六碘苯

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六碘苯
IUPAC名
Hexaiodobenzene
别名 Periodobenzene
识别
CAS号 608-74-2
PubChem 11853
ChemSpider 11360
SMILES
InChI
InChIKey QNMKKFHJKJJOMZ-UHFFFAOYAO
性质
化学式 C6I6
摩尔质量 833.49 g·mol−1
外观 橙黄色结晶[1]
密度 4.60 g/cm3
熔点 430 °C(703 K)
溶解性 不溶
结构[2]
晶体结构 单斜
空间群 P 21 /n
晶格常数 a = 8.8100 (12) Å, b = 4.2247 (6) Å, c = 16.191 (2) Å
晶格常数 α = 93.235 (2)°, β = 90°, γ = 90°
配位几何 8
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

六碘苯是一种苯的衍生物,分子式C6I6,意味着苯的六个氢原子均被碘取代。形状为橙黄色晶体,[1]难溶于各种溶剂。

苯甲酸与酸在在发烟硫酸中加热首次制得六碘苯。[3]或使用高碘酸作为碘代试剂,在浓硫酸中得到48%产率的六碘苯。[1]由于碘原子半径远比氢原子大,六碘苯的碘原子并不位于同一平面上,分子对称性取D3d[2]

参考资料[编辑]

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Daniell Lewis Mattern: Periodination of Benzene with Periodate/Iodide, J. Org. Chem., 1983, 48 (24), pp. 4772–4773 (doi:10.1021/jo00172a063; PDF).
  2. ^ 2.0 2.1 Ghosh, Sandip; Reddy, C. Malla; Desiraju, Gautam R. "Hexaiodobenzene: a redetermination at 100 K", Acta Crystallographica, Section E: Structure Reports Online, 2007, 63(2), o910–o911 (doi:10.1107/S1600536807002279).
  3. ^ Erwin Rupp "Ueber die perhalogenirten Phtalsäuren und das Hexajodbenzol", Chem. Ber., 1896, Volume 29, pp. 1625–1634 (doi:10.1002/cber.18960290293).