头孢哌酮

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头孢哌酮
Cefoperazone.svg
Cefoperazone ball-and-stick.png
系统(IUPAC)命名名称
(6R,7R)-7-[(2R)-2[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3[(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
临床数据
Drugs.com Micromedex详细消费者药物信息
MedlinePlus a601206
药代动力学数据
排泄 Hepatic
识别信息
CAS注册号62893-19-0 ✓
ATC代码 J01DD12 QJ51DD12
PubChem CID 44185
DrugBank DB01329 ✓
ChemSpider 40206 ✓
UNII 7U75I1278D ✓
KEGG D07645 ✓
ChEMBL英语ChEMBL CHEMBL507674 ✓
化学信息
化学式 C25H27N9O8S2
摩尔质量 645.67 g/mol

头孢哌酮是第三代头孢菌素类抗生素 ,由辉瑞公司Cefobid的名义销售 。 它是少数能有效治假单胞菌属细菌(如铜绿假单胞菌)感染的头孢菌素抗生素之一。该药于1974年获得专利,并于1981年批准用于医疗。 [1] 头孢哌酮舒巴坦钠 (Sulperazon)是与舒巴坦的共同配方。

临床应用[编辑]

头孢哌酮具有广谱活性,已用于敏感菌所引起的呼吸道和泌尿道、皮肤和女性生殖道感染。 以下表示一些医学上重要的微生物的MIC敏感性数据。

不良反应[编辑]

和其他头孢菌素类抗生素一样,由于抑制乙醛脱氢酶 ,头孢哌酮与乙醇合用时可产生双硫仑样反应。 [3]

头孢哌酮含有N-甲基硫代四唑(NMTT或1-MTT)侧链,当它在体内分解时会释放出游离NMTT,这会引发低凝血酶原血症或血小板减少从而导致严重出血 (可能是由于抑制了维生素K环氧化物还原酶 )。 [3]

作用机制[编辑]

与其他头孢菌素类抗生素类似,头孢哌酮通过抑制细菌细胞壁合成发挥其杀菌作用。

参考文獻[编辑]

  1. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 494. ISBN 9783527607495 (英语). 
  2. ^ Cefoperazone (Cefobid) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E. antibiotics.toku-e.com. 
  3. ^ 3.0 3.1 Stork CM. Antibiotics, antifungals, and antivirals. New York: McGraw-Hill. 2006: 847 [2009-07-03]. ISBN 0-07-143763-0.