红霉素

**红霉素**
系统（IUPAC）命名名称
	(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-; {[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-; 14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4[(2R,4R,5S,6S)-; 5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy; 3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
临床数据
商品名	Eryc、Erythrocin，及其他。
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682381
妊娠分级	AU: A ; US: B (非人类研究中表明无风险) ; ;
给药途径	口服、靜脈注射、肌肉注射、外用、眼藥水
合法狀態
合法状态	AU: 限医生处方 (S4) ; UK: 处方药（℞-only） (POM) ; US: 处方药（℞-only） ;
药代动力学数据
生物利用度	30%－65%，取决於酯型
蛋白结合度	90%
代谢	肝脏（少於5%的量排出时不改变）
生物半衰期	1.5小时
排泄	膽汁
识别信息
CAS注册号	114-07-8
ATC代码	D10AF02 J01FA01 S01AA17 QJ51FA01
PubChem	CID 3255
IUPHAR/BPS（英语：IUPHAR/BPS）	1456
DrugBank	DB00199
ChemSpider	12041
UNII	63937KV33D
KEGG	D00140
ChEBI	CHEBI:42355
ChEMBL（英语：ChEMBL）	CHEMBL532
化学信息
化学式	C37H67NO13
摩尔质量	733.94 g·mol−1
	SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O; ;
	InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 ; Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N ;
(verify)

红霉素（拉丁語：Erythromycin）是一种大环内酯类的抗生素^[2]，可用於治療呼吸道感染、皮膚感染（英语：skin infections）、衣原體菌感染（拉丁語：chlamydia infections），以及梅毒。本品也可用於預防新生兒的B群鏈球菌感染（英语：Group B streptococcal infection）^[2]。紅黴素可以用於改善胃輕癱（拉丁語：gastroparesis）的症狀^[3]。本品可透過靜脈注射或口服給藥^[2] 。新生兒有時會給予含有紅黴素的眼藥水，以避免新生兒結膜炎（拉丁語：neonatal conjunctivitis）^[4]。

常見副作用包含腹絞痛、嘔吐，以及腹瀉等。更嚴重者可能引發偽膜性結腸炎、肝臟疾病、長QT症，以及過敏反應。青黴素過敏者通常可安全服用本品^[2]。妊娠期間用藥目前顯示安全^[1]。一般認為哺乳期間用藥為安全，但有研究顯示，未滿兩周的新生兒若服用本品，或母體於哺乳期間用藥，可能會增加罹患幽門狹窄的風險^[5]^[6]^[7]。紅黴素屬於大環內酯類抗生素，會抑制細菌的蛋白質合成^[2]。

紅黴素於1952年首次由紅黴素放線菌（拉丁語：Saccharopolyspora erythraea）中純化出來^[2]^[8]。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单之中，為基礎公衛體系必備藥物之一^[9]。該藥屬於學名藥，價格不貴^[5]。本品在发展中国家的每錠批發價約於 0.03 至 0.06 USD之間^[10]。

发展历史[编辑]

作用机理[编辑]

红霉素可以透过细菌细胞膜，在接近供位（P位）与细菌核糖体的50S亚基成可逆性结合，阻断转移核糖核酸（t-RNA）结合在P位上，同时也阻断多肽链自受位（A位）至P位的转移，从而抑制细菌蛋白质合成。

适应症[编辑]

适应症为细菌感染。抗菌范围与青黴素相似；主要用于对青霉素已经产生耐药性的葡萄球菌、链球菌、腹泻等胃肠道反应。

不良反应[编辑]

可能发生胃肠道不良反应，如腹泻、恶心、呕吐等
肝中毒（少见）
过敏反应

药代动力学参数[编辑]

參見[编辑]

白凡士林

參考文獻[编辑]

^ ^1.0 ^1.1 Prescribing medicines in pregnancy database. Australian Government. August 23, 2015.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 ^2.5 ^2.6 ^2.7 Erythromycin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-01].
^ Camilleri M, Parkman HP, Shafi MA, Abell TL, Gerson L. Clinical guideline: management of gastroparesis. The American Journal of Gastroenterology. Jan 2013, 108 (1): 18–37; quiz 38. PMID 23147521. doi:10.1038/ajg.2012.373.
^ Matejcek A, Goldman RD. Treatment and prevention of ophthalmia neonatorum. Canadian Family Physician. 2013-11, 59 (11): 1187–90. PMID 24235191.
^ ^5.0 ^5.1 Hamilton RJ. Tarascon pocket pharmacopoeia 2013 delux lab-coat ed., 14th. [Sudbury, Mass.]: Jones & Bartlett Learning. 2013: 72. ISBN 9781449673611.
^ Kong YL, Tey HL. Treatment of acne vulgaris during pregnancy and lactation. Drugs. June 2013, 73 (8): 779–87. PMID 23657872. doi:10.1007/s40265-013-0060-0.
^ Maheshwai, Nitin. Are young infants treated with erythromycin at risk for developing hypertrophic pyloric stenosis?. Archives of Disease in Childhood. March 2007, 92 (3): 271–3 [30 August 2012]. PMC 2083424. PMID 17337692. doi:10.1136/adc.2006.110007.
^ Vedas JC. Biosynthesis : polyketides and vitamins. Berlin [u.a.]: Springer. 2000: 52. ISBN 9783540669692.
^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].
^ Erythromycin. International Drug Price Indicator Guide. [23 August 2015]. ^{[永久失效連結]}

British National Formulary "BNF 49" March 2005.
Mims C, Dockrell HM, Goering RV, Roitt I, Wakelin D, Zuckerman M. Chapter 33: Attacking the Enemy: Antimicrobial Agents and Chemotherapy: Macrolides. In: Medical Microbiology (3rd Edition). London: Mosby Ltd; 2004. p 489
Hunt,Ch.M., Watkins, P.B., Saenger, P., Stave, G.M., Barlascini, N., Watlington, Ch.O., Wright, J.T., Guzelian, P.S., (1992) Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol. Clinical Pharmacology and Therapeutics 51: 18-23

外部連結[编辑]

[AG2015-1] 1.0 ^1.1 Prescribing medicines in pregnancy database. Australian Government. August 23, 2015.

[AHFS2015-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 ^2.5 ^2.6 ^2.7 Erythromycin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-01].

[3] Camilleri M, Parkman HP, Shafi MA, Abell TL, Gerson L. Clinical guideline: management of gastroparesis. The American Journal of Gastroenterology. Jan 2013, 108 (1): 18–37; quiz 38. PMID 23147521. doi:10.1038/ajg.2012.373.

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[8] Vedas JC. Biosynthesis : polyketides and vitamins. Berlin [u.a.]: Springer. 2000: 52. ISBN 9783540669692.

[9] WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].

[ERC2015-10] Erythromycin. International Drug Price Indicator Guide. [23 August 2015]. ^{[永久失效連結]}

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红霉素

目录

发展历史[编辑]

作用机理[编辑]

适应症[编辑]

不良反应[编辑]

药代动力学参数[编辑]

參見[编辑]

參考文獻[编辑]

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系统（IUPAC）命名名称


(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6- {[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}- 14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4[(2R,4R,5S,6S)- 5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy 3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione
临床数据
商品名	Eryc、Erythrocin，及其他^[2]。
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682381
妊娠分级	AU: A ^[1] US: B (非人类研究中表明无风险) ^[2]
给药途径	口服、靜脈注射、肌肉注射、外用、眼藥水
合法狀態
合法状态	AU: 限医生处方 (S4) UK: 处方药（℞-only） (POM) US: 处方药（℞-only）
药代动力学数据
生物利用度	30%－65%，取决於酯型
蛋白结合度	90%
代谢	肝脏（少於5%的量排出时不改变）
生物半衰期	1.5小时
排泄	膽汁
识别信息
CAS注册号	114-07-8
ATC代码	D10AF02 J01FA01 S01AA17 QJ51FA01
PubChem	CID 3255
IUPHAR/BPS（英语：IUPHAR/BPS）	1456
DrugBank	DB00199
ChemSpider	12041
UNII	63937KV33D
KEGG	D00140
ChEBI	CHEBI:42355
ChEMBL（英语：ChEMBL）	CHEMBL532
化学信息
化学式	C₃₇H₆₇NO₁₃
摩尔质量	733.94 g·mol⁻¹
SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N
(verify)