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MDMA

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MDMA
MDMA-Formel.png
MDMA-enantiomers-3D-balls.png
系统(IUPAC)命名名称
(±)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methylpropan-2-amine
临床数据
Sublingual salla
药代动力学数据
代谢 肝脏,主要为细胞色素P450氧化酶
半衰期 与剂量有关,随剂量增加而增长,剂量40–125mg时约6–10小时
排泄
识别号
42542-10-9
PubChem CID 1615
化学数据
化学式 C11H15NO2
193.25 g/mol

亚甲二氧甲基苯丙胺3,4-亚甲二氧甲基苯丙胺,简称MDMA),属于苯丙胺类兴奋剂,是一种化学合成毒品,主要功用是刺激腦部。这种药物能使大脑快速释放出大量的血清素,讓使用者感觉社交能力提高、了解他人的能力提高,并会让使用者感到精力充沛、興奮無比和身心愉悦。某些使用者的觸覺会变得更灵敏,從而使與他人的接觸更愉悦。实际上,此药物并不具备传说中的催情功能。由于被发现可以降低某些患者的恐惧感,MDMA在2001年被美国食品药物管理局批准用于創傷後心理壓力緊張綜合症患者的试验。

MDMA經常被用來制作搖頭丸,也是摇头丸的主要成分之一。由於MDMA的藥物反应,使用搖頭丸的人會产生局部性肌肉抽搐的症状,并不自覺地及不能自控地随音乐剧烈摆动头部,故得名。台灣常見的稱呼還包括“快樂丸”、“衣服”(取 Ecstasy 第一個字母的發音)、“上面”(衣服是穿在上面的),在香港及南亚等地,这种药味则被称为“甩头丸”、“快乐神”、“劲乐丸”、“狂喜”、“迪士高饼干”等;在国外,最常见的称谓是Ecstasy(忘我)、Adam(亚当)、Dollar、Fido、Bomb等。但是,许多对人体来说更具有危险性的药物,如PMADXM甲基安非他命等,往往被掺入摇头丸甚至被当作摇头丸出售。摇头丸对人体的长期影响,尤其是它抑制血清素自然分泌导致的抑郁症风险,目前仍是属于被广泛争议的课题。

歷史[编辑]

在實驗室人工合成約兩年後,MDMA在1914年12月24日由德國默克大药厂申請到專利。當時,默克藥廠有系統地生產合成化學物質,並且大規模地申請專利。這些由默克生產的眾多化學物質都被認為有相當大的潛力,以應用在人類健康方面。MDMA在這眾多合成化學品被遺忘了好幾年乏人問津。

在這期間,MDMA曾被拿来当成食欲抑制剂或是在战时给士兵的兴奋剂[來源請求],隨後發現有嚴重副作用如上癮、引發流血不止、高血壓、心臟病及肌肉壞死等,醫學界才棄用[來源請求],目前,可算沒有一個正式的醫學用途。美国陆军在1950年代中期曾经对摇头丸以及其他药物做了毒性测试。这项研究被叫做EA-1475(EA是Edgewood Arsenal的缩写)。直到1969年这项研究才被披露。亚历山大·舒尔金博士是第一位让亚甲二氧甲基苯丙胺被大众知晓的人,他建议将亚甲二氧甲基苯丙胺用在某些疗程上,并且把这个药物取名“窗口”。他发现亚甲二氧甲基苯丙胺跟某些肉豆蔻植物内的成份类似,都有影响脑波的作用。心理治疗师广泛地使用亚甲二氧甲基苯丙胺(尤其是在美国西岸)一直到80年代被列管才停止。

1980年代中期起,亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)在美國被列為管制藥物。一開始是在德州達拉斯附近雅痞的酒吧裡盛行,然後風行到同志酒吧、電音酒吧,然後躍上主流社群中。1990年代,銳舞電音(rave)起來之時,摇头丸也開始在大學生以及年輕成年人之間流行起來,最後蔓延到高中生。MDMA很快地就變成美國最被廣泛使用的四種非法藥物之一(其他三種是古柯碱海洛英以及大麻)。

物理与化学性质[编辑]

粉末狀的MDMA鹽酸鹽。
粉末狀的MDMA鹽酸鹽。

游離鹼態的MDMA係不溶於水的無色油狀液體[2]。MDMA最常見的存在形式為其水溶性的鹽酸鹽,純淨時呈白色(米白色)粉末狀或晶體狀[2]

合成[编辑]

MDMA的關鍵前體系3,4-亚甲二氧苯基-2-丙酮英语MDP2P3,4-methylenedioxyphenyl-2-propanone),多以胡椒醛黃樟素為原料製得[3]。現存在多種經黃樟素合成MDMA的路徑[4][5][6][7],其中一種為在強鹼存在下令黃樟素異構化為異黃樟腦後氧化,即得MDP2P;另一途徑則藉由Wacker法的催化下直接氧化黃樟素,其產物經還原胺化轉變為MDMA的消旋體[來源請求]。以溴化氫處理黃樟素後與甲胺加合亦可形成MDP2P。[來源請求]

Synthesis of MDMA from piperonal
Synthesis of MDMA from piperonal

產量[编辑]

MDMA的生產一般僅使用相對較少的黃樟油巴西黃樟Ocotea cymbarum)的精油通常含有80%~94%的黃樟素,因此500ml的精油即能滿足生產150g~340gMDMA的需求[8]

药代动力学[编辑]

搖頭丸通常是丸狀的,並印有字母或圖案。

神经作用[编辑]

血清素是一种负责控制情绪及快乐的化学物质,许多人相信亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)最主要的作用是把脑中的血清素反常地输送到关节去,它同时也提升多巴胺以及甲肾上腺激素。这些作用主要归结于单胺类,SERT(5-羟色胺转运体)、DAT(多巴胺转运体)以及降肾上腺素转运体对亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)的反应。

除了一些杂质的危害之外,吸食亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)主要的风险是神精过敏以及脫水。就像安非他明,亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)可能会破坏身体的正常干渴和精疲力尽等的反应。

长期作用[编辑]

亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA)既可以使用在服用後變得輕奮,在藥力過後,亦會使服用者有一種失落感。這是因為藥物影響到大腦對血清素的自然分泌減少所引致的後果,所以若長期服用亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA),可能會引致服用者產生急性或慢性的抑鬱症。然而,有科學家卻認為,我們現時對於情緒及血清素水平的關係還未清晰,而對於血清素在人體內的連鎖反應及代謝過程亦不清晰。

一些实验表明,持续使用在非常大剂量也许导致5-羟色胺细胞对脑子造成损坏,可能是因为多巴胺被输入5-羟色胺细胞,再代谢成氢氧化物,造成对5-羟色胺细胞的内部的氧化作用的损伤。这个作用在被老鼠脑子里做了试验,当大量的摇头丸长期被注入体内(通常是人类的一到二倍),动物细胞的5-羟色胺变得凋枯和无用。

也有些实验性证据表明长期服用摇头丸的人将面临记忆困难。但是,这样的研究结果受到质疑,原因是食用摇头丸的人更有可能采取了其他的药物,甚至滥用的各种各样的化学制品。

至2007年8月15日,美國科學家證實甲基苯丙胺能降低大腦的生理防禦能力,破壞人體內的膠質細胞衍生營養因子(GDNF),使人容易患上帕金森症和生理上癮。

机体反应[编辑]

一包MDMA以及一把用来辅助吸食的钥匙

其他的效果包含:

  • 上癮
  • 神經系統永久損傷
  • 破壞GDNF(人體內的膠質細胞衍生營養因子)
  • 凝血障礙
  • 高血壓
  • 心臟病
  • 腎衰竭
  • 頻尿
  • 緊張
  • 肌肉壞死
  • 瞳孔扩张,以及对光的敏感性和颜色悟性的影响。
  • 快门视觉(眼颤
  • 精神失常
  • 情緒失控
  • 視聽幻覺
  • 記憶減退
  • 抑制食慾
  • 喪失注意力及专注力
  • 無法焦点集中
  • 疼痛
  • 手汗增加大量出汗
  • 心率频繁及不正常
  • 肌肉抽搐
  • 磨牙抽筋
  • 語言紊亂
  • 味覺錯亂
  • 脫水
  • 血液離子濃度失衡
  • 死亡

參見[编辑]

註釋[编辑]

  1. ^ Stimulants, narcotics, hallucinogens - Drugs, Pregnancy, and Lactation, Gerald G. Briggs, OB/GYN News, June 1, 2003.
  2. ^ 2.0 2.1 Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy'). EMCDDA. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. [17 October 2014]. 
  3. ^ Mohan, J (编). World Drug Report 2014. Vienna, Austria: United Nations Office on Drugs and Crime. June 2014: 2, 3, 123–152 [1 December 2014]. ISBN 978-92-1-056752-7. 
  4. ^ Milhazes N, Martins P, Uriarte E, Garrido J, Calheiros R, Marques MP, Borges F. Electrochemical and spectroscopic characterisation of amphetamine-like drugs: application to the screening of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) and its synthetic precursors. Anal. Chim. Acta. 2007, 596 (2): 231–41. doi:10.1016/j.aca.2007.06.027. PMID 17631101. 
  5. ^ Milhazes N, Cunha-Oliveira T, Martins P, Garrido J, Oliveira C, Rego AC, Borges F. Synthesis and cytotoxic profile of 3,4-methylenedioxymethamphetamine("ecstasy")and its metabolites on undifferentiated PC12 cells: A putative structure-toxicity relationship. Chem. Res. Toxicol. 2006, 19 (10): 1294–304. doi:10.1021/tx060123i. PMID 17040098. 
  6. ^ Reductive aminations of carbonyl compounds with borohydride and borane reducing agents. Baxter, Ellen W.; Reitz, Allen B. Organic Reactions(Hoboken, New Jersey, United States)(2002), 59.
  7. ^ Gimeno P, Besacier F, Bottex M, Dujourdy L, Chaudron-Thozet H. A study of impurities in intermediates and 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) samples produced via reductive amination routes. Forensic Sci. Int. 2005, 155 (2–3): 141–57. doi:10.1016/j.forsciint.2004.11.013. PMID 16226151. 
  8. ^ Nov 2005 DEA Microgram newsletter, p. 166. Usdoj.gov (11 November 2005). Retrieved on 12 August 2013.

参考文献[编辑]

外部連結[编辑]