苯乙酸

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苯乙酸
IUPAC名
Phenylacetic acid
别名 苯醋酸
苯基丙氨酸
识别
CAS号 103-82-2
ChemSpider 10181341
SMILES
InChI
InChIKey WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
ChEBI 30745
性质
化学式 C8H8O2
摩尔质量 136.15 g·mol⁻¹
外观 白色有特殊气味的固体
密度 1.0809 g/cm3
熔点 76-77 ℃
沸点 265.5 ℃
溶解性 15 g/L
pKa 4.31[1]
危险性
MSDS External MSDS
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯乙酸英语:PAA, Phenylacetic acid),又名苯醋酸苯基丙氨酸,是一種由苄基羧基相连得到的羧酸,分子式为C8H8O2。室温下为白色有特殊气味的光泽片状或块状结晶,可溶于乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解制备。为避免用于违法生产苯基丙酮,在美国中国[2][3]受到管制。

苯乙酸是一种主要存在于水果中的生长素。低浓度的苯乙酸具有类似蜂蜜的气味,也可以作为香水中的添加剂,以及合成青霉素G的原料。

苯乙酸也是苯乙胺在人体代谢中形成的氧化产物。反应过程中,苯乙胺先由单胺氧化酶催化为苯乙醛英语phenylacetaldehyde,再通过醛脱氢酶英语aldehyde dehydrogenase氧化为苯乙酸。

苯乙酸

化学性质[编辑]

苯乙酸可被氧化成苯甲酸,也可被二氧化锰和稀硫酸氧化成苯甲醛甲酸二氧化碳

制备[编辑]

苯乙酸可以由苯乙腈发生水解反应得到:[4][5][6]

Synthesis of phenylacetic acid from benzyl cyanide.png

苯乙酸也亦可在作催化剂条件下通过苯甲醇的羰基化合成。[7][8]

应用[编辑]

苯乙酸是一种生长素,主要存在于水果中,功效不如3-吲哚乙酸强。[9]苯乙酸在低浓度下有甜蜂蜜味,被广泛用于香水、香料中。

苯乙酸亦可用于合成青霉素G双氯芬酸。它也被用于治疗II型高氨血症,形成苯乙酰辅酶A以减少患者血液中的的量,然后与富含氮的谷氨酰胺反应形成苯乙酰谷氨酰胺英语phenylacetylglutamine

药物卡米罗芬英语Camylofin可以通过苯乙酸制得。

苯乙酸发生卤化反应生成苯乙酰氯,再用尿素进行酰胺化,可以得到苯乙烯

参考文献[编辑]

  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  2. ^ 易制毒化学品管理条例. 中华人民共和国国务院办公厅. 2005-08-26 [2017-06-17]. 
  3. ^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. (原始内容存档于2015-08-17) (英语). 
  4. ^ 苯乙酸的制备方法
  5. ^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436. 
  6. ^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760. 
  7. ^ Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8. 
  8. ^ CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid
  9. ^ Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x. 

参见[编辑]

外部链接[编辑]