利福平

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利福平
Rifampicin structure.svg
Rifampicin 3D 1i6v.png
系统(IUPAC)命名名称
(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16R,17S,18S,19E,21Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26(E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate
临床数据
读音 /rɪˈfæmpəsɪn/
商品名 Rifadin
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a682403
医疗法规
妊娠分级
  • AU: C
  • US: C (不排除有风险的可能)
给药途径 口服、靜脈注射
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 90-95%(口服)
蛋白结合度 80%
代谢 肝脏及肠壁
生物半衰期 3–4 小時
排泄 尿液(-30%)、糞便(60–65%)
识别信息
CAS注册号13292-46-1 ✓
ATC代码 J04AB02 QJ54AB02
PubChem CID 5381226
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS 2765
DrugBank DB01045 ✗
ChemSpider 10468813 ✓
UNII VJT6J7R4TR ✓
KEGG D00211 ✓
ChEBI CHEBI:28077 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL374478 ✗
NIAID ChemDB英语NIAID ChemDB 007228
PDB配体ID RFP (PDBe, RCSB PDB)
化学信息
化学式 C43H58N4O12
摩尔质量 822.94 g/mol
物理性质
熔点 183至188 °C(361至370 °F)
沸点 1,004.42 °C(1,839.96 °F) [1]
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利福平Rifampicin)為一種廣效性抗生素[2],可治療包含結核病痲瘋病,以及軍團病等疾病。利福平通常與其他抗生素合用,除了用於預防B型流感嗜血桿菌以及腦膜炎球菌英语meningococcal disease。如果要長期用藥,建議監測血球數量及肝臟酵素功能。本品为红色或暗红色的结晶状粉末,不溶于水,可透過口服及靜脈注射給藥[2]

常見副作用包含惡心、嘔吐、腹瀉,以及食慾降低。尿液、汗液及淚液成紅色或橙色屬正常現象,另可能會造成肝臟傷害及過敏反應。本品常用於治療罹患開放性肺結核的孕婦,但其對於胎兒的傷害尚未明瞭。利福平屬於利福黴素英语rifamycin,其作用機轉為阻斷細菌的RNA轉錄[2]

利福平於1957年首次合成,並於1971年上市[3][4]。本品列名於世界卫生组织基本药物标准清单,為基礎公衛體系必備藥物之一[5]。利福平屬於學名藥[2],在發展中國家一個月療程所需藥物的批發價約為3.90美金[6]。在美國境內,同樣的劑量則需 120 美金[2][7]。利福平是由Amycolatopsis rifamycinica英语Amycolatopsis rifamycinica中提煉而得[4]

毒副作用[编辑]

利福平口服毒性小,偶尔使消化道产生不良反应,有腹胀、食欲减退等。因为药物代谢会在肠道反复代谢,会出现尿液等体液橘红色现象,一般停用后即可恢复。少数病人出现黄疸血清转氨酶升高,与异烟肼合用发生率增高。并可能引起肝功能损害。

作用机理[编辑]

利福平的作用机制是抑制病原体DNA的RNA多聚酶,抑制病原体RNA合成的起始阶段,抑制细菌RNA的合成从而阻止细菌DNA和蛋白的合成。

參考文獻[编辑]

  1. ^ Rifampicin (CAS 13292-46-1). Santa Cruz Biotechnology Product Block. Santa Cruz Biotechnology. [14 November 2014]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Rifampin. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 1, 2015]. 
  3. ^ Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology. OUP Oxford. 2009: 56. ISBN 978-0-19-103962-1. 
  4. ^ 4.0 4.1 McHugh, Timothy D. Tuberculosis: diagnosis and treatment. Wallingford, Oxfordshire: CABI. 2011: 219. ISBN 978-1-84593-807-9. 
  5. ^ 19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015) (PDF). WHO. April 2015 [May 10, 2015]. 
  6. ^ Rifampicin. International Drug Price Indicator Guide. [24 August 2015]. [失效連結]
  7. ^ Hamilton, Richard J. Tarascon pocket pharmacopoeia: 2014 deluxe lab-pocket edition 15. Sudbury: Jones & Bartlett Learning. 2014: 39. ISBN 978-1-284-05399-9. 

外部連結[编辑]

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