三氯乙醛

三氯乙醛
IUPAC名 Trichloroethanal
识别
CAS号	75-87-6
ChemSpider	6167
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C=O
性质
化学式	C2HCl3O
摩尔质量	147.388 g·mol⁻¹
密度	1.5121 g/cm3（20 °C）
熔点	−57.5 °C
沸点	97.8 °C
溶解性（水）	遇水生成水合氯醛
溶解性（其他）	与乙醇、乙醚、氯仿混溶
蒸氣壓	52 hPa（20 °C）
折光度n D	1.4557（20 °C）
危险性
警示术语	R：R23,R36/37/38
安全术语	S：S7/9,S26,S45
欧盟分类	有毒（T）
LD50	710～850 mg/kg (小鼠灌胃)
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

三氯乙醛，结构式CCl₃CHO。

性质

无色易挥发有刺激性气味油状液体。溶于水、乙醇、乙醚、氯仿，遇水反应生成水合三氯乙醛。有腐蚀性、麻醉性，与皮肤接触时会引起灼伤，眼部接触可致散瞳，吸入过量可能造成窒息。

制备

由乙醇或乙醛用氯进行氯化而得。乙醇与氯气於80～90°C作用时生成所谓氯油产物，即醇合三氯乙醛、水合三氯乙醛和三氯乙醛的混合物。而氯油经浓硫酸处理，和简单的蒸馏，即得三氯乙醛成品。

$\ C_{2}H_{5}OH+Cl_{2}+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)(OC_{2}H_{5})$$\ C_{2}H_{5}OH+Cl_{2}+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)(OC_{2}H_{5})$$\ +CCl_{3}CH(OH)_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+$$\ +CCl_{3}CH(OH)_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+$$\ C_{2}H_{5}OSO_{3}H+H_{2}SO_{4}+H_{2}O$$\ C_{2}H_{5}OSO_{3}H+H_{2}SO_{4}+H_{2}O$

用途

用作有机合成、医药、农药生产中间体，如用于制取有机物二甲基甲酰胺、三氯甲烷；农药敌敌畏、滴滴涕、敌百虫、三氯乙醛脲；医药水合三氯乙醛、氯霉素和合霉素（已淘汰）等。