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头孢噻肟

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头孢噻肟
Cefotaxime.svg
Cefotaxime ball-and-stick.png
系统(IUPAC)命名名称
(6R,7R,Z)-3-(Acetoxymethyl)-7-(2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
临床数据
读音 /ˌsɛfəˈtækˌsm/[1]
商品名 凯福隆(Claforan®)
Drugs.com Monograph
MedlinePlus a682765
妊娠分级
  • AU: B1
  • US: B (非人类研究中表明无风险)
给药途径 静脉注射肌肉注射
合法狀態
合法状态
药代动力学数据
生物利用度 暂无
代谢 肝脏
生物半衰期 0.8–1.4 小时
排泄 50–85%经肾脏
识别信息
CAS注册号63527-52-6 ✓
ATC代码 J01DD01
PubChem CID 5479527
DrugBank DB00493 ✓
ChemSpider 4586392 ✓
UNII N2GI8B1GK7 ✓
KEGG D07647 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL102 ✓
其他名称 头孢噻肟钠
化学信息
化学式 C16H17N5O7S2
摩尔质量 455.47 g/mol

头孢sāi(英語:Cefotaxime)是一种用来治疗诸多细菌感染抗生素。具体来说,它可以用于治疗关节感染英语joint infections盆腔炎脑膜炎肺炎尿路感染败血症淋病以及蜂窩組織炎,经由静脉注射或是肌肉注射给药。[2] 使用过程中,常见的副作用包括恶心过敏或是引起注射部位局部发炎,甚至可能引起艰难梭菌腹泻英语Clostridium difficile diarrhea。并且本药不建议给先前有过青霉素过敏反应的人使用,但本药在妊娠期或哺乳期使用相对安全。頭孢克肟是第三代头孢菌素,作用于细菌的细胞壁达到抗菌效果。[2][3]

該葯物于1976年被发现,随后于1980年投入商业使用。它被列入世界卫生组织的基本药物清单,是卫生系统所需的最有效和最安全的药物,并可作为通用药物英语generic medication使用。目前,发展中国家的批发成本约为每剂0.23~4.70美元。在美国,一个疗程的费用为100~200美元。[3][4][5] [6][7]

医疗用途[编辑]

頭孢克肟是一种广谱抗生素,具有抗多种革兰氏阳性革兰氏阴性细菌的活性,因而被用于各种感染的治疗,包括[8]

虽然已证明头孢噻肟对这些感染有效,但它不一定是治疗这些感染的首选药物。然而,在治疗脑膜炎时,头孢噻肟比头孢呋辛能够更好地穿过血脑屏障

装着头孢噻肟的瓶子

作用范畴[编辑]

作为第三代头孢菌素类中的β-内酰胺抗生素,头孢噻肟有抗众多革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性,这其中包括几种对经典β-内酰胺类抗生素(如青霉素)具有抗性的细菌。感染这些细菌的表现通常为下呼吸道,皮肤,中枢神经系统骨骼腹腔内的感染。尽管始终要考虑到其局域敏感性的存在,但它通常对这些生物(甚至更多其他生物)有效:[8]

对头孢噻肟不敏感的重要微生物有假单胞菌英语Pseudomonas肠球菌;厌氧的脆弱拟杆菌英语Bacteroides fragilis对其中度敏感。[9]

以下是头孢噻肟对医学上部分重要微生物的最小抑菌浓度数据:

不良反应[编辑]

由于两类抗生素之间具有交叉反应性英语Cross-reactivity,给药于青霉素过敏患者时,应在权衡利弊后谨慎使用,同时已知对头孢噻肟或其他头孢菌素过敏的患者禁用該葯物。

最常见的不良反应有:

  • 注射或输液部位的疼痛和炎症 (4.3%)
  • 皮疹,瘙痒或发烧 (2.4%)
  • 结肠炎,腹泻,恶心,呕吐 (1.4%)[8]

作用机理[编辑]

头孢噻肟是β-内酰胺抗生素(指药物分子自身的结构组分)。作为同一类药物,β-内酰胺通过与一种或多种青霉素结合蛋白英语Penicillin binding proteins结合以抑制细菌细胞壁的合成。它可以抑制细菌细胞壁中肽聚糖合成的最终转肽反应英语DD-transpeptidase步骤,从而抑制细胞壁的生物合成。由于在没有细胞壁生成的情况下,细胞壁自溶酶(自溶素英语Autolysin胞壁质水解酶英语Lysin)持续活动,细菌最终溶解。由此,β-内酰胺可用于杀菌。[9][8]

β-内酰胺类抗生素(如青霉素和阿莫西林)非常容易被β-内酰胺酶(普遍由金黄色葡萄球菌产生)降解,但因为头孢噻肟分子的结构构型,甲氧基亚氨基部分的顺式构型赋予其能够抵抗β-内酰胺酶的稳定性,致使其具有抗β-内酰胺酶降解的优势。因此,头孢噻肟的抗菌活性谱扩大到能覆盖几种可生产β-内酰胺酶的生物(对β-内酰胺抗生素有抗性),具体如下:

像其他β-内酰胺抗生素一样,头孢噻肟不仅可以阻断包括蓝藻在内的细菌的分裂,还可以阻断灰藻光合作用场所蓝小体的分裂以及苔藓植物叶绿体的分裂。相反,頭孢噻肟对高度发达的维管植物质体没有影响,这佐证了内共生学说,并可推断出陆地植物中质体分裂的演变。[12]

用法[编辑]

头孢噻肟通过肌肉注射或静脉滴注给药。由于它通过肝脏代谢为活性和非活性产物并主要通过尿液排出,因此患有肾脏或肝脏损伤的人群使用时可能需要调整剂量。[8][13][14]

治疗植物[编辑]

在进行植物组织培养实验时,头孢噻肟是唯一一种即便浓度高达500毫克/升时也只对植物有极低毒性的头孢菌素,故此被广泛用于治疗革兰氏阴性菌的植物组织感染,对于治疗革兰氏阳性细菌的植物组织感染,应当使用万古霉素[15][16][17]

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Cefotaxime. Merriam-Webster Dictionary. [2016-01-21]. 
  2. ^ 2.0 2.1 Cefotaxime Sodium. The American Society of Health-System Pharmacists. [2016-12-08]. (原始内容存档于2016-12-20). 
  3. ^ 3.0 3.1 Hamilton, Richart. Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. 2015: 87. ISBN 9781284057560. 
  4. ^ Walker, S. R. Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. 2012: 109. ISBN 9789400926592. (原始内容存档于2016-09-14) (英语). 
  5. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 494. ISBN 9783527607495. (原始内容存档于2016-12-20) (英语). 
  6. ^ WHO Model List of Essential Medicines (19th List) (PDF). World Health Organization. April 2015 [2016-12-08]. (原始内容存档 (PDF)于2016-12-13). 
  7. ^ Cefotaxime. International Drug Price Indicator Guide. [2016-12-08]. 
  8. ^ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 U.S. Food and Drug Administration. U.S. Department of Health and Human Services. Claforan Sterile (cefotaxime for injection, USP) and Injection (cefotaxime injection, USP). 19 June 2009. Archived copy (PDF). [2014-04-19]. (原始内容存档 (PDF)于2016-03-04). 
  9. ^ 9.0 9.1 Cefotaxime drug information 互联网档案馆存檔,存档日期2007-09-15.
  10. ^ Archived copy. [2014-01-24]. (原始内容存档于2014-02-01). [需要完整来源]
  11. ^ http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Cefotaxime%20sodium%20USP.pdf[需要完整来源]
  12. ^ Kasten B, Reski R. β-Lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens) but not in tomato (Lycopersicon esculentum). Journal of Plant Physiology. 1997, 150 (1–2): 137–40. doi:10.1016/S0176-1617(97)80193-9. 2640663. 
  13. ^ Bertels RA, Semmekrot BA, Gerrits GP, Mouton JW. Serum concentrations of cefotaxime and its metabolite desacetyl-cefotaxime in infants and children during continuous infusion. Infection. October 2008, 36 (5): 415–20. PMID 18791659. doi:10.1007/s15010-008-7274-1. 
  14. ^ Coombes JD. Metabolism of cefotaxime in animals and humans. Reviews of Infectious Diseases. 1982, 4 (Suppl 2): S325–32. JSTOR 4452886. PMID 6294781. doi:10.1093/clinids/4.Supplement_2.S325. 
  15. ^ cefotaxime for plant tissue culture 互联网档案馆存檔,存档日期2012-05-04.
  16. ^ vancomycin for plant cell culture 互联网档案馆存檔,存档日期2012-05-04.
  17. ^ Pazuki, A; Asghari, J; Sohani, M; Pessarakli, M & Aflaki, F. Effects of Some Organic Nitrogen Sources and Antibiotics on Callus Growth of Indica Rice Cultivars (PDF). Journal of Plant Nutrition. 2014, 38 (8): 1231–1240 [2014-11-17]. doi:10.1080/01904167.2014.983118.