二氯甲烷

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二氯甲烷
IUPAC名
Dichloromethane
识别
CAS号 75-09-2  ✓
PubChem 6344
ChemSpider 6104
SMILES
InChI
InChIKey YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
EINECS 200-838-9
ChEBI 15767
RTECS PA8050000
KEGG D02330
性质
化学式 CH2Cl2
摩尔质量 84.93 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.3255 g/cm³ (液)
熔点 -96.7 °C (175.7 K)
沸点 39 °C (312.8 K)
溶解性 13 g/L, 20 °C
蒸氣壓 47 kPa, 20 ºC
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
警示术语 R:R40
安全术语 S:S23-S24/25-S36/37
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
闪点
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

二氯甲烷(分子式:CH2Cl2)是低沸点无色液体,是重要的有机溶剂,广泛用于医药塑料胶片等工业[1]


物化性質[编辑]

無色透明易揮發液體。具有类似的刺激性气味。溶于约50倍的水,溶于冰醋酸磷酸三乙酯乙酰乙酸乙酯環己胺。与其他氯代烃溶剂、乙醇乙醚N,N-二甲基甲酰胺可以任何比例互溶。相對密度1.3266(20/4°C)。熔點-95.1°C。沸點40°C。自燃點640°C。黏度(20°C)0.43mPa·s。折射率nD(20°C)1.4244。臨界溫度237°C,臨界壓力6.0795MPa。熱解後產生HCl和痕量的光氣。與水長期加热,生成甲醛和HCl。进一步氯化,可得CHCl3和CCl4

工业制备[编辑]

一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的混合物,不过由于各自沸点相差较大,可以通过普通的分馏技术来分离提纯。

用途[编辑]

  • 溶剂

溶剂是二氯甲烷的最主要用途。二氯甲烷具有广谱的溶解力、低沸点以及相对而言最低的毒性和相对而言最好的反应惰性,使其成为有机合成中使用频率位居第一的有机溶剂。作为溶剂其地位几乎跟无机盐化学中水相当[2]

  • 有机合成原料

二氯甲烷因为立体电子效应而显惰性,通常不参与化学反应。但在一定条件下也可以参与反应。工业上曾经发生过残留二氯甲烷与叠氮化钠N,N-二甲基甲酰胺里发生反应,生成二叠氮甲烷导致工厂爆炸的事故[2]

危险性[编辑]

毒性防护[编辑]

二氯甲烷毒性较大,但中毒後甦醒较快,故也有用作麻醉劑。對皮膚及黏膜有刺激性。 成年大鼠经口半数致死量为1.6-2.0g/kg[2]。空气中最高容许浓度0.0005。操作时应戴防毒面具,发现中毒后立即脱离现场,对症治疗。

参考资料[编辑]

  1. ^ NHRI NEHRC-Methylene chloride. nehrc.nhri.org.tw. [2018-10-18]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 二氯甲烷 | 75-09-2. www.chemicalbook.com. [2018-10-18] (中文).