苯巴比妥

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苯巴比妥
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系统(IUPAC)命名名称
5-ethyl-5-phenylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
临床数据
妊娠分级
  • US: D (证据表明有风险)
给药途径 口服、直肠、肌肉注射和静脉注射
药代动力学数据
生物利用度 >95%
蛋白结合度 20 - 45%
代谢 肝脏(主要为CYP2C19
生物半衰期 53 - 118 小时
排泄 通过肾脏排出
识别信息
CAS注册号50-06-6 ✓
ATC代码 N05CA24 N03AA02
PubChem CID 4763
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS 2804
DrugBank APRD00184 ☒N
DB01174
ChemSpider 4599 ✓
UNII YQE403BP4D ✓
KEGG D00506 ✓
ChEBI CHEBI:8069 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL40 ✓
化学信息
化学式 C12H12N2O3
摩尔质量 232.235 g/mol

苯巴比妥PhenobarbitalPhenobarbitone),也稱為魯米那Luminal),是一種巴比妥類的鎮靜劑安眠藥。該藥物是世界衛生組織對於開發中國家治療特定癲癇的建議用藥[1]。已開發國家則通常專門用來治療新生兒癲癇發作[2],成人及青少年則建議使用其他藥物[3]。苯巴比妥可透過靜脈注射、肌肉注射,或口服給藥[4]。通常癲癇重積狀態會以注射方式給藥,因為藥效作用較迅速[4]。苯巴比妥有時會被用於治療失眠症焦慮症藥物戒斷症,以及手術輔助用途[4]。靜脈注射給藥的藥效通常會在五分鐘內作用,口服則需半個小時[4]。藥效則通常會維持4小時至2天之久[4][5]

副作用包括嗜睡與呼吸抑制。長期使用後往往會有濫用戒斷的問題。甚至有增加自殺機率的可能[4]。苯巴比妥在美國的懷孕用藥等級是B或D,在澳洲則是等級D,指的是如果在懷孕期間服用可能會造成傷害[4][6]。如果在母乳哺育期間使用,可能導致嬰兒意識昏沉[7]。如果肝腎功能不佳的患者與年長患者,建議降低劑量[4]。苯巴比妥是一種巴比妥鹽,藉由增加抑制性神經傳導物質氨酪酸而作用[4]

苯巴比妥在1912年發現,是仍在使用的抗驚厥劑英语anti-seizure medication中歷史最久的[8][9]。苯巴比妥是世界卫生组织基本药物标准清单中的藥品,是基礎醫療必備的藥品之一[10],其價格也是抗驚厥劑中最便宜的,一年約需要美金5元[11]。不過因為苯巴比妥在一些國家是管制用藥英语Controlled drug,因此在這些國家可能不容易取得[11]

性质[编辑]

纯品苯巴比妥是无色有光泽的结晶性粉末,无臭,味微苦,微溶于水,易溶于乙醇氯仿,熔点174℃。警示标准词有:R24

鉴别方法[编辑]

中华人民共和国药典》收录了苯巴比妥及其钠盐的鉴别方法。[12]

苯巴比妥与硝酸钾及硫酸共热可发生硝化反应,生成黄色硝基化合物。可与硫酸与亚硝酸钠反应,生成橙黄色产物,并随即变为橙红色。可与甲醛硫酸反应,生成玫瑰红色产物。[12]

合成路线[编辑]

乙酸乙酯碳酸二乙酯在碱作用下缩合生成苯基丙二酸二乙酯,然后与氯乙烷乙醇钠存在下再次缩合,得到苯基乙基丙二酸二乙酯,再与尿素环合,即生成苯巴比妥。[12]

苯巴比妥 合成

参考文献[编辑]

  1. ^ Ilangaratne, NB; Mannakkara, NN; Bell, GS; Sander, JW. Phenobarbital: missing in action.. Bulletin of the World Health Organization. Dec 1, 2012, 90 (12): 871–871A. PMID 23284189. doi:10.2471/BLT.12.113183. 
  2. ^ Brodie, MJ; Kwan, P. Current position of phenobarbital in epilepsy and its future.. Epilepsia. December 2012,. 53 Suppl 8: 40–6. PMID 23205961. 
  3. ^ The epilepsies: the diagnosis and management of the epilepsies in adults and children in primary and secondary care NICE guidelines [CG137]. National Institute for Health and Care Excellence. January 2012. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 Phenobarbital. The American Society of Health-System Pharmacists. [Aug 14, 2015]. 
  5. ^ Marx, John A. Rosen's emergency medicine : concepts and clinical practice 7. Philadelphia: Mosby/Elsevier. 2010: 1352. ISBN 9780323054720. 
  6. ^ Prescribing medicines in pregnancy database. Australian Government. 3 March 2014 [22 April 2014]. 
  7. ^ Phenobarbital use while Breastfeeding. 2013 [14 August 2015]. 
  8. ^ Stevens, George M. Brenner, Craig W. Pharmacology 4th. Philadelphia, PA: Elsevier/Saunders. 2013: 204. ISBN 9781455702787. 
  9. ^ Engel, Jerome. Epilepsy : a comprehensive textbook 2nd ed. Philadelphia: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. 2008: 1431. ISBN 9780781757775. 
  10. ^ WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. March 2005 [2006-03-12]. 
  11. ^ 11.0 11.1 Newton, CR. Epilepsy in poor regions of the world.. Lancet. 29 September 2012, 380 (9848): 1193–201. PMID 23021288. doi:10.1016/S0140-6736(12)61381-6. 
  12. ^ 12.0 12.1 12.2 刘文英. 药物分析. 北京: 人民卫生出版社. 2007: 119–121. ISBN 978-7-117-08983-8. 

外部連接[编辑]