氨苄西林

**氨苄西林**
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Principen，及其他
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685002
核准状况	美 FDA: Ampicillin;
怀孕分级	A （澳大利亚）、B （美国）;
给药途径	口服、静脉注射
ATC码	J01CA01 (WHO) S01AA19 QJ51CA01;
法律规范状态
法律规范	英：处方药（℞-only） (POM);
药物动力学数据
生物利用度	口服：40%
血浆蛋白结合率	15 至 25%
药物代谢	12 至 50%
生物半衰期	约1小时
排泄途径	75-85% 经肾排除
识别信息
	IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino); -3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-; carboxylic acid; ;
CAS号	69-53-4
PubChem CID	6249;
DrugBank	DB00415 ;
ChemSpider	6013 ;
UNII	7C782967RD;
KEGG	D00204 ;
ChEBI	CHEBI:28971 ;
ChEMBL	ChEMBL174 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4022602 ;
ECHA InfoCard	100.000.645
化学信息
化学式	C16H19N3O4S
摩尔质量	349.41 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]3SC2(C)C;
	InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 ; Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ;

氨苄西林^[2]^{[注 1]}（INN：ampicillin）又译安比西林^[3]，本名氨苄青霉素^[4]^[5]，是一种β-内酰胺类抗生素，可治疗多种细菌感染^[6]。适应症包含呼吸道感染、泌尿道感染、脑膜炎、沙门氏菌感染症，以及心内膜炎。本品也能用于预防新生儿的B群链球菌感染（英语：group B streptococcal infection），可经由口服、肌肉注射，以及静脉注射给药^[6]。

氨苄西林属于氨基青霉素类。氨基青霉素也包含了阿莫西林（amoxicillin），它们比青霉素或耐青霉素酶青霉素（penicillinase-resistant penicillins）更易穿透革兰氏阴性菌，不过易被细菌β-内酰胺酶（beta-lactamase）分解，因此常搭配舒巴坦（一种β-内酰胺酶抑制剂）一起使用以加强对可产生β-内酰胺酶细菌的治疗效果。氨苄西林主要使用于治疗细菌感染如中耳炎、鼻窦炎及急性细菌性膀胱炎等。和阿莫西林相比，口服氨苄西林生物利用度较低，且易产生肠道副作用。

常见副作用包含红疹、恶心及腹泻。本品不适用于对青霉素过敏的患者。严重副作用包含伪膜性结肠炎及全身型过敏性反应。肾功能衰竭患者用药必须减低剂量^[6]。妊娠及哺乳期间遇药目前显示安全^[6]^[7]。

氨苄西林于1961年首次发现^[8]，该药列名于世界卫生组织基本药物标准清单，为基础公卫体系必备药物之一^[9]。在2014年，每剂静脉注射针剂批发价约于 0.13 到 1.20 美金之间^[10]。该药属于学名药，十天疗程约会花费 13 美金左右^[6]。

作用机制[编辑]

氨苄西林是杀菌性的抗生素。能渗透革兰氏阳性菌及部分革兰氏阴性菌。经由结合在细菌细胞壁上的青霉素结合蛋白（penicillin-binding proteins，PBPs），阻碍细菌合成细胞壁的第三及最后阶段，最终引致细胞裂解。

用途[编辑]

治疗[编辑]

氨苄西林与另一种青霉素的阿莫西林非常相关，两者都是用来治疗泌尿道感染、中耳炎、普遍的肺炎，及由流感嗜血杆菌、沙门氏杆菌及李氏杆菌引起的脑膜炎。它与氟氯西林（flucloxacillin）组合作为蜂窝组织炎的经验治疗，及抵抗金黄色葡萄球菌协助治疗一型链球菌感染。由于对氨苄西林的抗药性，一般都会与其他抗生素组合使用，或转用另一种抗生素。

基因克隆[编辑]

氨苄西林时常被用于分子生物学上，作为基因克隆成功与否的指标。通常基因克隆所用的基因载体皆带有抗氨苄西林的基因，细胞（如大肠杆菌）在被人工克隆基因的基因载体转型进入后，其载体上的基因表现能使其在充满氨苄西林的培养皿中存活，因此可推断所需基因有成功插入基因载体内。

注释[编辑]

^ “苄”在普通话/国语中音同“变”

参考文献[编辑]

^ Drugs.com International trade names for Ampicillin （页面存档备份，存于互联网档案馆） Retrieved 14 January 2015
^ https://www.termonline.cn/wordDetail?termName&subject=3811a0b826a911eebce0b068e6519520&base=1
^ https://terms.naer.edu.tw/detail/48d13d56f601aa47e8f36e89e670ec57/?seq=7
^ https://www.nmpa.gov.cn/wwwroot/sms3/007.htm
^ https://www.termonline.cn/search?searchText=ampicillin
^ ^6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 Ampicillin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-01]. （原始内容存档于2015-07-12）.
^ Ampicillin use while Breastfeeding. March 2015 [2015-08-01]. （原始内容存档于2015-09-23）.
^ Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 262 [2016-06-16]. ISBN 9783527326693. （原始内容存档于2016-08-09）.
^ WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. （原始内容存档 (PDF)于2014-04-23）.
^ Ampicillin. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-01]. （原始内容存档于2017年3月5日）.

外部链接[编辑]

蛋白质数据库上有关氨苄西林结合蛋白的资料

[3] “苄”在普通话/国语中音同“变”

[drugs.comINT-1] Drugs.com International trade names for Ampicillin （页面存档备份，存于互联网档案馆） Retrieved 14 January 2015

[2] ttps://www.termonline.cn/wordDetail?termName&subject=3811a0b826a911eebce0b068e6519520&base=1

[4] ttps://terms.naer.edu.tw/detail/48d13d56f601aa47e8f36e89e670ec57/?seq=7

[5] ttps://www.nmpa.gov.cn/wwwroot/sms3/007.htm

[6] ttps://www.termonline.cn/search?searchText=ampicillin

[AHFS2015-7] 6.0 ^6.1 ^6.2 ^6.3 ^6.4 Ampicillin. The American Society of Health-System Pharmacists. [2015-08-01]. （原始内容存档于2015-07-12）.

[8] Ampicillin use while Breastfeeding. March 2015 [2015-08-01]. （原始内容存档于2015-09-23）.

[9] Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 262 [2016-06-16]. ISBN 9783527326693. （原始内容存档于2016-08-09）.

[10] WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [2014-04-22]. （原始内容存档 (PDF)于2014-04-23）.

[Erc2015-11] Ampicillin. International Drug Price Indicator Guide. [2015-08-01]. （原始内容存档于2017年3月5日）.

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