红霉素

**红霉素**
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Eryc、Erythrocin，及其他。
AHFS（英语：American Society of Health-System Pharmacists）/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682381
懷孕分級	澳: A ; ;
给药途径	口服、靜脈注射、肌肉注射、外用、眼藥水
ATC碼	D10AF02 (WHO) J01FA01 S01AA17 QJ51FA01;
法律規範狀態
法律規範	澳: 限医生处方（S4） ; 英: 处方药（℞-only） (POM) ; 美: 处方药（℞-only） ;
藥物動力學數據
生物利用度	30%－65%，取决於酯型
血漿蛋白結合率	90%
药物代谢	肝脏（少於5%的量排出时不改变）
生物半衰期	1.5小时
排泄途徑	膽汁
识别信息
	IUPAC命名法 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-; {[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-; 14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4[(2R,4R,5S,6S)-; 5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy; 3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione;
CAS号	114-07-8
PubChem CID	3255;
IUPHAR/BPS	1456;
DrugBank	DB00199 ;
ChemSpider	12041 ;
UNII	63937KV33D;
KEGG	D00140 ;
ChEBI	CHEBI:42355 ;
ChEMBL	ChEMBL532 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022991 ;
ECHA InfoCard	100.003.673
化学信息
化学式	C37H67NO13
摩尔质量	733.94 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O;
	InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 ; Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N ;
	(verify)

红霉素（拉丁語：Erythromycin）是一种大环内酯类的抗生素，可用於治療呼吸道感染、皮膚感染（英语：skin infections）、衣原體菌感染（拉丁語：chlamydia infections），以及梅毒。本品也可用於預防新生兒的B群鏈球菌感染（英语：Group B streptococcal infection）^[1]。紅黴素可以用於改善胃輕癱（拉丁語：gastroparesis）的症狀^[3]。本品可透過靜脈注射或口服給藥^[1] 。新生兒有時會給予含有紅黴素的眼藥水，以避免新生兒結膜炎（拉丁語：neonatal conjunctivitis）^[4]。

常見副作用包含腹絞痛、嘔吐，以及腹瀉等。更嚴重者可能引發偽膜性結腸炎、肝臟疾病、長QT症，以及過敏反應。青黴素過敏者通常可安全服用本品^[1]。妊娠期間用藥目前顯示安全^[2]。一般認為哺乳期間用藥為安全，但有研究顯示，未滿兩周的新生兒若服用本品，或母體於哺乳期間用藥，可能會增加罹患幽門狹窄的風險^[5]^[6]^[7]。紅黴素屬於大環內酯類抗生素，會抑制細菌的蛋白質合成^[1]。

紅黴素於1952年首次从一种放線菌：糖多孢红霉菌（英语：Saccharopolyspora erythraea）（拉丁語：Saccharopolyspora erythraea）中純化出來^[1]^[8]。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中，為基礎公衛體系必備藥物之一^[9]。該藥屬於學名藥，價格不高^[5]。本品在发展中国家的每錠批發價約3至6美分^[10]。

发展历史[编辑]

作用机理[编辑]

红霉素可以透过细菌细胞膜，在接近供位（P位）与细菌核糖体的50S亚基成可逆性结合，阻断转移核糖核酸（t-RNA）结合在P位上，同时也阻断多肽链自受位（A位）至P位的转移，从而抑制细菌蛋白质合成。

适应症[编辑]

适应症为细菌感染。抗菌范围与青黴素相似；主要用于对青霉素已经产生耐药性的葡萄球菌、链球菌、腹泻等胃肠道反应。

不良反应[编辑]

可能发生胃肠道不良反应，如腹泻、恶心、呕吐等
肝中毒（少见）
过敏反应

药代动力学参数[编辑]

參見[编辑]

白凡士林

參考文獻[编辑]

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British National Formulary "BNF 49" March 2005.
Mims C, Dockrell HM, Goering RV, Roitt I, Wakelin D, Zuckerman M. Chapter 33: Attacking the Enemy: Antimicrobial Agents and Chemotherapy: Macrolides. In: Medical Microbiology (3rd Edition). London: Mosby Ltd; 2004. p 489
Hunt,Ch.M., Watkins, P.B., Saenger, P., Stave, G.M., Barlascini, N., Watlington, Ch.O., Wright, J.T., Guzelian, P.S., (1992) Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol. Clinical Pharmacology and Therapeutics 51: 18-23

外部連結[编辑]

Erythromycin bound to proteins （页面存档备份，存于互联网档案馆） in the PDB
U.S. Patent 2,653,899 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
E.E.S. (Erythromycin Ethylsuccinate) Drug Information: Uses, Side Effects, Drug Interactions and Warnings at RxList （页面存档备份，存于互联网档案馆）

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[AG2015-2] 2.0 ^2.1 Prescribing medicines in pregnancy database. Australian Government. August 23, 2015 [2016-08-24]. （原始内容存档于2014-04-08）.

[3] Camilleri, Michael; Parkman, Henry P; Shafi, Mehnaz A; Abell, Thomas L; Gerson, Lauren. Clinical Guideline: Management of Gastroparesis. American Journal of Gastroenterology. 2013-01, 108 (1). ISSN 0002-9270. doi:10.1038/ajg.2012.373 （英语）.

[4] Matejcek, Adela; Goldman, Ran D. Treatment and prevention of ophthalmia neonatorum. Canadian Family Physician Medecin De Famille Canadien. 2013-11, 59 (11). ISSN 1715-5258. PMC 3828094 . PMID 24235191.

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[8] Leeper, F. J.; Vederas, J. C. Biosynthesis: Polyketides and Vitamins. Springer Science & Business Media. 2000-02-14: 52. ISBN 978-3-540-66969-2 （英语）.

[9] WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始内容存档 (PDF)于2014-04-23）.

[ERC2015-10] Erythromycin. International Drug Price Indicator Guide. [23 August 2015]. ^{[永久失效連結]}

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红霉素

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