雄烯二酮

**雄烯二酮**
臨床資料

其他名稱	A4; Δ⁴-dione; Androstenedione; Androst-4-ene-3,17-dione; 4-Androstene-3,17-dione; 17-Ketotestosterone; 17-Oxotestosterone
ATC碼	none
法律規範狀態
法律規範	Schedule III (US)
藥物動力學數據
药物代谢	Liver
识别信息
IUPAC命名法 4-Androstene-3,17-dione (1S,2R,10R,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,15]heptadec-6-ene-5,14-dione
CAS号	63-05-8
PubChem CID	6128
IUPHAR/BPS	2860
DrugBank	DB01536
ChemSpider	5898
UNII	409J2J96VR
ChEBI	CHEBI:16422
ChEMBL	ChEMBL274826
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8024523
ECHA InfoCard	100.000.504
化学信息
化学式	C₁₉H₂₆O₂
摩尔质量	286.4
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C4/C=C3/CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
InChI InChI=1S/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 Key:AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N

雄烯二酮（英語：Androstenedione，或称为4-雄烯二酮 4-androstenedione、雄-4-烯-3,17-二酮 androst-4-ene-3,17-dione，缩写A4、AED、'Δ⁴-dione）是一种19碳的甾体激素，其由肾上腺和性腺分泌，作为生物化学合成雄性激素睾酮和雌性激素雌酮雌二醇的中间产物。

代谢[编辑]

雄烯二酮在体内可由17β-羟基类固醇脱氢酶转化为睾酮。在女性体内，雄烯二酮主要由卵泡膜细胞分泌到血液，再由颗粒细胞的芳香化酶转化为雌酮等雌激素，因此可以看作是卵泡膜细胞和卵巢颗粒细胞协作产生了雌激素^[1]。

雄烷二酮是5α还原酶催化雄烯二酮的代謝產物，可进一步用于合成雄甾酮^[2]。

参考文献[编辑]

^ Boulpaep EL, Boron WF. Medical Physiology: A Cellular and Molecular Approach Updated. Philadelphia, Pa.: Elsevier Saunders. 2005: 1155. ISBN 978-1-4160-2328-9.
^ Paba S, Frau R, Godar SC, Devoto P, Marrosu F, Bortolato M. Steroid 5α-reductase as a novel therapeutic target for schizophrenia and other neuropsychiatric disorders. Current Pharmaceutical Design. 2011, 17 (2): 151–67. PMID 21361868. doi:10.2174/138161211795049589.

雄激素

受体

AR (A, B)

注意：此处包括了那些只有微弱男性化效应（或抗男性化（如氧雄龙））的蛋白同化甾类（因为它们合成代谢效应也是通过激活雄激素受体而是显得）。

酶
(抑制剂)

20,22-碳链裂解酶	22-ABC 3,3′-Dimethoxybenzidine 3-Methoxybenzidine Aminoglutethimide Cyanoketone Danazol Etomidate Mitotane Trilostane

17α-羟化酶， 17,20-裂合酶	22-ABC 22-Oxime Abiraterone Bifonazole Clotrimazole Cyanoketone Cyproterone acetate Danazol Econazole Galeterone Gestrinone Isoconazole Ketoconazole L-39 Levonorgestrel Liarozole LY-207,320 MDL-27,302 Miconazole Mifepristone Orteronel Pioglitazone Rosiglitazone Spironolactone Stanozolol SU-10,603 TGF-β Tioconazole Troglitazone VN/87-1 YM116

3β-HSD (I, II)	4-MA 阿扎斯丁腈酮达那唑环氧司坦金雀异黄素孕三烯酮左炔诺孕酮美替拉酮羟甲吡格列酮罗格列酮曲洛斯坦曲格列酮

17β-HSD (I-XIV)	Danazol Simvastatin

5α還原酶 (I, II)	22-Oxime Alfatradiol Azelaic acid β-Sitosterol Bexlosteride Dutasteride 表睾酮 Epristeride Finasteride Izonsteride L-39 Lapisteride Polyunsaturated fatty acids (α-linolenic acid, linoleic acid, γ-linolenic acid, oleic acid) Turosteride Vitamin B6 锌

芳香酶	1,4,6-Androstatriene-3,17-dione 4-Androstene-3,6,17-trione 4-Cyclohexylaniline 4-Hydroxytestosterone 5α-DHNET Abyssinone II Aminoglutethimide Anastrozole 抗坏血酸（维生素C） Atamestane Bifonazole CGP-45,688 CGS-47,645 Clotrimazole 双氢睾酮 Difeconazole Econazole Exemestane Fadrozole Fenarimol Finrozole Formestane Imazalil Isoconazole Ketoconazole Letrozole Liarozole MEN-11066 Miconazole Minamestane Nimorazole NKS01 ORG-33,201 Penconazole Plomestane Prochloraz Propioconazole Pyridoglutethimide Rogletimide Rotenone Talarozole Testolactone Tioconazole Triadimefon Triadimenol Troglitazone Vorozole YM511 锌 Note: 21-Hydroxylase inhibitors may also affect androgen levels as they prevent metabolism of androgen steroid precursors.

其他

内源	雄激素: 双氢睾酮睾酮抗雄激素: 表睾酮前体: 胆固醇 22R-羟胆固醇 20α,22R-羟胆固醇孕烯醇酮 17-羟基孕烯醇酮黄体酮 17-羟孕酮 Cortodoxone/Deoxycortisol 脱氢表雄酮硫酸脱氢表雄酮雄烯二醇雄烯二酮

间接	Estrogens/Antiestrogens (see here) GnRH agonists/antagonists (see here) Gonadotropins/Antigonadotropins (see here) Plasma proteins (SHBG, ABP, Albumin) Progestogens/Antiprogestins (see here) Prolactin

操作	肾上腺切除术垂体切除术卵巢切除术睾丸切除术

查论编异生素敏感受体调节剂

CAR	激动剂：6,7-二甲氧基香豆素胺碘酮青蒿素丙硫克百威卡马西平卡维地洛氯丙嗪柯因 CITCO 克催瑪汝环磷酰胺氯氰菊酯 DHEA (普拉睾酮) 依法韦仑鞣花酸灰黃黴素甲氧滴滴涕美服培酮奈法唑酮奈韋拉平尼卡地平 2-乙基已二苯酯磷酸百滅寧苯巴比妥苯妥英孕烷二酮 (5β-双氢孕酮) 利血平 TCPOBOP 替米沙坦托萘酯曲格列酮丙戊酸拮抗剂：3,17β-雌二醇 3α-雄烷醇 3α-雄烯醇 3β-雄烷醇 17-雄烷醇 AITC 炔雌醇美克洛嗪 Nigramide J 冈田酸 PK-11195 S-07662 T-0901317

PXR	激动剂：17α-羟孕烯醇酮 17α-羟孕酮 Δ⁴-雄烯二酮 Δ⁵-雄烯二醇 Δ⁵-雄烯二酮 AA-861 别孕烷二醇別孕烷二酮 (5α-二氢孕酮) 四氢孕酮 (布瑞诺龙) 硫辛酸安贝生坦 AMI-193 氨氯地平抗真菌药青蒿素金硫葡糖胆汁酸硫双二氯酚波生坦布美卡因咖啡醇先锋霉素Ⅱ 头孢拉定氯丙嗪环格列酮克林黴素毒虫畏二氯羟喹克催瑪汝佛司可林皮质酮环磷酰胺醋酸环丙孕酮地美可辛地塞米松 DHEA (普拉睾酮) DHEA-S (硫酸普拉睾酮) 地布酸钠地克珠利双氯西林二巯基丙醇地那林歐洲紫杉醇通利妥十二烷基苯磺酸屈大麻酚屈昔多巴象牙酮宁依考匹泮恩扎樟烯埃博霉素B 红霉素泛普法宗非班太尔非洛地平芬苯达唑芬太尼氟氯西林氟米龙灰黃黴素香胶甾酮碘炔三氯酚缩酮氨苄青霉素钾二环己基铵盐貫葉連翹硫酸茚地那韦拉沙里菌素左旋甲狀腺素鈉亚麻酸 LOE-908 氯雷他定洛伐他汀美克洛嗪美他环素甲泼尼龙美替拉酮美伐他汀美服培酮萘夫西林尼卡地平尼古丁硝苯地平尼伐地平尼索地平诺孕曲明奥美拉唑奧利司他奥沙米特紫杉醇苯巴比妥胡椒碱普卡酶素泼尼松龙孕二醇孕烷二酮 (5β-双氢孕酮) 孕烷醇酮孕烯醇酮 16α-氰基孕烯诺龙普罗地芬孕酮奎孕酮利血平反三碘甲状腺原氨酸利福平利福昔明利美索龙利奥地平利托那韋辛伐他汀雷帕霉素螺内酯三氮螺癸苯恶烷 SR-12813 伏立诺他磺胺异𫫇唑蘇拉明他克莫司替尼酮特康唑异己酸睾酮四環黴素硫戊巴比妥钠替沃噻吨通佐溴胺噻奈普汀曲格列酮醋竹桃霉素 3-托烷-3,5-二氯苯甲酸扎鲁司特玉米赤霉醇拮抗剂：酮康唑芝麻素

另见受體/信號調節劑

代谢[编辑]

参考文献[编辑]

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