氨苄青黴素

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氨苄青黴素
Ampicillin Structural Formulae V.1.svg
Ampicillin 3d structure pdb.gif
系统(IUPAC)命名名称
(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino)
-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-
carboxylic acid
临床数据
商品名 Principen,及其他[1]
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a685002
医疗法规
妊娠分级
给药途径 口服、靜脈注射
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 口服:40%
蛋白结合度 15 至 25%
代谢 12 至 50%
生物半衰期 約1小時
排泄 75-85% 經排除
识别信息
CAS注册号 69-53-4 ✓
ATC代码 J01CA01 S01AA19 QJ51CA01
PubChem CID 6249
DrugBank DB00415 ✓
ChemSpider 6013 ✓
UNII 7C782967RD ✓
KEGG D00204 ✓
ChEBI CHEBI:28971 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL174 ✓
化学信息
化学式 C16H19N3O4S
摩尔质量 349.41 g/mol
  (verify)

氨苄青黴素[注 1]Ampicillin),又稱安比西林氨苄西林,是一種β-內酰胺類抗生素,可治療多種細菌感染[2]。適應症包含呼吸道感染泌尿道感染脑膜炎沙門氏菌感染症,以及心內膜炎。本品也能用於預防新生兒的B群鏈球菌感染英语group B streptococcal infection,可經由口服、肌肉注射,以及靜脈注射給藥[2]

氨苄青霉素屬於氨基青霉素類。氨基青霉素也包含了阿莫西林(Amoxicillin),他們比青黴素耐青霉素酶青霉素(penicillinase-resistant penicillins)更易穿透革蘭氏陰性菌,不過易被細菌β-内酰胺酶(Beta-lactamase)分解,因此常搭配舒巴坦(一種β-内酰胺酶抑制劑)一起使用以加強對可产生β-内酰胺酶细菌的治療效果。氨苄青霉素主要使用於治療細菌感染如中耳炎、鼻竇炎及急性細菌性膀胱炎等。和阿莫西林相比,口服氨苄青霉素生物利用度較低,且易產生腸道副作用。

常見副作用包含紅疹、惡心,以及腹瀉。本品不適用於對青黴素過敏的患者。嚴重副作用包含偽膜性結腸炎全身型過敏性反應腎功能衰竭患者用藥必須減低劑量[2]妊娠哺乳期間遇藥目前顯示安全[2][3]

氨苄青霉素于1961年首次發現[4],該藥列名於世界卫生组织基本药物标准清单,為基礎公衛體系必備藥物之一[5]。在2014年,每劑靜脈注射針劑批發價約於 0.13 到 1.20 美金之間[6]。該藥屬於學名藥,十天療程約會花費 13 美金左右[2]

作用机制[编辑]

氨苄青霉素是殺菌性的抗生素。能滲透革蘭氏陽性菌及部份革蘭氏陰性菌。經由結合在細菌細胞壁上的青霉素結合蛋白(penicillin-binding proteins,PBPs),阻礙細菌合成細胞壁的第三及最後階段,最終引致細胞裂解

用途[编辑]

治療[编辑]

氨苄青黴素與另一種青黴素的阿莫西林非常相關,兩者都是用來治療泌尿道感染中耳炎、普遍的肺炎,及由流感嗜血桿菌沙門氏桿菌李氏桿菌引起的腦膜炎。它與氟氯西林(Flucloxacillin)組合作為蜂窩組織炎經驗治療,及抵抗金黃色葡萄球菌協助治療一型鏈球菌感染。由於對氨苄青黴素的抗藥性,一般都會與其他抗生素組合使用,或轉用另一種抗生素。

基因轉殖[编辑]

氨苄青黴素時常被用於分子生物學上,作為基因轉殖成功與否的指標。通常基因轉殖所用的基因載體皆帶有抗氨苄青黴素的基因,細胞(如大腸桿菌)在被人工轉殖基因的基因載體轉型進入後,其載體上的基因表現能使其在充滿氨苄青黴素的培養皿中存活,因此可推斷所需基因有成功插入基因載體內。

注釋[编辑]

  1. ^ 「苄」在普通話/國語中音同「便」

外部連結[编辑]

  1. ^ Drugs.com International trade names for Ampicillin Retrieved 14 January 2015
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Ampicillin. The American Society of Health-System Pharmacists. [1 August 2015]. 
  3. ^ Ampicillin use while Breastfeeding. March 2015 [1 August 2015]. 
  4. ^ Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 262. ISBN 9783527326693. 
  5. ^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. 
  6. ^ Ampicillin. International Drug Price Indicator Guide. [1 August 2015].