二甲苯

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二甲苯異構體


二甲苯, Xylene, Dimethylbenzene(C8H10)二甲苯(來自希臘語ξύλο,低聚木糖,“木”),二甲苯或二甲苯芳族烴混合物,組成的苯環在不同位置兩個甲基基團。二甲苯的三種異構體分子式C8H10,或通過半結構式C6H4(CH3)2表示。二甲苯是通過催化重整,煤焦化成焦炭燃料的製造中產生的一個主要石化物。它約佔原油的0.5-1%,並且在小批量的汽油和飛機燃料被發現。從催化重整稱為“重整油”的萃取產物,二甲苯為BTX芳烴(二甲苯,苯和甲苯)的一部分的主要產物。該混合物是一種略帶油膩,無色液體,被用作溶剂。作為木焦油的一個組成部分而被發現後,二甲苯於1851年被命名了。每年生產約數百萬噸。2011年在新加坡,一個全球性的聯盟開始建設了世界上最大的二甲苯廠。

工業生產[编辑]

二甲苯是由甲苯和苯的甲基化而被生產。商業或實驗室級生產二甲苯,通常產生約含有40-65%的間二甲苯和各高達20%的鄰二甲苯,對二甲苯和乙苯。通過專利的方法產生異構體的比率可被移動,以有利於產出高價值的對二甲苯。這些轉換是通過沸石催化。

性能[编辑]

二甲苯可以指:

以上三者的熔点顺序:对>邻>间

以上三者的沸点顺序:邻>间>对


二甲苯的化學和物理特性根據各自的異構體不同。熔點範圍為-47.87°℃(二甲苯)至13.26℃(對二甲苯)。沸點每個異構體約140℃。每種異構體的濃度是圍繞0.87克/ mL和因而密度小於水。空氣中的二甲苯可以在濃度低至0.08至3.7 ppm的被聞到,在水中0.53至1.8 ppm的濃度,可以嚐到。

Xylene Isomers
General
Common name Xylene o-Xylene m-Xylene p-Xylene
Systematic name Dimethylbenzene 1,2-Dimethylbenzene 1,3-Dimethylbenzene 1,4-Dimethylbenzene
Other names Xylol o-Xylol;
Orthoxylene
m-Xylol;
Metaxylene
p-Xylol;
Paraxylene
Molecular formula C8H10
SMILES Cc1c(C)cccc1 Cc1cc(C)ccc1 Cc1ccc(C)cc1
Molar mass 106.16 g/mol
Appearance clear, colorless liquid
CAS number [1330-20-7] [95-47-6] [108-38-3] [106-42-3]
Properties
Density and phase 0.864 g/mL, liquid 0.88 g/mL, liquid 0.86 g/mL, liquid 0.86 g/mL, liquid
Solubility in water practically insoluble
Soluble in non-polar solvents such as aromatic hydrocarbons
Melting point −47.4 °C (−53.3 °F; 226 K) −25 °C (−13 °F; 248 K) −48 °C (−54 °F; 225 K) 13 °C (55 °F; 286 K)
Boiling point 138.5 °C (281.3 °F; 412 K) 144 °C (291 °F; 417 K) 139 °C (282 °F; 412 K) 138 °C (280 °F; 411 K)
Viscosity 0.812 cP at 20 °C(68 °F) 0.62 cP at 20 °C(68 °F) 0.34 cP at 30 °C(86 °F)
Hazards
MSDS Xylenes[1] o-Xylene m-Xylene p-Xylene
EU Classification Harmful (Xn)
NFPA 704 Template:NFPA 704 diamond
Flash point 30 °C(86 °F) 17 °C(63 °F) 25 °C(77 °F) 25 °C(77 °F)
R/S statement R10, R20/21, R38: S2, S25
RTECS number ZE2450000 ZE2275000 ZE2625000
Supplementary data page
Structure & properties n, εr, etc.
Thermodynamic data Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Spectral data UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related aromatic
hydrocarbons
toluene, mesitylene, benzene, ethylbenzene
Related compounds xylenols - types of phenols
Except where noted otherwise, data are given for
materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa)
Infobox disclaimer and references


  1. ^ SIRI, Xylenes Materials Safety Data Sheet, MSDS No. X2000, Vermont Safety Information Resources, Inc., 1997-9-8. Accessed 2012-4-27.