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可卡因

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可卡因
Kokain - Cocaine.svg
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系统(IUPAC)命名名称
methyl (1R,2R,3S,5S)-3- (benzoyloxy)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octane-2-carboxylate
临床数据
Drugs.com英语Drugs.com Micromedex Detailed Consumer Information
妊娠分级
  • US: C (不排除有风险的可能)
依赖性 Physical: Yes[1][2]
Psychological: High[2]
成瘾性 High[3]
给药途径 外用口服insufflation英语insufflation (medicine)静脉注射
合法状态
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 口服:33%[4]
Insufflated英语Insufflation (medicine): 60[5]–80%[6]
Nasal spray英语Nasal spray: 25[7]–43%[4]
代谢 肝脏CYP3A4
生物半衰期 1 小时
排泄 肾脏(苯甲酰芽子堿英语benzoylecgonine芽子碱甲酯英语Ecgonine
识别信息
CAS注册号 50-36-2 ✓
ATC code N01BC01 R02AD03, S01HA01, S02DA02
PubChem CID 5760
IUPHAR/BPS英语 2286
DrugBank DB00907 ✓
ChemSpider 10194104 ✓
UNII I5Y540LHVR ✓
KEGG D00110 ✓
ChEBI CHEBI:27958 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL120901 ✗
其他名称 benzoylmethylecgonine
PDB配体ID COC (PDBe, RCSB PDB)
化学数据
化学式 C17H21NO4
摩尔质量 303.353 g/mol
Physical data
熔点 98 °C(208 °F)
沸点 187 °C(369 °F)
水溶液 HCl: 1800–2500 mg/mL (20 °C)
 ✗✓ (what is this?)英语Wikipedia:WikiProject_Chemicals/Chembox_validation  (verify)
从古柯树叶提炼之纯古柯碱

可卡因INN英语:Cocaine),又译为古柯碱。为一强烈的兴奋剂,常拿来做为娱乐性药物[8]。可卡因常以粉末方式由鼻腔吸入或是静脉注射的方式使用。可能造成的心理影响有思觉失调欣快感,或者精神激动英语Psychomotor agitation。生理上的症状可能包括心跳过速、出汗与瞳孔放大英语Mydriasis[9]。高剂量的可卡因会造成高血压中暑[10]。使用后数秒到分钟即出现效果,并持续5到90分钟[9]。可卡因偶尔也会用于医疗用途,例如局部麻醉与减少鼻部手术的出血[11]

可卡因具有成瘾性,原因是由于其作用于脑中的奖赏路径英语mesolimbic pathway。短时间使用后,会出现依赖性的高风险[8]。使用可卡因也会增加中风心肌梗死、肺部问题、败血症猝死的风险[8][12]。一般街头犯罪上贩卖的可卡因,常见的会混入局部麻醉药、玉米淀粉、奎宁或者糖类等会增加额外毒性的物质[13]。持续反复使用可卡因,会减少感觉快乐的能力英语Anhedonia与身体疲累[8]

可卡因是5-羟色胺去甲肾上腺素,和多巴胺再摄取抑制剂,会使脑部这三种神经递质的浓度上升[8]。可卡因可以轻易地通过血脑屏障,而且可能会造成血脑屏障的破坏[14][15]。可卡因是由古柯的叶子制成,此一植物的主要产地在南美[9]。2013年合法生产的可卡因数量有419公斤[16]。估计美国每年非法可卡因的市场在一千亿到五千亿美金之间,可卡因可再经过进一步的加工,制成霹雳可卡因[8]

可卡因是继大麻之后,全世界最常使用的滥用药物之一[17]。每年用药人数约在1400万至2100万人之间,其中北美洲的用量最大,其次为欧洲和南美洲[8]。其中 1-3% 的发达国家人口在他的一生中至少使用过可卡因一次[18]。2013年,可卡因直接导致约4300人死亡,比起1990年的2400人上升了许多[18]。秘鲁人英语Peruvians从远古时代就有嚼食古柯叶的习俗[13]。1860年,可卡因首次由古柯叶内纯化出来[8]。1961年起,国际麻醉品单一公约要求各国将所有非医学用途的可卡因使用入罪规范[19]

历史[编辑]

  • 最早是亚美利哥·韦斯普奇(Amerigo Vespucci)于西元1499年写下他对于嚼古柯叶者的印象,这是欧洲人最早的相关记载。在他眼中,这种人两颊塞满奇怪的草药,反刍般地咀嚼不停,实在是他所见过最丑陋最野蛮的人[20]
  • 1855年,德国化学家斐德烈(G.Friedrich)首度从古柯叶中提取出麻药成分,并命名为“Erythroxylon”。四年后,斐德烈的同事纽曼(A.Newman)又精制出更高纯度的物质,替名为“可卡因”(Cocaine)。首部以古柯树为研究的药用书籍则在1859年出版。
  • 1860年,已有医生由古柯叶中提炼出可卡因,并作为医学用之麻醉药品
  • 1880年代初期,以6%可卡因成分之药酒问世,称为马林安尼
  • 1884年,著名的心理学家佛洛伊德推荐使用可卡因来作为酒精吗啡上瘾之替代药品。
  • 1886年问世之可口可乐,尚含有微量可卡因,不过可口可乐后于1906年排除此配方。
  • 2009年时,红牛能量饮料(Red Bull Energy Drink)曾被台湾及香港验出有微量可卡因成分,但不会影响人体。

上瘾成因及危险[编辑]

毒性比较[编辑]

资料来自权威医学期刊:《柳叶刀》关于常见管制药品其伤害性及成瘾性比较, 包括烟草

上图可以显示,合法毒品烟(tabacco)酒(alcohol)的伤害性及成瘾性其实不低。资料来自权威医学期刊:The Lancet。(纵轴是成瘾性、横轴是伤害性)

可卡因成瘾最大原因是吸食者需寻求更多的可卡因来逃离这种吸食后之沮丧感。另外,因可卡因造成死亡的例子并不多见。不过,可卡因仍会对吸食者造成身体上的严重戕害,例如:阻碍脑部神经传递质多巴胺、并影响正肾上腺素血清素正常摄取,加速大脑老化[21]。除此,可卡因还会严重影响神经系统血管的收缩、瞳孔的扩大及导致心跳不正常。

因为可卡因成瘾性强,并对吸食者产生健康伤害,1914年,美国即宣布可卡因为禁药,该禁令延续至今。与美国相同,至今绝大部分国家都将可卡因视为毒品,至今可卡因仍为西方世界主要毒品之一。

参考文献[编辑]

  1. ^ Freye, Enno. Pharmacology and abuse of cocaine, amphetamines, ecstasy and related designer drugs a comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication Online-Ausg. Dordrecht: Springer. 2009: 63. ISBN 9789048124480. 
  2. ^ 2.0 2.1 Hamid Ghodse. Ghodse's Drugs and Addictive Behaviour: A Guide to Treatment 4. Cambridge University Press. 2010: 91. ISBN 9781139485678. 
  3. ^ Introduction to Pharmacology Third Edition. Abingdon: CRC Press. 2007: 222–223. ISBN 9781420047424. 
  4. ^ 4.0 4.1 Fattinger K, Benowitz NL, Jones RT, Verotta D. Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine. Eur. J. Clin. Pharmacol. 2000, 56 (4): 305–10. doi:10.1007/s002280000147. PMID 10954344. 
  5. ^ Barnett G, Hawks R, Resnick R. Cocaine pharmacokinetics in humans. J Ethnopharmacol. 1981, 3 (2–3): 353–66. doi:10.1016/0378-8741(81)90063-5. PMID 7242115. 
  6. ^ Jeffcoat AR, Perez-Reyes M, Hill JM, Sadler BM, Cook CE. Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking. Drug Metab. Dispos. 1989, 17 (2): 153–9. PMID 2565204. 
  7. ^ Wilkinson P, Van Dyke C, Jatlow P, Barash P, Byck R. Intranasal and oral cocaine kinetics. Clin. Pharmacol. Ther. 1980, 27 (3): 386–94. doi:10.1038/clpt.1980.52. PMID 7357795. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 8.7 Pomara, C; Cassano, T; D'Errico, S; Bello, S; Romano, AD; Riezzo, I; Serviddio, G. Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers.. Current medicinal chemistry. 2012, 19 (33): 5647–57. PMID 22856655. 
  9. ^ 9.0 9.1 9.2 Zimmerman, JL. Cocaine intoxication.. Critical care clinics. October 2012, 28 (4): 517–26. PMID 22998988. 
  10. ^ Connors, NJ; Hoffman, RS. Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside.. The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. November 2013, 347 (2): 251–7. PMID 23978563. 
  11. ^ Harper, SJ; Jones, NS. Cocaine: what role does it have in current ENT practice? A review of the current literature.. The Journal of laryngology and otology. October 2006, 120 (10): 808–11. PMID 16848922. 
  12. ^ Sordo, L; Indave, BI; Barrio, G; Degenhardt, L; de la Fuente, L; Bravo, MJ. Cocaine use and risk of stroke: a systematic review.. Drug and alcohol dependence. 1 September 2014, 142: 1–13. PMID 25066468. 
  13. ^ 13.0 13.1 Goldstein, RA; DesLauriers, C; Burda, AM. Cocaine: history, social implications, and toxicity--a review.. Disease-a-month : DM. January 2009, 55 (1): 6–38. PMID 19081448. 
  14. ^ Sharma, HS; Muresanu, D; Sharma, A; Patnaik, R. Cocaine-induced breakdown of the blood–brain barrier and neurotoxicity. International Review of Neurobiology. International Review of Neurobiology. 2009, 88: 297–334. doi:10.1016/S0074-7742(09)88011-2. ISBN 978-0-12-374504-0. PMID 19897082. 
  15. ^ Karch, Steven B. Karch's pathology of drug abuse 4. Boca Raton: CRC Press. 2009: 70. ISBN 9780849378812. 
  16. ^ Narcotic Drugs 2014 (pdf). INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD. 2015: 21. ISBN 9789210481571. 
  17. ^ Karila, L; Zarmdini, R; Petit, A; Lafaye, G; Lowenstein, W; Reynaud, M. [Cocaine addiction: current data for the clinician].. Presse medicale (Paris, France : 1983). January 2014, 43 (1): 9–17. PMID 23727012. 
  18. ^ GBD 2013 Mortality and Causes of Death, Collaborators. Global, regional, and national age-sex specific all-cause and cause-specific mortality for 240 causes of death, 1990-2013: a systematic analysis for the Global Burden of Disease Study 2013.. Lancet. 17 December 2014. doi:10.1016/S0140-6736(14)61682-2. PMID 25530442. 
  19. ^ Room, R; Reuter, P. How well do international drug conventions protect public health?. Lancet. 7 January 2012, 379 (9810): 84–91. PMID 22225673. 
  20. ^ 书名:上瘾五百年,David T. Courtwright著,薛绚译,立绪出版
  21. ^ 可卡因可能会加速大脑老化. [2012-04-29]. 

外部链接[编辑]