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可卡因

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可卡因
Kokain - Cocaine.svg
Cocaine-from-xtal-1983-3D-balls.png
系统(IUPAC)命名名称
methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
临床数据
Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
妊娠分级
  • US: C (不排除有风险的可能)
依赖性生理: 高[1][2]
心理: 高[2]
成瘾性[3]
给药途径外用口服吹入英语insufflation (medicine)静脉注射
合法状态
合法状态
药代动力学数据
生物利用度口服:33%[4]
Insufflated英语Insufflation (medicine): 60[5]–80%[6]
Nasal spray英语Nasal spray: 25[7]–43%[4]
代谢肝脏CYP3A4
生物半衰期1 小时
排泄肾脏(苯甲酰芽子堿英语benzoylecgonine芽子碱甲酯英语Ecgonine
识别信息
CAS注册号50-36-2  ✓
ATC代码N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
PubChemCID 5760
IUPHAR/BPS英语IUPHAR/BPS2286
DrugBankDB00907 ✓
ChemSpider10194104 ✓
UNIII5Y540LHVR ✓
KEGGD00110 ✓
ChEBICHEBI:27958 ✓
ChEMBL英语ChEMBLCHEMBL120901 ☒N
其他名称benzoylmethylecgonine
PDB配体IDCOC (PDBe, RCSB PDB)
化学信息
化学式C17H21NO4
摩尔质量303.353 g/mol
物理性质
熔点98 °C(208 °F)
沸点187 °C(369 °F)
水溶液HCl: 1800–2500 mg/mL (20 °C)
从古柯树叶提炼之纯古柯碱

可卡因INN:Cocaine),又译为古柯碱,为一种莨菪烷类生物碱兴奋剂,是一种毒品[8]。可能造成思觉失调欣快感或者精神激动英语Psychomotor agitation等心理影响;生理上的症状可能包括心跳过速、出汗与瞳孔放大[9]。高剂量的可卡因会造成高血压中暑[10]。使用后数秒到分钟即产生药效,并持续5到90分钟[9]。可卡因偶尔也会用于医疗用途,例如局部麻醉与减少鼻部手术的出血[11]

可卡因具有成瘾性,原因是由于其作用于脑中的奖赏路径英语mesolimbic pathway。短时间使用后,会出现依赖性的高风险。使用可卡因也会增加中风心肌梗死、肺部问题、败血症猝死的风险[8][12]。一般街头非法贩卖的可卡因,常会混入局部麻醉药、玉米淀粉、奎宁或者糖类等会增加额外毒性的物质[13]。又如,混合了高爆炸药的可卡因粉末称作布朗布朗(英语:Brown-brown),因部分高爆炸药通常含有可用于治疗心脏疾病的硝酸甘油,可造成血管舒张,令可卡因自由地在人体血管内移动。

持续反复使用可卡因,会导致感觉快乐的能力减少与身体疲累[8]

可卡因是5-羟色胺去甲基肾上腺素,和多巴胺再摄取抑制剂,会使脑部这三种神经递质的浓度上升[8]。可卡因可以轻易地通过血脑屏障,而且可能会造成血脑屏障的破坏[14][15]。可卡因是由古柯的叶子制成,此植物的主要产地在南美[9]。2013年合法生产的可卡因数量为419公斤[16]。估计美国每年非法可卡因的市场在一千亿到五千亿美金之间,可卡因可再经过进一步的加工,制成霹雳可卡因[8]

每年用药人数约在1,400万至2,100万人之间,其中北美洲的用量最大,其次为欧洲和南美洲[8]。其中 1-3% 的发达国家人口在其一生中至少使用过可卡因一次[17]。2013年,可卡因直接导致约4,300人死亡,比起1990年的2,400人上升了许多。秘鲁人英语Peruvians从远古时代就有嚼食古柯叶的习俗[13]。1860年,可卡因首次由古柯树的古柯叶内纯化出来[8]。1961年起,国际麻醉品单一公约要求各国将所有非医学用途的可卡因使用列入刑事罪行规范[18]

历史[编辑]

  • 最早是亚美利哥·韦斯普奇于公元1499年写下他对于嚼古柯叶者的印象,这是欧洲人最早的相关记载。在他眼中,这种人两颊塞满奇怪的草药,反刍般地咀嚼不停,实在是他所见过最丑陋最野蛮的人[19]
  • 1855年,德国化学家斐德烈英语Friedrich Gaedcke首度从古柯叶中提取出麻药成分,并命名为“Erythroxylon”。四年后,斐德烈的同事纽曼(A.Newman)又精制出更高纯度的物质,替名为“可卡因”(Cocaine)。首部以古柯树为研究的药用书籍则在1859年出版。
  • 1860年,已有医生由古柯叶中提炼出可卡因,并作为医学用之麻醉药品
  • 1880年代初期,化学家马林安尼英语Angelo Mariani (chemist)发明含有古柯碱的药酒,这种药酒被认为是可口可乐的前身。
  • 1884年,著名的心理学家佛洛伊德推荐使用可卡因来作为酒精吗啡上瘾之替代药品。
  • 1886年问世之可口可乐,尚含有微量可卡因,不过可口可乐后于1906年排除此配方。
  • 2009年时,红牛能量饮料曾被台湾及香港验出有微量可卡因成分,但不会影响人体。

参考文献[编辑]

  1. ^ Freye, Enno. Pharmacology and abuse of cocaine, amphetamines, ecstasy and related designer drugs a comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication Online-Ausg. Dordrecht: Springer. 2009: 63 [2016-06-15]. ISBN 9789048124480. (原始内容存档于2021-02-07). 
  2. ^ 2.0 2.1 Hamid Ghodse. Ghodse's Drugs and Addictive Behaviour: A Guide to Treatment 4. Cambridge University Press. 2010: 91 [2016-06-15]. ISBN 9781139485678. (原始内容存档于2021-02-07). 
  3. ^ Introduction to Pharmacology Third Edition. Abingdon: CRC Press. 2007: 222–223 [2016-06-15]. ISBN 9781420047424. (原始内容存档于2020-02-20). 
  4. ^ 4.0 4.1 Fattinger, K.; Benowitz, N. L.; Jones, R. T.; Verotta, D. Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine. European Journal of Clinical Pharmacology. 2000-07, 56 (4): 305–310 [2021-09-03]. ISSN 0031-6970. PMID 10954344. doi:10.1007/s002280000147. (原始内容存档于2021-12-22). 
  5. ^ Barnett, G.; Hawks, R.; Resnick, R. Cocaine pharmacokinetics in humans. Journal of Ethnopharmacology. 1981-03, 3 (2-3): 353–366 [2021-09-03]. ISSN 0378-8741. PMID 7242115. doi:10.1016/0378-8741(81)90063-5. (原始内容存档于2021-12-22). 
  6. ^ Jeffcoat, A. R.; Perez-Reyes, M.; Hill, J. M.; Sadler, B. M.; Cook, C. E. Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking. Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals. 1989-03, 17 (2): 153–159 [2021-09-03]. ISSN 0090-9556. PMID 2565204. (原始内容存档于2021-12-22). 
  7. ^ Wilkinson, P.; Van Dyke, C.; Jatlow, P.; Barash, P.; Byck, R. Intranasal and oral cocaine kinetics. Clinical Pharmacology and Therapeutics. 1980-03, 27 (3): 386–394 [2021-09-03]. ISSN 0009-9236. PMID 7357795. doi:10.1038/clpt.1980.52. (原始内容存档于2021-12-22). 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 Pomara, C.; Cassano, T.; D'Errico, S.; Bello, S.; Romano, A. D.; Riezzo, I.; Serviddio, G. Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers. Current Medicinal Chemistry. 2012, 19 (33): 5647–5657 [2021-09-03]. ISSN 1875-533X. PMID 22856655. doi:10.2174/092986712803988811. (原始内容存档于2021-12-22). 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Zimmerman, Janice L. Cocaine intoxication. Critical Care Clinics. 2012-10, 28 (4): 517–526 [2021-09-03]. ISSN 1557-8232. PMID 22998988. doi:10.1016/j.ccc.2012.07.003. (原始内容存档于2021-11-15). 
  10. ^ Connors, Nicholas J.; Hoffman, Robert S. Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2013-11, 347 (2): 251–257 [2021-09-03]. ISSN 1521-0103. PMID 23978563. doi:10.1124/jpet.113.206383. (原始内容存档于2021-12-22). 
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  12. ^ Sordo, L.; Indave, B. I.; Barrio, G.; Degenhardt, L.; de la Fuente, L.; Bravo, M. J. Cocaine use and risk of stroke: a systematic review. Drug and Alcohol Dependence. 2014-09-01, 142: 1–13 [2021-09-03]. ISSN 1879-0046. PMID 25066468. doi:10.1016/j.drugalcdep.2014.06.041. (原始内容存档于2022-01-20). 
  13. ^ 13.0 13.1 Goldstein, Rachel A.; DesLauriers, Carol; Burda, Anthony M. Cocaine: history, social implications, and toxicity--a review. Disease-a-month: DM. 2009-01, 55 (1): 6–38 [2021-09-03]. ISSN 1557-8194. PMID 19081448. doi:10.1016/j.disamonth.2008.10.002. (原始内容存档于2021-12-22). 
  14. ^ Sharma, Hari S.; Muresanu, Dafin; Sharma, Aruna; Patnaik, Ranjana. Cocaine-induced breakdown of the blood-brain barrier and neurotoxicity. International Review of Neurobiology. 2009, 88: 297–334 [2021-09-03]. ISSN 2162-5514. PMID 19897082. doi:10.1016/S0074-7742(09)88011-2. (原始内容存档于2021-12-22). 
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  16. ^ Narcotic Drugs 2014 (pdf). INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD. 2015: 21 [2016-06-15]. ISBN 9789210481571. (原始内容存档 (PDF)于2015-06-02). 
  17. ^ GBD 2013 Mortality and Causes of Death Collaborators. Global, regional, and national age-sex specific all-cause and cause-specific mortality for 240 causes of death, 1990-2013: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2013. Lancet (London, England). 2015-01-10, 385 (9963): 117–171 [2021-09-03]. ISSN 1474-547X. PMC 4340604可免费查阅. PMID 25530442. doi:10.1016/S0140-6736(14)61682-2. (原始内容存档于2021-03-08). 
  18. ^ Room, Robin; Reuter, Peter. How well do international drug conventions protect public health?. Lancet (London, England). 2012-01-07, 379 (9810): 84–91 [2021-09-03]. ISSN 1474-547X. PMID 22225673. doi:10.1016/S0140-6736(11)61423-2. (原始内容存档于2021-12-22). 
  19. ^ 书名:上瘾五百年,David T. Courtwright著,薛绚译,立绪出版