本页使用了标题或全文手工转换

红霉素

维基百科,自由的百科全书
跳到导航 跳到搜索
红霉素
Erythromycin A.svg
Erythromycin 3d structure.png
系统(IUPAC)命名名称
(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-
{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-
14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4[(2R,4R,5S,6S)-
5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy
3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
临床数据
商品名 Eryc、Erythrocin,及其他[2]
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a682381
妊娠分级
  • AU: A [1]
  • US: B (非人类研究中表明无风险) [2]
给药途径 口服、靜脈注射肌肉注射、外用、眼藥水
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 30%-65%,取决於酯型
蛋白结合度 90%
代谢 肝脏(少於5%的量排出时不改变)
生物半衰期 1.5小时
排泄 膽汁
识别信息
CAS注册号114-07-8 ✓
ATC代码 D10AF02 J01FA01 S01AA17 QJ51FA01
PubChem CID 3255
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS 1456
DrugBank DB00199 ✓
ChemSpider 12041 ✓
UNII 63937KV33D ✓
KEGG D00140 ✓
ChEBI CHEBI:42355 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL532 ✓
化学信息
化学式 C37H67NO13
摩尔质量 733.94 g·mol−1
  (verify)

红霉素拉丁語Erythromycin)是一种大环内酯类的抗生素[2],可用於治療呼吸道感染皮膚感染英语skin infections、衣原體菌感染(拉丁語chlamydia infections),以及梅毒。本品也可用於預防新生兒的B群鏈球菌感染英语Group B streptococcal infection[2]。紅黴素可以用於改善胃輕癱(拉丁語gastroparesis)的症狀[3]。本品可透過靜脈注射或口服給藥[2] 。新生兒有時會給予含有紅黴素的眼藥水,以避免新生兒結膜炎(拉丁語neonatal conjunctivitis[4]

常見副作用包含腹絞痛、嘔吐,以及腹瀉等。更嚴重者可能引發偽膜性結腸炎、肝臟疾病、長QT症,以及過敏反應青黴素過敏者通常可安全服用本品[2]妊娠期間用藥目前顯示安全[1]。一般認為哺乳期間用藥為安全,但有研究顯示,未滿兩周的新生兒若服用本品,或母體於哺乳期間用藥,可能會增加罹患幽門狹窄(拉丁語pyloric stenosis)的風險[5][6][7]。紅黴素屬於大環內酯類抗生素,會抑制細菌的蛋白質合成[2]

紅黴素於1952年首次由紅黴素放線菌(拉丁語Saccharopolyspora erythraea)中純化出來[2][8]。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中,為基礎公衛體系必備藥物之一[9]。該藥屬於學名藥,價格不貴[5]。本品在发展中国家的每錠批發價約於 0.03 至 0.06 USD之間[10]

发展历史[编辑]

作用机理[编辑]

红霉素可以透过细菌细胞膜,在接近供位(P位)与细菌核糖体50S亚基成可逆性结合,阻断转移核糖核酸(t-RNA)结合在P位上,同时也阻断多肽链自受位(A位)至P位的转移,从而抑制细菌蛋白质合成。

适应症[编辑]

适应症为细菌感染。抗菌范围与青黴素相似;主要用于对青霉素已经产生耐药性的葡萄球菌链球菌腹泻等胃肠道反应。

不良反应[编辑]

  • 可能发生胃肠道不良反应,如腹泻、恶心、呕吐等
  • 肝中毒(少见)
  • 过敏反应

药代动力学参数[编辑]

參見[编辑]

參考文獻[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 Prescribing medicines in pregnancy database. Australian Government. August 23, 2015. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 Erythromycin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-01]. 
  3. ^ Camilleri M, Parkman HP, Shafi MA, Abell TL, Gerson L. Clinical guideline: management of gastroparesis. The American Journal of Gastroenterology. Jan 2013, 108 (1): 18–37; quiz 38. PMID 23147521. doi:10.1038/ajg.2012.373. 
  4. ^ Matejcek A, Goldman RD. Treatment and prevention of ophthalmia neonatorum. Canadian Family Physician. 2013-11, 59 (11): 1187–90. PMID 24235191. 
  5. ^ 5.0 5.1 Hamilton RJ. Tarascon pocket pharmacopoeia 2013 delux lab-coat ed., 14th. [Sudbury, Mass.]: Jones & Bartlett Learning. 2013: 72. ISBN 9781449673611. 
  6. ^ Kong YL, Tey HL. Treatment of acne vulgaris during pregnancy and lactation. Drugs. June 2013, 73 (8): 779–87. PMID 23657872. doi:10.1007/s40265-013-0060-0. 
  7. ^ Maheshwai, Nitin. Are young infants treated with erythromycin at risk for developing hypertrophic pyloric stenosis?. Archives of Disease in Childhood. March 2007, 92 (3): 271–3 [30 August 2012]. PMC 2083424. PMID 17337692. doi:10.1136/adc.2006.110007. 
  8. ^ Vedas JC. Biosynthesis : polyketides and vitamins. Berlin [u.a.]: Springer. 2000: 52. ISBN 9783540669692. 
  9. ^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. 
  10. ^ Erythromycin. International Drug Price Indicator Guide. [23 August 2015]. [永久失效連結]
  • British National Formulary "BNF 49" March 2005.
  • Mims C, Dockrell HM, Goering RV, Roitt I, Wakelin D, Zuckerman M. Chapter 33: Attacking the Enemy: Antimicrobial Agents and Chemotherapy: Macrolides. In: Medical Microbiology (3rd Edition). London: Mosby Ltd; 2004. p 489
  • Hunt,Ch.M., Watkins, P.B., Saenger, P., Stave, G.M., Barlascini, N., Watlington, Ch.O., Wright, J.T., Guzelian, P.S., (1992) Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol. Clinical Pharmacology and Therapeutics 51: 18-23

外部連結[编辑]