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可卡因

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可卡因
Kokain - Cocaine.svg
Cocaine-from-xtal-1983-3D-balls.png
系统(IUPAC)命名名称
methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
临床数据
Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
妊娠分级
  • US: C (不排除有风险的可能)
依赖性Physical: Yes[1][2]
Psychological: High[2]
成瘾性High[3]
给药途径外用口服吹入英语insufflation (medicine)靜脈注射
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度口服:33%[4]
Insufflated英语Insufflation (medicine): 60[5]–80%[6]
Nasal spray英语Nasal spray: 25[7]–43%[4]
代谢肝臟CYP3A4
生物半衰期1 小時
排泄腎臟(苯甲酰芽子堿英语benzoylecgonine芽子鹼甲酯英语Ecgonine
识别信息
CAS注册号50-36-2  ✓
ATC代码N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
PubChemCID 5760
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS2286
DrugBankDB00907 ✓
ChemSpider10194104 ✓
UNIII5Y540LHVR ✓
KEGGD00110 ✓
ChEBICHEBI:27958 ✓
ChEMBL英语ChEMBLCHEMBL120901 ☒N
其他名称benzoylmethylecgonine
PDB配体IDCOC (PDBe, RCSB PDB)
化学信息
化学式C17H21NO4
摩尔质量303.353 g/mol
物理性质
熔点98 °C(208 °F)
沸点187 °C(369 °F)
水溶液HCl: 1800–2500 mg/mL (20 °C)
從可卡樹葉提煉之純古柯碱

古柯鹼INNCocaine),又譯為古柯碱。為一強烈的麻醉劑興奮劑,是一種毒品[8]。可能造成思覺失調欣快感或者精神激動英语Psychomotor agitation等心理影響;生理上的症狀可能包括心跳過速、出汗與瞳孔放大[9]。高劑量的可卡因會造成高血壓中暑[10]。使用後數秒到分鐘即產生藥效,並持續5到90分鐘[9]。可卡因偶爾也會用於醫療用途,例如局部麻醉與減少鼻部手術的出血[11]

可卡因具有成癮性,原因是由於其作用於腦中的獎賞路徑英语mesolimbic pathway。短時間使用後,會出現依賴性的高風險。使用可卡因也會增加中風心肌梗死、肺部問題、敗血症猝死的風險[8][12]。一般街頭非法販賣的可卡因,常會混入局部麻醉藥、玉米澱粉、奎寧或者醣類等會增加額外毒性的物質[13]。又如,混合了無煙火藥的可卡因粉末称作布朗布朗(英語:Brown-brown),因無煙火藥通常含有可用於治療心臟疾病的硝酸甘油,可造成血管舒張,令可卡因自由地在人體血管內移動。

持續反覆使用可卡因,會导致感覺快樂的能力減少與身體疲累[8]

可卡因是5-羟色胺去甲基腎上腺素,和多巴胺再摄取抑制剂,會使腦部這三種神經遞質的濃度上升[8]。可卡因可以輕易地通過血腦屏障,而且可能會造成血腦屏障的破壞[14][15]。可卡因是由古柯的葉子製成,此植物的主要產地在南美[9]。2013年合法生產的可卡因數量為419公斤[16]。估計美國每年非法可卡因的市場在一千億到五千億美金之間,可卡因可再經過進一步的加工,製成霹靂可卡因[8]

每年用藥人數約在1,400萬至2,100萬人之間,其中北美洲的用量最大,其次為歐洲和南美洲[8]。其中 1-3% 的已開發國家人口在其一生中至少使用過可卡因一次[17]。2013年,可卡因直接導致約4,300人死亡,比起1990年的2,400人上升了許多。祕魯人英语Peruvians從遠古時代就有嚼食古柯葉的習俗[13]。1860年,可卡因首次由古柯樹的古柯葉內純化出來[8]。1961年起,國際麻醉品單一公約要求各國將所有非醫學用途的可卡因使用列入刑事罪行規範[18]

歷史[编辑]

  • 最早是亚美利哥·韦斯普奇於西元1499年寫下他對於嚼古柯葉者的印象,這是歐洲人最早的相關記載。在他眼中,這種人兩頰塞滿奇怪的草藥,反芻般地咀嚼不停,實在是他所見過最醜陋最野蠻的人[19]
  • 1855年,德國化學家斐德烈英语Friedrich Gaedcke首度從古柯葉中提取出麻藥成份,並命名為「Erythroxylon」。四年後,斐德烈的同事纽曼(A.Newman)又精製出更高純度的物質,替名為「古柯鹼」(Cocaine)。首部以古柯樹為研究的藥用書籍則在1859年出版。
  • 1860年,已有醫生由古柯葉中提煉出古柯鹼,並作為醫學用之麻醉藥品
  • 1880年代初期,化学家马林安尼英语Angelo Mariani (chemist)发明含有古柯碱的药酒,这种药酒被认为是可口可乐的前身。
  • 1884年,著名的心理學家佛洛伊德推薦使用古柯鹼來作為酒精嗎啡上癮之替代藥品。
  • 1886年問世之可口可樂,尚含有微量古柯鹼,不過可口可樂后於1906年排除此配方。
  • 2009年時,紅牛能量飲料曾被台灣及香港驗出有微量古柯鹼成份,但不會影響人體。

參考文獻[编辑]

  1. ^ Freye, Enno. Pharmacology and abuse of cocaine, amphetamines, ecstasy and related designer drugs a comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication Online-Ausg. Dordrecht: Springer. 2009: 63 [2016-06-15]. ISBN 9789048124480. (原始内容存档于2021-02-07). 
  2. ^ 2.0 2.1 Hamid Ghodse. Ghodse's Drugs and Addictive Behaviour: A Guide to Treatment 4. Cambridge University Press. 2010: 91 [2016-06-15]. ISBN 9781139485678. (原始内容存档于2021-02-07). 
  3. ^ Introduction to Pharmacology Third Edition. Abingdon: CRC Press. 2007: 222–223 [2016-06-15]. ISBN 9781420047424. (原始内容存档于2020-02-20). 
  4. ^ 4.0 4.1 Fattinger, K.; Benowitz, N. L.; Jones, R. T.; Verotta, D. Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine. European Journal of Clinical Pharmacology. 2000-07, 56 (4): 305–310. ISSN 0031-6970. PMID 10954344. doi:10.1007/s002280000147. 
  5. ^ Barnett, G.; Hawks, R.; Resnick, R. Cocaine pharmacokinetics in humans. Journal of Ethnopharmacology. 1981-03, 3 (2-3): 353–366. ISSN 0378-8741. PMID 7242115. doi:10.1016/0378-8741(81)90063-5. 
  6. ^ Jeffcoat, A. R.; Perez-Reyes, M.; Hill, J. M.; Sadler, B. M.; Cook, C. E. Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking. Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals. 1989-03, 17 (2): 153–159. ISSN 0090-9556. PMID 2565204. 
  7. ^ Wilkinson, P.; Van Dyke, C.; Jatlow, P.; Barash, P.; Byck, R. Intranasal and oral cocaine kinetics. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 1980-03, 27 (3): 386–394. ISSN 0009-9236. PMID 7357795. doi:10.1038/clpt.1980.52. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 Pomara, C.; Cassano, T.; D'Errico, S.; Bello, S.; Romano, A. D.; Riezzo, I.; Serviddio, G. Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers. Current Medicinal Chemistry. 2012, 19 (33): 5647–5657. ISSN 1875-533X. PMID 22856655. doi:10.2174/092986712803988811. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Zimmerman, Janice L. Cocaine intoxication. Critical Care Clinics. 2012-10, 28 (4): 517–526. ISSN 1557-8232. PMID 22998988. doi:10.1016/j.ccc.2012.07.003. 
  10. ^ Connors, Nicholas J.; Hoffman, Robert S. Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2013-11, 347 (2): 251–257. ISSN 1521-0103. PMID 23978563. doi:10.1124/jpet.113.206383. 
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  12. ^ Sordo, L.; Indave, B. I.; Barrio, G.; Degenhardt, L.; de la Fuente, L.; Bravo, M. J. Cocaine use and risk of stroke: a systematic review. Drug and Alcohol Dependence. 2014-09-01, 142: 1–13. ISSN 1879-0046. PMID 25066468. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.06.041. 
  13. ^ 13.0 13.1 Goldstein, Rachel A.; DesLauriers, Carol; Burda, Anthony M. Cocaine: history, social implications, and toxicity--a review. Disease-a-month: DM. 2009-01, 55 (1): 6–38. ISSN 1557-8194. PMID 19081448. doi:10.1016/j.disamonth.2008.10.002. 
  14. ^ Sharma, Hari S.; Muresanu, Dafin; Sharma, Aruna; Patnaik, Ranjana. Cocaine-induced breakdown of the blood-brain barrier and neurotoxicity. International Review of Neurobiology. 2009, 88: 297–334. ISSN 2162-5514. PMID 19897082. doi:10.1016/S0074-7742(09)88011-2. 
  15. ^ MD, Steven B. Karch; Drummer, Olaf. Karch's Pathology of Drug Abuse. CRC Press. 2008-12-15: 70. ISBN 978-0-8493-7881-2 (英语). 
  16. ^ Narcotic Drugs 2014 (pdf). INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD. 2015: 21 [2016-06-15]. ISBN 9789210481571. (原始内容存档 (PDF)于2015-06-02). 
  17. ^ GBD 2013 Mortality and Causes of Death Collaborators. Global, regional, and national age-sex specific all-cause and cause-specific mortality for 240 causes of death, 1990-2013: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2013. Lancet (London, England). 2015-01-10, 385 (9963): 117–171. ISSN 1474-547X. PMC 4340604可免费查阅. PMID 25530442. doi:10.1016/S0140-6736(14)61682-2. 
  18. ^ Room, Robin; Reuter, Peter. How well do international drug conventions protect public health?. Lancet (London, England). 2012-01-07, 379 (9810): 84–91. ISSN 1474-547X. PMID 22225673. doi:10.1016/S0140-6736(11)61423-2. 
  19. ^ 書名:上癮五百年,David T. Courtwright著,薛絢譯,立緒出版