四苯甲烷

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四苯甲烷
IUPAC名
Tetraphenylmethane
识别
CAS号 630-76-2  ✓
ChemSpider 11917
SMILES
InChI
InChIKey PEQHIRFAKIASBK-UHFFFAOYAS
性质
化学式 C25H20
摩尔质量 320.44 g·mol⁻¹
密度 0.922 g·cm−3[1]
熔点 272 °C[2]
沸点 413 °C[3]
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

四苯甲烷甲烷的四个都被苯基取代后形成的有机化合物,于1898年由摩西·冈伯格首次制得。

合成[编辑]

冈伯格的合成路线为:

硝酸硝化四苯甲烷得到6。强与硝化的三苯甲烷类化合物次甲基中的质子反应,产物为深色的硝化三苯甲基负离子

冰醋酸中还原硝化的四苯甲烷,得到无色的7,而7盐酸存在下反应,生成苯胺9染料碱性品红8

四苯甲烷的合成

不能通过四氯化碳与苯的傅-克反应制备四苯甲烷,可能是由于空间位阻造成的。

参见[编辑]

参考资料[编辑]

  1. ^ Arthur P. Best, Christopher L. Wilson. 57. Structure of benzene. Part XIII. Hydrogen exchange reactions with benzene derivatives. Preparation of 1 : 3 : 5-tri-, 1 : 2 : 4 : 5-tetra-, and pentadeuterobenzene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1946: 239 [2019-10-10]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/jr9460000239 (英语). 
  2. ^ Barton, Derek H. R.; Blazejewski, Jean Claude; Charpiot, Brigitte; Finet, Jean Pierre; Motherwell, William B.; Papoula, M. Teresa Barros; Stanforth, Stephen P. Pentavalent organobismuth reagents. Part 3. Phenylation of enols and of enolate and other anions. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985. 12: 2667-2675. ISSN: 0300-922X.
  3. ^ Shorygin, P. P.; Machinskaya, I. V. Tetraarylmethanes and their decomposition by the action of a liquid alloy of potassium and sodium. Zhurnal Obshchei Khimii, 1939. 9: 1546-1558. ISSN: 0044-460X.

拓展阅读[编辑]