紅黴素

**紅黴素**
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Eryc、Erythrocin，及其他。
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682381
懷孕分級	澳: A ; ;
給藥途徑	口服、靜脈注射、肌肉注射、外用、眼藥水
ATC碼	D10AF02 (WHO) J01FA01 S01AA17 QJ51FA01;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 英：處方藥（℞-only） (POM); 美：處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
生物利用度	30%－65%，取決於酯型
血漿蛋白結合率	90%
藥物代謝	肝臟（少於5%的量排出時不改變）
生物半衰期	1.5小時
排泄途徑	膽汁
識別資訊
	IUPAC命名法 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-; {[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-; 14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4[(2R,4R,5S,6S)-; 5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy; 3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecane-2,10-dione; ;
CAS號	114-07-8
PubChem CID	3255;
IUPHAR/BPS	1456;
DrugBank	DB00199 ;
ChemSpider	12041 ;
UNII	63937KV33D;
KEGG	D00140 ;
ChEBI	CHEBI:42355 ;
ChEMBL	ChEMBL532 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID4022991 ;
ECHA InfoCard	100.003.673
化學資訊
化學式	C37H67NO13
摩爾質量	733.94 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](C(=O)[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O;
	InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1 ; Key:ULGZDMOVFRHVEP-RWJQBGPGSA-N ;

紅黴素（拉丁語：Erythromycin）是一種大環內酯類的抗生素，可用於治療呼吸道感染、皮膚感染、衣原體菌感染（拉丁語：chlamydia infections），以及梅毒。本品也可用於預防新生兒的B群鏈球菌感染（英語：Group B streptococcal infection）^[1]。紅黴素可以用於改善胃輕癱（拉丁語：gastroparesis）的症狀^[3]。本品可透過靜脈注射或口服給藥^[1] 。新生兒有時會給予含有紅黴素的眼藥水，以避免新生兒結膜炎（拉丁語：neonatal conjunctivitis）^[4]。

常見副作用包含腹絞痛、嘔吐，以及腹瀉等。更嚴重者可能引發偽膜性結腸炎、肝臟疾病、長QT症，以及過敏反應。青黴素過敏者通常可安全服用本品^[1]。妊娠期間用藥目前顯示安全^[2]。一般認為哺乳期間用藥為安全，但有研究顯示，未滿兩周的新生兒若服用本品，或母體於哺乳期間用藥，可能會增加罹患幽門狹窄的風險^[5]^[6]^[7]。紅黴素屬於大環內酯類抗生素，會抑制細菌的蛋白質合成^[1]。

紅黴素於1952年首次從一种放線菌：糖多孢紅黴菌（英語：Saccharopolyspora erythraea）（拉丁語：Saccharopolyspora erythraea）中純化出來^[1]^[8]。本品列名於世界衛生組織基本藥物標準清單之中，為基礎公衛體系必備藥物之一^[9]。該藥屬於學名藥，價格不高^[5]。本品在開發中國家的每錠批發價約3至6美分^[10]。

發展歷史[編輯]

作用機理[編輯]

紅黴素可以透過細菌細胞膜，在接近供位（P位）與細菌核糖體的50S亞基成可逆性結合，阻斷轉移核糖核酸（t-RNA）結合在P位上，同時也阻斷多肽鏈自受位（A位）至P位的轉移，從而抑制細菌蛋白質合成。

適應症[編輯]

適應症為細菌感染。抗菌範圍與青黴素相似；主要用於對青黴素已經產生耐藥性的葡萄球菌、鏈球菌、腹瀉等胃腸道反應。

不良反應[編輯]

可能發生胃腸道不良反應，如腹瀉、噁心、嘔吐等
肝中毒（少見）
過敏反應

藥代動力學參數[編輯]

參見[編輯]

白凡士林

參考文獻[編輯]

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British National Formulary "BNF 49" March 2005.
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Hunt,Ch.M., Watkins, P.B., Saenger, P., Stave, G.M., Barlascini, N., Watlington, Ch.O., Wright, J.T., Guzelian, P.S., (1992) Heterogeneity of CYP3A isoforms metabolizing erythromycin and cortisol. Clinical Pharmacology and Therapeutics 51: 18-23

外部連結[編輯]

Erythromycin bound to proteins （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） in the PDB
U.S. Patent 2,653,899 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
E.E.S. (Erythromycin Ethylsuccinate) Drug Information: Uses, Side Effects, Drug Interactions and Warnings at RxList （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

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[3] Camilleri, Michael; Parkman, Henry P; Shafi, Mehnaz A; Abell, Thomas L; Gerson, Lauren. Clinical Guideline: Management of Gastroparesis. American Journal of Gastroenterology. 2013-01, 108 (1). ISSN 0002-9270. doi:10.1038/ajg.2012.373 （英語）.

[4] Matejcek, Adela; Goldman, Ran D. Treatment and prevention of ophthalmia neonatorum. Canadian Family Physician Medecin De Famille Canadien. 2013-11, 59 (11) [2022-11-12]. ISSN 1715-5258. PMC 3828094 . PMID 24235191. （原始內容存檔於2022-11-12）.

[Ric2013-5] 5.0 ^5.1 Hamilton, Richard J. Tarascon Pocket Pharmacopoeia. Jones & Bartlett Publishers. 2012-11-02: 72. ISBN 978-1-4496-7361-1 （英語）.

[Kong2013-6] Kong, Y. L.; Tey, H. L. Treatment of Acne Vulgaris During Pregnancy and Lactation. Drugs. 2013-06, 73 (8). ISSN 0012-6667. doi:10.1007/s40265-013-0060-0 （英語）.

[Erythromycin-7] Maheshwai, Nitin. Are young infants treated with erythromycin at risk for developing hypertrophic pyloric stenosis?. Archives of Disease in Childhood. March 2007, 92 (3): 271–3 [30 August 2012]. PMC 2083424 . PMID 17337692. doi:10.1136/adc.2006.110007. （原始內容存檔於2012-11-07）.

[8] Leeper, F. J.; Vederas, J. C. Biosynthesis: Polyketides and Vitamins. Springer Science & Business Media. 2000-02-14: 52. ISBN 978-3-540-66969-2 （英語）.

[9] WHO Model List of Essential Medicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）.

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