑]

参考文献[编辑]

  1. ^ CID 231 from PubChem
  2. ^ 2.0 2.1 Hatem Tallima, Rashika El Ridi. Arachidonic acid: Physiological roles and potential health benefits – A review. Journal of Advanced Research. 2017-11-24. doi:10.1016/j.jare.2017.11.004. 
  3. ^ 3.0 3.1 Hiroshi Karashima. Intake of arachidonic acid-containing lipids in adult humans: dietary surveys and clinical trials. Lipids in Health and Disease. 2019-04-16. doi:10.1186/s12944-019-1039-y. 
  4. ^ N Salem Jr, R Pawlosky, B Wegher, J Hibbeln. In vivo conversion of linoleic acid to arachidonic acid in human adults. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1999 May-Jun. doi:10.1016/s0952-3278(99)80021-0. 
  5. ^ ENZYME: 3.1.1.4. KEGG. [2021-05-13]. 
  6. ^ ENZYME: 6.2.1.15. KEGG. [2021-05-13]. 
  7. ^ 7.0 7.1 JesúsBalsinde, Edward A.Dennis. Function and Inhibition of Intracellular Calcium-independent Phospholipase A2. Journal of Biological Chemistry. 1997-06-27. doi:10.1074/jbc.272.26.16069. 
  8. ^ 8.0 8.1 Liping Wang,a Wenyun Shen,a Michael Kazachkov 等. Metabolic Interactions between the Lands Cycle and the Kennedy Pathway of Glycerolipid Synthesis in Arabidopsis Developing Seeds. The Plant Cell. 2012-11-24. doi:10.1105/tpc.112.104604. 

外部連結[编辑]