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雄烯二酮

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雄烯二酮
臨床資料
其他名稱A4; Δ4-dione; Androstenedione; Androst-4-ene-3,17-dione; 4-Androstene-3,17-dione; 17-Ketotestosterone; 17-Oxotestosterone
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
藥物代謝Liver
識別資訊
  • 4-Androstene-3,17-dione

    (1S,2R,10R,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadec-6-ene-5,14-dione
CAS號63-05-8  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.504 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C19H26O2
摩爾質量286.4
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C4/C=C3/CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
  • InChI=1S/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 checkY
  • Key:AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N checkY

雄烯二酮(英語:Androstenedione,或稱為4-雄烯二酮 4-androstenedione、雄-4-烯-3,17-二酮 androst-4-ene-3,17-dione,縮寫A4AED、'Δ4-dione)是一種19甾體激素,其由腎上腺性腺分泌,作為生物化學合成雄性激素睾酮雌性激素雌酮雌二醇的中間產物。

代謝

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雄烯二酮在體內可由17β-羥基類固醇脫氫酶轉化為睾酮。在女性體內,雄烯二酮主要由卵泡膜細胞分泌到血液,再由顆粒細胞芳香化酶轉化為雌酮雌激素,因此可以看作是卵泡膜細胞和卵巢顆粒細胞協作產生了雌激素[1]

雄烷二酮5α還原酶催化雄烯二酮的代謝產物,可進一步用於合成雄甾酮[2]

參考文獻

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  1. ^ Boulpaep EL, Boron WF. Medical Physiology: A Cellular and Molecular Approach Updated. Philadelphia, Pa.: Elsevier Saunders. 2005: 1155. ISBN 978-1-4160-2328-9. 
  2. ^ Paba S, Frau R, Godar SC, Devoto P, Marrosu F, Bortolato M. Steroid 5α-reductase as a novel therapeutic target for schizophrenia and other neuropsychiatric disorders. Current Pharmaceutical Design. 2011, 17 (2): 151–67. PMID 21361868. doi:10.2174/138161211795049589.